2,5-脱水-D-甘露醇 | 41107-82-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,5-脱水-D-甘露醇
• 中文别名: 2,5-脱水-D-甘露糖醇
• 英文名称: 2,5-anhydro-D-mannitol
• 英文别名: 2,5-anhydromannitol；2,5-mannitan；(2R,3S,4S,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol；(2R,3S,4S,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 41107-82-8
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: MCHWWJLLPNDHGL-KVTDHHQDSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C(lit.)
• 比旋光度：
  56.7 º (c=1, H2O 19 ºC)
• 沸点：
  211.61°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1738 (rough estimate)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932190090
• 危险性防范说明：
  P280,P302+P352,P304+P340
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-脱水-D-甘露醇 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 O³,O⁴-diacetyl-2,5-anhydro-1,6-dideoxy-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some derivatives of 2,5-Anhydro-D-mannitol

  摘要：

  合成 合成 2,5:3,4-二氢-D-异戊醇 和 2,5-anhydro-D-mannitol 的各种衍生物（磺酰氧基、脱氧、叠氮、碘等）的合成 脱氧、叠氮、碘等）的合成。 的各种衍生物（磺酰氧基、脱氧、叠氮、碘等）进行了描述。

  DOI：

  10.1071/ch9822169
• 作为产物：
  描述：

  D-氨基葡萄糖盐酸盐 在 platinum on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2,5-脱水-D-甘露醇
  参考文献：
  名称：

  2,5-脱水-d-己糖醇：2,5-脱水-d-麦芽糖醇和2,5-脱水-d-己糖醇的合成

  摘要：

  摘要由2,5-脱水-d-甘露糖醇（1a）制备了2,5-脱水-d-麦芽糖醇（2a）和先前未知的2,5-脱水-d-麦芽糖醇（3a）。由中间体环氧化物7b制备3a对pH特别敏感，并提出了解释该pH的机理。请注意三环过氧乙酸-磷酸氢二钠方法对反应性降低的烯烃进行环氧化的局限性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85086-7

文献信息

• Total Synthesis of an Antitumor Agent, Mucocin, Based on the “Chiron Approach”
  作者：Shunya Takahashi、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/jo020211h

  日期：2002.8.1

  aldehyde 4 in the presence of CeCl(3). Synthesis of the lactone 3 relied on a novel approach by taking advantage of a radical cyclization of acyclic selenocarbonate 6. The three building blocks 4, 5a, and 6 were prepared stereoselectivly from D-galactose (7), 2,5-anhydro-D-mannitol (8), and L-rhamnose (9), respectively. A new and efficient method for desymmetrization of the C(2)-symmetrical compound 8 is

  通过THP-THF片段2和末端丁烯内酯3的钯催化交叉偶联反应，可实现强大的抗肿瘤产乙酸原素粘液素（1）的总合成。构建片段2的关键过程是螯合-在乙二醛23a中控制乙炔基氯化镁的添加，以及由此制得的烷基锂与THP醛4的缩合。内酯3的合成通过利用无环硒代碳酸酯6的自由基环化而依赖于新方法。这三个结构单元4、5a和6是从D-半乳糖（7），2,5-脱水D立体选择性地制备的-甘露醇（8）和L-鼠李糖（9）。还介绍了一种新的高效的对称对称C（2）化合物8的方法。
• Sugar-based novel chiral macrocycles for inclusion applications and chiral recognition
  作者：Ankita Singh、Vinod Khatri、Shashwat Malhotra、Ashok K. Prasad

  DOI：10.1016/j.carres.2015.12.006

  日期：2016.2

  A convergent template assisted synthesis of sugar-based chiral macrocycles has been achieved. The host-guest inclusion studies have revealed significant interactions of the synthesized macrocycle with primary over secondary ammonium salt. The chiral macrocyle also discriminates between D- and L-phenylalanine methyl ester hydrochlorides as revealed by (1)H NMR spectral studies on the mixture of the

  已经实现了收敛模板辅助的基于糖的手性大环化合物的合成。主客体夹杂物研究表明，合成的大环化合物与伯铵盐相比于伯铵盐具有明显的相互作用。如对主体和客体分子的混合物的（1）1 H NMR光谱研究所揭示的，手性大环化合物还区分了D-和L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐。
• Chiral Pool/Henry/Enzymatic Routes to Acetogenin Synthons
  作者：Wesam Qayed、Frederick Luzzio

  DOI：10.2174/1570178612666150819194241

  日期：2015.10.6

  Enantiospecific and enantioselective approaches to the natural (16R,19R)- and the unnatural (16S,19S)- THF core of the bioactive acetogenin annonacin are described which utilizes both a chiral pool synthesis and enzymatic transformations. In the antipodal (2S,5S) THF series derived from D- (+)-glucosamine, the semi-protected THF aldehyde synthon allows for two-directional synthetic elaboration through a Henry reaction with a lipid-like nitroalkane. The resulting nitroalcohol having the unnatural (2S,5S)-THF core was oxidized to the corresponding -nitroketone using a modified Collins oxidation. The intermediate -nitroketone has potential for the preparation of the C15-C32 core and analogues through subsequent removal of the nitro group and reduction of the carbonyl.

  描述了针对生物活性乙酰合成素annonacin的天然（16R,19R）和非天然（16S,19S）四氢呋喃（THF）核心的消旋体特异性及消旋体选择性方法，这些方法结合了手性池合成和酶转化变换。在从D-（+）-葡萄糖胺衍生的对映体（2S,5S）THF系列中，半保护的THF醛前体通过与类脂质硝基烷的Henry反应，实现了双向合成的精细加工。所得的具有非天然（2S,5S）-THF核心的硝基醇通过改良的Collins氧化被氧化为相应的硝基酮。该硝基酮中间体在随后去除硝基并还原羰基后，可能用于制备C15-C32核心及其类似物。
• Synthesis, Aggregation, and Chiroptical Properties of Chiral, Amphiphilic Dendrimers
  作者：Matthew J. Laufersweiler、Jason M. Rohde、Jean-Louis Chaumette、Dominique Sarazin、Jon R. Parquette

  DOI：10.1021/jo010423z

  日期：2001.9.1

  structure of the dendrimers collapses in water, resulting in an increased steric effect upon the central core that is manifested by lower optical rotatory power. However, contributions to the chiroptical properties from the dendron branch segments were not evident in water or organic media, suggesting that chiral substructures were not developing in the branch segments of the dendrimers. Multiangle light

  描述了基于包含三或四官能手性中心核和烯丙基酯末端的3，5-二羟基苄醇的两亲树状聚合物的合成。通过钯催化的周边烯丙基酯的脱保护作用，将水溶性赋予树枝状聚合物。该方法提供了羧酸酯表面的完全脱保护，因为与甲酯末端的碱性水解相反，在整个脱保护的过程中保持了部分水解中间体的溶解性，从而避免了反应过程中的沉淀。色谱分析表明，树枝状大分子的结构在水中塌陷，导致对中心核的空间效应增加，这表现为较低的旋光能力。然而，在水或有机介质中，树枝状分支部分对手性的贡献不明显，这表明树枝状聚合物的分支部分没有形成手性亚结构。多角度光散射研究表明，树枝状聚合物在水性介质中经历了明显的聚集，并在较高世代时下降。可以通过将构象偏好从低代的盘状构象更改为高代的更球状构象来合理化此行为。多角度光散射研究表明，树枝状聚合物在水性介质中经历了明显的聚集，并在较高世代时下降。可以通过将构象偏好从低代的盘状构象更改为高代的更球状构象来
• Synthesis of 2,5-anhydro-(β-d-glucopyranosyluronate)- and (α-l-idopyranosyluronate)-d-mannitol hexa-O-sulfonate hepta sodium salt
  作者：János Kuszmann、Gábor Medgyes、Sándor Boros

  DOI：10.1016/j.carres.2004.03.006

  日期：2004.6

  hexa-O-sulfate. Glycosidation of the same acceptor with the α-thiophenylglycoside of methyl 2,4-di-O-acetyl-3-O-benzyl- l -idopyranosyl uronate in the presence of NIS/TfOH afforded the corresponding 3-O-α-glycoside in very low yield, therefore the α-thiophenylglycoside of 2-O-acetyl-2,4-O-benzylidene-3-O-benzyl- l -idopyranose was used as donor. The terminal hydroxymethyl group of the obtained disaccharide was

  摘要2,5,5-脱水-1,6-二-O-苯甲酰基-d-甘露糖醇与（2,3,4-三-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基-1-O-三氯乙亚氨酸酯）尿酸糖苷的糖基化在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下提供相应的3-O-β-糖苷，将其脱保护后，用DMF·SO3转化为其六-O-硫酸盐，用乙酸钠处理后得到，随后用氢氧化钠将甲酯皂化2,5-脱水-3-O-（β-d-吡喃葡萄糖基尿酸）-d-甘露醇六-O-硫酸盐的七钠盐。在NIS / TfOH存在下，用2,4-二-O-乙酰基-3-O-苄基-1-尿吡喃葡萄糖基尿酸甲酯的α-硫代苯基糖苷对同一受体的糖基化得到相应的3-O-α-糖苷。产率很低，因此2-O-乙酰基2的α-硫代苯基糖苷 使用4-O-亚苄基-3-O-苄基-1-吡喃糖作为供体。随后将所获得的二糖的末端羟甲基基团用NaOCl / TEMPO氧化，并将所获得的艾杜糖醛酸衍生物转化为2,5-脱水-3-O-（-α-1