3-azidopropyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-((R)-1-carboxyethyl)-β-D-glucopyranoside | 1647150-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 3-azidopropyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-((R)-1-carboxyethyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1647150-53-5
• 化学式: C₂₁H₂₈N₄O₈
• 分子量: 464.475
• InChiKey: UVKYZQDLSPWABC-ZHUKGPCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  161.31
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-((R)-1-carboxyethyl)-β-D-glucopyranoside 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, automated synthesis and immunological evaluation of NOD2-ligand–antigen conjugates

  摘要：

  将一种先天免疫系统刺激剂与抗原的共价结合可以提供能够引发对所含抗原产生强效免疫反应的活性疫苗模式。在这里，我们描述了一组四种muramyl二肽-肽抗原共轭物的设计、自动合成和免疫评估。Muramyl二肽（MDP）代表了细胞内NOD2受体的一个众所周知的配体，我们的研究表明，如果将MDP基团共价连接到一个抗原肽上，可以得到一个构造物，能够刺激NOD2受体，如果配体连接在muramic酸的异构中心。这些构造物可以被树突状细胞（DCs）处理，共轭并不会对MHC-I分子上所含SIINFEKL表位的呈现产生不利影响。然而，在DCs中刺激NOD2受体并不足以提供强烈的免疫刺激信号。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.148
• 作为产物：
  描述：

  3-azidopropyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 3-azidopropyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-((R)-1-carboxyethyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Design, automated synthesis and immunological evaluation of NOD2-ligand–antigen conjugates

  摘要：

  将一种先天免疫系统刺激剂与抗原的共价结合可以提供能够引发对所含抗原产生强效免疫反应的活性疫苗模式。在这里，我们描述了一组四种muramyl二肽-肽抗原共轭物的设计、自动合成和免疫评估。Muramyl二肽（MDP）代表了细胞内NOD2受体的一个众所周知的配体，我们的研究表明，如果将MDP基团共价连接到一个抗原肽上，可以得到一个构造物，能够刺激NOD2受体，如果配体连接在muramic酸的异构中心。这些构造物可以被树突状细胞（DCs）处理，共轭并不会对MHC-I分子上所含SIINFEKL表位的呈现产生不利影响。然而，在DCs中刺激NOD2受体并不足以提供强烈的免疫刺激信号。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.148