2,5-anhydro-D-altritol | 76945-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-D-altritol
• 英文别名: 2,5-Anhydrotalitol；(2R,3S,4R,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 76945-35-2
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: MCHWWJLLPNDHGL-KAZBKCHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-D-altritol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以6.9 mg的产率得到(2R,3R,4S,5R)-2,5-bis(acetoxymethyl)-3,4-bis(acetoxy)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Pd II催化的ε-羟基烯丙醇的THF环形成的立体化学和2,3,5-三取代和2,3,4,5-四取代的四氢呋喃的合成

  摘要：

  描述了2,3,5-三取代的和2,3,4,5-四取代的四氢呋喃的Pd II催化的环形成。手性ε-羟基烯丙醇的羟palpalladation提供了一个5烯基四氢呋喃环以优异的产量通过5 -exo-triagonal过程。已经研究了九种底物，包括六种仲烯丙基醇和三种伯烯丙基醇，在γ位上有或没有额外的仲羟基取代基。它们的结构受2,2,4,4-四异丙基-1,3,5,2,4-三氧二硅氧烷环的限制。通过化学转化确定所得四氢呋喃产物的立体化学。根据立体化学结果讨论了反应机理。在涉及手性烯丙基醇或亲核醇的步骤涉及面部选择用于形成烯烃-钯II -π-复杂，顺-oxypalladation，以及顺式β-消除机构帐户用于反应的观察立体化学。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01154
• 作为产物：
  描述：

  D-氨基葡萄糖盐酸盐 在 platinum on activated charcoal 盐酸 、 甲醇 、 disodium hydrogenphosphate 、 氢气 、 双氧水 、 sodium 、 铜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 potassium iodide 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2,5-anhydro-D-altritol
  参考文献：
  名称：

  2,5-脱水-d-己糖醇：2,5-脱水-d-麦芽糖醇和2,5-脱水-d-己糖醇的合成

  摘要：

  摘要由2,5-脱水-d-甘露糖醇（1a）制备了2,5-脱水-d-麦芽糖醇（2a）和先前未知的2,5-脱水-d-麦芽糖醇（3a）。由中间体环氧化物7b制备3a对pH特别敏感，并提出了解释该pH的机理。请注意三环过氧乙酸-磷酸氢二钠方法对反应性降低的烯烃进行环氧化的局限性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85086-7

文献信息

• Chiral diphosphorus compounds and their transition metal complexes
  申请人：Meseguer Benjamin

  公开号：US20050080047A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The present invention relates to chiral diphosphorus compounds and their transition metal complexes, to a process for preparing chiral diphosphorus compounds and their transition metal complexes and also to their use in asymmetric syntheses.

  本发明涉及手性二膦化合物及其过渡金属配合物，涉及制备手性二膦化合物及其过渡金属配合物的方法，以及它们在不对称合成中的应用。
• Intramolecular dehydration of biomass-derived sugar alcohols in high-temperature water
  作者：Aritomo Yamaguchi、Natsumi Muramatsu、Naoki Mimura、Masayuki Shirai、Osamu Sato

  DOI：10.1039/c6cp06831f

  日期：——

  The intramolecular dehydration of biomass-derived sugar alcohols D-sorbitol, D-mannitol, galactitol, xylitol, ribitol, L-arabitol, erythritol, L-threitol, and DL-threitol was investigated in high-temperature water at 523–573 K without the addition of any acid catalysts. D-Sorbitol and D-mannitol were dehydrated into isosorbide and isomannide, respectively, as dianhydrohexitol products. Galactitol was

  生物质衍生的糖醇的分子内脱水d -山梨醇，d -mannitol，半乳糖醇，木糖醇，核糖醇，大号-arabitol，赤藓醇，大号-threitol，和DL -threitol在523-573 K的高温水进行了研究，而不添加任何酸催化剂。将D-山梨糖醇和D-甘露糖醇分别脱水为异山梨醇和异甘露糖醇，作为二脱水己糖醇产物。将半乳糖脱水为脱水半乳糖；然而，由于C-3和C-6位羟基的取向，脱水半乳糖醇不能脱水成双脱水半乳糖产物。戊糖，例如木糖醇，核糖醇和L-阿拉伯糖醇脱水成脱水戊糖醇。含有在羟基的戊糖醇的脱水率的反式的形式，这在产品的四氢呋喃保持为羟基基团，比含羟基基团的那些更大的顺式形式，因为所引起的的羟基基团的结构阻碍的顺期间形式脱水过程。在四糖醇的情况下，赤藓糖醇的脱水比苏糖醇的脱水慢，这也可以通过羟基的结构障碍来解释。L-苏糖醇的脱水速度比DL快-苏糖醇，这意味着分子簇是由水中糖醇之间的氢键
• Chirale Diphosphorverbindungen und deren Übergangsmetallkomplex
  申请人：Bayer Chemicals AG

  公开号：EP1400527A1

  公开（公告）日：2004-03-24

  Die vorliegende Erfindung betrifft chirale Diphosphorverbindungen und deren Übergangsmetallkomplexe, ein Verfahren zur Herstellung chiraler Diphosphorverbindungen und deren Übergangsmetallkomplexe sowie deren Verwendung in asymmetrischen Synthesen.

  本发明涉及手性二磷化合物及其过渡金属配合物、制备手性二磷化合物及其过渡金属配合物的工艺以及它们在不对称合成中的用途。
• Chiral monophosphorus compounds and their transition metal complexes
  申请人：——

  公开号：US20040127430A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  The present invention relates to chiral monophosphorus compounds and their transition metal complexes, to a process for preparing chiral monophosphorus compounds and their transition metal complexes and also to their use in asymmetric syntheses.

  本发明涉及手性单磷化合物及其过渡金属配合物、制备手性单磷化合物及其过渡金属配合物的工艺以及它们在不对称合成中的用途。
• Kinetic analyses of intramolecular dehydration of hexitols in high-temperature water
  作者：Aritomo Yamaguchi、Naoki Mimura、Masayuki Shirai、Osamu Sato

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107880

  日期：2020.1

  Intramolecular dehydration of the biomass-derived hexitols D-sorbitol, D-mannitol, and galactitol was investigated. These reactions were performed in high-temperature water at 523-573 K without added acid catalyst. The rate constants for the dehydration steps in the reaction networks were determined at various reaction temperatures, and the activation energies and pre-exponential factors were calculated from Arrhenius plots. The yield of each product was estimated as a function of reaction time and temperature using the calculated rate constants and activation energies. The maximum yield of each product from the dehydration reactions was predicted over a range of reaction time and temperature, allowing the selective production of these important platform chemicals.