AP 2243

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: AP 2243
• 英文别名: AP2243；3-{4-[(Benzylethylamino)methyl]phenyl}-6,7-dimethoxychromen-2-one；3-[4-[[benzyl(ethyl)amino]methyl]phenyl]-6,7-dimethoxychromen-2-one
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₄
• 分子量: 429.516
• InChiKey: PNZIOQNBQOTGPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  AP 2243 在 氢溴酸 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到3-{4-[(benzyl(ethyl)amino)methyl]phenyl}-6,7-dihydroxychromen-2-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  从双重功能的导线AP2238到AP2469，这是一种用于治疗阿尔茨海默氏病的多靶标配体。

  摘要：

  具有不同药理特性的药物的开发似乎是阿尔茨海默氏病的一种创新治疗方法。在本文中，我们描述了AP2238的简单结构修饰，这是第一个双重功能导入物，尤其是为了搜索多目标配体而引入的邻苯二酚部分。与参考相比，新的化合物AP2469保留了抗乙酰胆碱酯酶（AChE）和β位淀粉样蛋白前体蛋白裂解酶（BACE）1的活性，并且还能够抑制Aβ42自聚集，Aβ42寡聚体与细胞膜结合然后在神经元和小胶质细胞中形成活性氧。AP2469干扰Aβ42寡聚体与神经元和小胶质细胞膜结合的能力使该分子具有神经保护和抗炎特性。这些发现以及其强大的链断裂抗氧化剂性能使AP2469成为能够改变疾病进程的潜在药物。

  DOI：

  10.1002/prp2.23
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙酸酐 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 AP 2243
  参考文献：
  名称：

  Extensive SAR and Computational Studies of 3-{4-[(Benzylmethylamino)methyl]phenyl}-6,7-dimethoxy-2H-2-chromenone (AP2238) Derivatives

  摘要：

  AP2238 was the first compound published to bind both anionic sites of the human acetylcholinesterase, allowing the simultaneous inhibition of the catalytic and the amyloid-beta pro-aggregating activities of AChE. Here we attempted to derive a comprehensive structure-activity relationship picture for this molecule, affording 28 derivatives for which AChE and BChE inhibitory activities were evaluated. Selected compounds were also tested for their ability to prevent the AChE-induced A beta-aggregation. Moreover, docking simulations and molecular orbital calculations were performed.

  DOI：

  10.1021/jm070100g