3',5'-di-tert-butyl-4'-methoxyacetophenone | 30492-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3',5'-di-tert-butyl-4'-methoxyacetophenone
• 英文别名: 1-(3,5-Di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)ethanone；1-(3,5-ditert-butyl-4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 30492-50-3
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: WPODUFOFFLNNAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-tert-butyl-4'-methoxyacetophenone 在 二乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 {4-[4-(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]tetrahydro-2H-pyran-4-yl}amine
  参考文献：
  名称：

  4-PHENYL-1,3-THIAZOLES AND 4-PHENYL-1,3-OXAZOLES DERIVATIVES AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS

  摘要：

  本发明涉及具有一般式(I)的新4-苯基-1,3-唑衍生物，其中R1、R2、R3、R4、X、A、B和n是可变的，在消旋形式、对映异构体形式或任何组合中。这些化合物对大麻素受体具有亲和力，因此可用作药物治疗或预防涉及其中一个或多个这些受体的病理状态和疾病。本发明还涉及含有所述产品的药物组合物以及利用它们制备药物的用途。

  公开号：

  US20110059970A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基苯酚 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3',5'-di-tert-butyl-4'-methoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  WO2008/52288

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Direct Enamido C(sp²)−H Diphosphorylation Enabled by a PCET‐Triggered Double Radical Relay: Access to<i>gem</i>‐Bisphosphonates
  作者：Hao‐Qiang Cao、Hao‐Nan Liu、Zhe‐Yuan Liu、Bao‐Kun Qiao、Fa‐Guang Zhang、Jun‐An Ma

  DOI：10.1002/chem.202000517

  日期：2020.4.24

  electron-transfer (PCET)-triggered enamido C(sp2 )-H diphosphorylation. This reaction represents a rare example of realizing the challenging double C-P bond formation at a single carbon atom, thus providing facile access to a broad variety of structurally diverse bisphosphonates from simple enamides under silver-mediated conditions. Initial mechanistic studies demonstrated that the diphosphorylation involves

  在这里，我们报告通过质子耦合电子转移（PCET）触发的烯键式C（sp2）-H双磷酸化来构造有价值的gem-BP的新颖而直接的协议。该反应代表了一个难得的例子，该例子实现了在单个碳原子上形成具有挑战性的双CP键，从而在银介导的条件下轻松地从简单的酰胺中获得了多种结构多样的双膦酸酯。初步的机理研究表明，二磷酸化涉及两轮PCET引发的自由基中继过程。
• 苯丙酸类化合物及其制法和药物用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN102382037B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明公开了式I化合物所示新的苯丙酸类化合物，其旋光异构体及外消旋体，和其生理上可接受的盐，溶剂化物以及结晶形式，所述化合物的制备方法，含有所述化合物的药物制剂，以及所述化合物在治疗与胰岛素抗性有关的临床中的应用。
• 3-Phenylpropanoic Acid-Based Phosphotyrosine (pTyr) Mimetics: Hit Evolution to a Novel Orally Active Protein Tyrosine Phosphatase 1B (PTP1B) Inhibitor
  作者：Yan-Bo Tang、Jun-Zheng Liu、Shu-En Zhang、Xin Du、Feilin Nie、Jin-Ying Tian、Fei Ye、Kai Huang、Jin-Ping Hu、Yan Li、Zhiyan Xiao

  DOI：10.1002/cmdc.201400007

  日期：2014.5

  phosphatase 1B (PTP1B) is a promising therapeutic target for type 2 diabetes. Herein, we report the evolution of a previously identified 3‐phenylpropanoic acid‐based PTP1B inhibitor to an orally active lead compound. A series of 3‐phenylpropanoic acid‐based PTP1B inhibitors were synthesized, and three of them, 3‐(4‐(9H‐carbazol‐9‐yl)phenyl)‐5‐(3,5‐di‐tert‐butyl‐4‐methoxyphenyl)‐5‐oxopentanoic acid (9), 3‐

  蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）是2型糖尿病的有希望的治疗靶标。本文中，我们报道了先前确定的基于3-苯基丙酸的PTP1B抑制剂向口服活性先导化合物的演变。合成了一系列基于3-苯基丙酸的PTP1B抑制剂，其中三种为3-（4-（9 H-咔唑-9-基）苯基）-5-（3,5-二叔丁基- 4‐甲氧基苯基）‐5‐氧戊酸（9），3-（4‐（9 H‐咔唑‐9‐基）苯基）‐5‐（4′‐溴‐ [1,1′‐联苯] ‐4‐ yl）-5-氧戊酸（10）和3-（4-（9 H-咔唑-9-基）-2-氟苯基）-5-（4-环己基苯基）-5-氧戊酸（16）显示IC 50亚微摩尔水平的值。进一步的体内评估表明，9的钠盐不仅表现出明显的胰岛素敏感性和低血糖作用，而且还降低了高脂饮食诱导的胰岛素抵抗模型小鼠的血清甘油三酸酯和总胆固醇。对9的钠盐进行的体内药代动力学初步研究表明，在大鼠口服给药后其药代动力学特征。这些结果为PTP1
• Synthesis and Preliminary Pharmacological Evaluation of Aryl Dithiolethiones with Cyclooxygenase-2-Selective Inhibitory Activity and Hydrogen Sulfide-Releasing Properties
  作者：Shannon D. Zanatta、Bevyn Jarrott、Spencer J. Williams

  DOI：10.1071/ch09517

  日期：——

  A series of 5-aryl-1,2-dithiolethiones and 5-aryl-1,2-dithiole-3-ones were investigated as hydrogen sulfide-releasing anti-inflammatory drugs. Generally, phenolic acetophenones were best protected by methoxymethyl groups and the dithiolethione group installed by treatment with carbon disulfide, hexamethyldisilathiane, and hexachloroethane. However, ether-protected acetophenones could be elaborated to β-keto esters and converted to dithiolethiones by treatment with phosphorus pentasulfide and elemental sulfur. Dethionation of dithiolethiones to 1,2-dithiole-3-ones was accomplished by mercury(ii)-promoted hydrolysis. A preliminary investigation of the dithiolethiones and dithiole-3-ones as inhibitors of cyclooxygenases COX-1 and COX-2 is discussed. Dithiolethiones bearing a 5-(2,6-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) or 5-(2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl) substituent were the most effective inhibitors of COX-2 and displayed excellent selectivity against COX-1, comparable with rofecoxib, a representative coxib. It is shown that uncatalyzed hydrolysis of the thiocarbonyl group to release hydrogen sulfide leads to the corresponding carbonyl compound, and these carbonyl compounds are moderate COX-2 selective inhibitors.

  研究人员对一系列 5-芳基-1,2-二硫代硫酮和 5-芳基-1,2-二硫代硫酮-3-酮作为释放硫化氢的消炎药进行了研究。一般来说，通过二硫化碳、六甲基二硅烷和六氯乙烷的处理，酚类苯乙酮得到甲氧基甲基基团和二硫代乙酮基团的最佳保护。然而，醚保护的苯乙酮可以被加工成 β-酮酯，并通过五硫化二磷和元素硫处理转化成二硫代硫酮。二硫代乙硫醚通过汞（ii）促进的水解作用脱硫成 1,2-二硫代-3-酮。本文讨论了二硫代硫醚和二硫代-3-酮作为环氧化酶 COX-1 和 COX-2 抑制剂的初步研究。具有 5-(2,6-二叔丁基-4-羟基苯基)或 5-(2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯基)取代基的二硫代硫iones 是 COX-2 最有效的抑制剂，并且对 COX-1 具有极佳的选择性，可与具有代表性的 Coxib 罗非昔布相媲美。研究表明，硫代羰基在未催化的情况下水解释放出硫化氢会生成相应的羰基化合物，而这些羰基化合物是中度的 COX-2 选择性抑制剂。
• [EN] NOVEL TRIENOIC RETINOID COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES DE RETINOIDE TRIENOIQUE ET METHODES D'UTILISATION
  申请人：LIGAND PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：WO1996020913A1

  公开（公告）日：1996-07-11

  (EN) Novel trienoic retinoid compounds having activity for retinoic acid receptors and retinoid X receptors are provided. Also provided are pharmaceutical compositions incorporating such compounds and methods for their use.(FR) L'invention porte sur des composés de rétinoïde triénoïque faisant preuve d'activité à l'égard de récepteurs d'acide rétinoïque et de récepteurs de rétinoïde X. Elle porte également sur des préparations pharmaceutiques contenant ces composés ainsi que sur leurs méthodes d'utilisation.

  (中文) 提供了具有对视黄酸受体和维甲酸X受体活性的新型三烯酸类维甲酸化合物。还提供了包含这些化合物的药物组合物和它们的使用方法。