3-(4-(bromomethyl)benzenesulfonamidyl)propyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1395057-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-(bromomethyl)benzenesulfonamidyl)propyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[3-[[4-(bromomethyl)phenyl]sulfonylamino]propoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1395057-13-2
• 化学式: C₂₄H₃₃BrN₂O₁₁S
• 分子量: 637.503
• InChiKey: JMQGLDJXGSQMQG-MRKXFKPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(bromomethyl)benzenesulfonamidyl)propyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 氟硼酸钾 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-(4-(3-methylimidazolium)methylbenzenesulfonamidyl)propyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ionic-liquid-based MS probes for the chemo-enzymatic synthesis of oligosaccharides

  摘要：

  一种新的N-苯磺酰基离子液体质谱标签（I-Tag2）已被制备，用于与基材的共价结合。I-Tag2被用来监测寡糖的延伸，并作为纯化工具。从化学合成的I-Tag2标记的N-乙酰氨基葡萄糖（GlcNAc）1出发，酶促合成了具有生物相关性的N-标记的乳糖（LacNAc，Galβ(1–4)GlcNAc）2和LewisX（Galβ(1–4)[Fucα(1–3)]GlcNAc）3。通过液相色谱-质谱（LC-MS）测量了与β-1,4-半乳糖基转移酶（β-1,4-GalT）和L-富糖转移酶VI（FucT VI）催化转化的明显动力学参数，证实了新I-Tag在糖苷转移酶酶促转化中的适用性和多功能性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25855b
• 作为产物：
  描述：

  3-azidopropyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 3-(4-(bromomethyl)benzenesulfonamidyl)propyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ionic-liquid-based MS probes for the chemo-enzymatic synthesis of oligosaccharides

  摘要：

  一种新的N-苯磺酰基离子液体质谱标签（I-Tag2）已被制备，用于与基材的共价结合。I-Tag2被用来监测寡糖的延伸，并作为纯化工具。从化学合成的I-Tag2标记的N-乙酰氨基葡萄糖（GlcNAc）1出发，酶促合成了具有生物相关性的N-标记的乳糖（LacNAc，Galβ(1–4)GlcNAc）2和LewisX（Galβ(1–4)[Fucα(1–3)]GlcNAc）3。通过液相色谱-质谱（LC-MS）测量了与β-1,4-半乳糖基转移酶（β-1,4-GalT）和L-富糖转移酶VI（FucT VI）催化转化的明显动力学参数，证实了新I-Tag在糖苷转移酶酶促转化中的适用性和多功能性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25855b

文献信息

• Imidazolium-labeled glycosides as probes to harness glycosyltransferase activity in human breast milk
  作者：I. Sittel、M. C. Galan

  DOI：10.1039/c7ob00550d

  日期：——

  bifunctional chemical handle that is used to monitor reaction progress by MS, as well as aid in product purification from complex mixtures. The technology is exemplified in the synthesis of biologically relevant oligosaccharide analogs, LacNAc-ITag, ITag-Lewisx and ITag-Lewisa, in a matter of days from human breast milk without having to isolate specific enzymes.

  咪唑鎓标记 (ITag-) 糖苷用于直接利用人母乳中的糖基转移酶活性。共价连接的离子标记提供了双功能化学手柄，用于通过 MS 监测反应进度，并有助于从复杂混合物中纯化产物。该技术的实例是在几天内从人母乳中合成生物学相关的寡糖类似物 LacNAc-ITag、ITag-Lewis x和 ITag-Lewis a ，而无需分离特定的酶。