3,5-二叔丁基-4-羟基苯乙酮 | 14035-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,5-二叔丁基-4-羟基苯乙酮
• 中文别名: 3',5'-二叔丁基-4-羟基苯乙酮
• 英文名称: 1-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyacetophenone；1-(3,5-Ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 14035-33-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• mdl: MFCD00017520
• 分子量: 248.365
• InChiKey: WGJPGMJLARWHRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147°C
• 沸点：
  308.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.562
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914501900
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并保持通风和干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二叔丁基-4-羟基苯乙酮 在 Co(Salpr) 、 氧气 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 2,6-二叔丁基苯醌
  参考文献：
  名称：

  Oxygenation of 2,6-di-tert-butylphenols bearing an electron-withdrawing group in the 4-position

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a009
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基苯酚 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3,5-二叔丁基-4-羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Functionalized tris(hydroxyphenyl) compounds

  摘要：

  本发明公开和声明了可聚合成凝聚聚合物系统的聚合物稳定剂化合物。特别优选的实施方式是1-(3'-(苯并三唑-2"-基)-4'-羟基苯基)-1,1-双(4-羟基苯基)乙烷。

  公开号：

  US05438142A1
• 作为试剂：
  描述：

  N-烯丙基苯胺 在 1-hydroxy-4-cyano-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 、 3,5-二叔丁基-4-羟基苯乙酮 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 以89%的产率得到苯胺
  参考文献：
  名称：

  可见光或近可见光引发的选择性脱除苄基、烯丙基和炔丙基类保护基的方法

  摘要：

  本发明提供了一种可见光或近可见光引发的选择性脱除苄基、烯丙基和炔丙基类保护基的方法，即含苄基、烯丙基或炔丙基类保护基的底物，在酚催化剂、碱、氢源和光的作用下，通过自由基裂解反应，得到目标选择性脱保护基的产物；本方法操作简单，采用安全清洁的可见光或近可见光为激发条件，试剂便宜易得，反应产率高，反应的化学和区域选择性高，适用于各种底物中苄基、烯丙基和炔丙基类保护基的选择性脱除。

  公开号：

  CN113501779B

文献信息

• 3,5-di-tertiarybutyl-4-hydroxyphenylmethylene derivatives of
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05143928A1

  公开（公告）日：1992-09-01

  The novel 3,5-ditertiarybutyl-4-hydroxy-phenylmethylene derivative of 2-substituted thiazolidinones, oxazolidinones, and imidazolidinones as antiinflammatory agents having inhibiting activity for 5-lipoxygenase, cyclooxygenase, or both.

  这个句子的中文翻译是：“这种小说3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲亚甲基衍生物是2-取代噻唑烷酮、噁唑烷酮和咪唑烷酮的抗炎药物，具有对5-脂氧合酶、环氧合酶或两者的抑制活性。”
• Pharmaceutically active bicyclic-heterocyclic amines
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05502187A1

  公开（公告）日：1996-03-26

  The pharmaceutically active bicyclic heterocyclic amines (XXX) ##STR1## where W.sub.1 is --N.dbd. or --CH.dbd.; W.sub.3 is --N.dbd. or --CH.dbd.; W.sub.5 is --N.dbd. or --CR.sub.5 -- with the proviso that W.sub.5 is --CR.sub.5 -- when both W.sub.1 and W.sub.3 are --N.dbd. which are useful as pharmaceuticals in treating mild and/or moderate to severe head injury, subarachnoid hemorrhage and subsequent ischemic stroke, asthma and reduction of mucous formation/secretion in the lung and other diseases and injuries.

  具有药用活性的双环杂环胺类化合物（XXX）##STR1##其中W.sub.1为--N.dbd.或--CH.dbd.; W.sub.3为--N.dbd.或--CH.dbd.; W.sub.5为--N.dbd.或--CR.sub.5--，但W.sub.5为--CR.sub.5--当W.sub.1和W.sub.3均为--N.dbd.，这些化合物在治疗轻度和/或中度至重度头部损伤、蛛网膜下腔出血和随后的缺血性中风、哮喘以及减少肺部粘液形成/分泌和其他疾病和损伤中具有药用价值。
• Mechanism of Photosolvolytic Rearrangement of <i>p</i>-Hydroxyphenacyl Esters:  Evidence for Excited-State Intramolecular Proton Transfer as the Primary Photochemical Step
  作者：Kai Zhang、John E. T. Corrie、V. Ranjit N. Munasinghe、Peter Wan

  DOI：10.1021/ja984187u

  日期：1999.6.1

  the primary photochemical step from the singlet excited state is formal intramolecular proton transfer from the phenolic proton to the carbonyl oxygen of the distal ketone, mediated by solvent water, to generate the corresponding p-quinone methide phototautomer. This reactive intermediate (most likely in its excited state) subsequently expels the carboxylic acid with concerted rearrangement to a spiroketone

  已经使用产品研究、三重态猝灭剂和纳秒激光闪光光解在含水量高达 50% 的溶液中研究了各种对羟基苯甲酸酯和相关化合物 7-16 的光解重排。p-羟基苯甲酰基部分最近被提议作为水溶液中一种新的有效的光活化保护基团。实际应用已经得到证明，但对光反应的机制知之甚少。我们的数据支持一种新的机制，其中从单重激发态的主要光化学步骤是正式的分子内质子从酚质子转移到远端酮的羰基氧，由溶剂水介导，以产生相应的对醌甲基化物光互变异构体。
• Synthesis, Redox Properties and Antibacterial Activity of Hindered Phenols Linked to Heterocycles
  作者：Vladimir N. Koshelev、Olga V. Primerova、Stepan V. Vorobyev、Ludmila V. Ivanova

  DOI：10.3390/molecules25102370

  日期：——

  electrode in acetonitrile. The oxidation potentials of all substances were comparable to those of BHT. The obtained compounds were tested for their antibacterial activity, and N-(2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl)isatin (32 μg/mL) exerted good activity against Staphylococcus aureus.

  合成了一系列含有 2,6-二叔丁基苯酚片段的苯并三唑、环酰胺和嘧啶衍生物。在乙腈中的铂电极上使用循环伏安法研究所得化合物的氧化还原性质。所有物质的氧化电位与 BHT 的氧化电位相当。测试所得化合物的抗菌活性，N-(2-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)-2-氧乙基)靛红(32 μg/mL)对金黄色葡萄球菌具有良好的活性。
• Chemical uncouplers for the treatment of obesity
  申请人：——

  公开号：US20040138301A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  This invention relates to chemical uncouplers with a broader safety window making the use of them in treating obesity and, consequently, in the treatment of obesity related diseases and conditions such as atherosclerosis, hypertension, diabetes, especially type 2 diabetes (NIDDM (non-insulin dependent diabetes mellitus)), impaired glucose tolerance, dyslipidemia, coronary heart disease, gallbladder disease, osteoarthritis and various types of cancer such as endometrial, breast, prostate and colon cancers and the risk for premature death as well as other conditions, such as diseases and disorders, which conditions are improved by an increase in mitochondrial respiration, more attractive.

  这项发明涉及一种化学解偶联剂，它具有更宽的安全窗口，使其在治疗肥胖症以及因此引发的相关疾病和状况，如动脉硬化、高血压、糖尿病（尤其是2型糖尿病（非胰岛素依赖型糖尿病））、葡萄糖耐量受损、血脂异常、冠心病、胆结石病、骨关节炎以及子宫内膜、乳房、前列腺和结肠等各种癌症以及过早死亡的风险等方面更具吸引力。此外，还包括其他通过增加线粒体呼吸得到改善的条件、疾病和紊乱。

表征谱图