2-溴-3’,5’-二-叔丁-4’-羟基苯乙酮 | 14386-64-2

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-3’,5’-二-叔丁-4’-羟基苯乙酮
• 中文别名: 2-溴-3',5'-二-叔丁-4'-羟基苯乙酮；2-溴-1-[3,5-二(叔丁基)-4-羟基苯基]-1-乙酮；2-溴-1-[3,5-二(叔丁基)-4-羟基苯基]乙酮
• 英文名称: 2-bromo-1-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[3,5-bis-(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl]-2-bromo-ethanone；2-Bromo-1-[3,5-di(tert-butyl)-4-hydroxyphenyl]ethan-1-one；2-bromo-1-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 14386-64-2
• 化学式: C₁₆H₂₃BrO₂
• 分子量: 327.261
• InChiKey: UYPXQSLSPUBZQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  347℃
• 密度：
  1.230
• 闪点：
  164℃
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• 海关编码：
  2914700090
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN1759
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P234,P264,P280,P390,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P406,P405
• 危险性描述：
  H314,H290
• 储存条件：
  常温密闭避光，通风干燥

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Bromo-1-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-phenyl )-
产品名称
ethanon
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
慢性水生毒性 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H413 可能对水生生物造成长期持续有害影响。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C16H23BrO2
分子式
: 327.26 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Bromo-1-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-phenyl )-ethanon
-
CAS 号 14386-64-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 4.475
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
前面的数据或数据判读是根据定量结构活性关系(QSAR)确定的。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2-溴-1-[3,5-二(叔丁基)-4-羟基苯基]乙酮可应用于有机合成和医药中间体等领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3’,5’-二-叔丁-4’-羟基苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 benzyl 1-(aminocarbonothioyl)-2-methylpropyl(methyl)carbamate 、 正庚烷 为溶剂， 以13%的产率得到hydrochloride salt of 2,6-di-tert-butyl-4-{2-[3-methyl-1-(methylamino)butyl]-1,3-thiazol-4-yl}phenol
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of heterocycles with 5 members, their preparation and their use as medicaments

  摘要：

  本发明涉及噻唑、噁唑、咪唑、异噁唑和异噁唑啉的一般式(I)衍生物，其中Het为噻唑、噁唑、咪唑、异噁唑或异噁唑啉，n为0至6的整数，A特别选自各种可任选取代的芳香基团，B特别为氢、烷基或苯基，R1和R2特别独立地为氢、烷基或环烷基，或者R1和R2与携带它们的碳原子一起形成具有3至7个成员的碳环，Ω为—NR46R47或—OR48，R46和R47特别独立地为氢、烷基、环烷基或—(CH2)k—COOR51，R51特别为烷基或卤代烷基，R48特别为氢或烷基。这些化合物具有有利的药理特性，使其可用于治疗学，特别是用于治疗神经退行性疾病或疼痛。

  公开号：

  US20050038087A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基-4-羟基苯乙酮 在 溴 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-溴-3’,5’-二-叔丁-4’-羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  与杂环相连的受阻酚的合成、氧化还原特性和抗菌活性

  摘要：

  合成了一系列含有 2,6-二叔丁基苯酚片段的苯并三唑、环酰胺和嘧啶衍生物。在乙腈中的铂电极上使用循环伏安法研究所得化合物的氧化还原性质。所有物质的氧化电位与 BHT 的氧化电位相当。测试所得化合物的抗菌活性，N-(2-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)-2-氧乙基)靛红(32 μg/mL)对金黄色葡萄球菌具有良好的活性。

  DOI：

  10.3390/molecules25102370
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴-3’,5’-二-叔丁-4’-羟基苯乙酮 、 N-苄氧甲酰甘氨酸硫代酰胺 在 2-溴-3’,5’-二-叔丁-4’-羟基苯乙酮 作用下， 以72的产率得到Benzyl{4-[3,5-di(tert-butyl)-4-hydroxyphenyl]-1,3-thiazol-2-yl}methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 157-160

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Amino- and 2-hydroxymethylbenzimidazolium bromides as protein tyrosine phosphatase 1В (PTP1В) inhibitors and other targets associated with diabetes mellitus
  作者：A. A. Spasov、O. N. Zhukovskaya、D. A. Babkov、A. A. Brigadirova、V. A. Babkova、A. S. Morkovnik、R. A. Litvinov、E. V. Sokolova

  DOI：10.1007/s11172-020-2832-5

  日期：2020.4

  benzimidazolium bromides with a biphenyl-containing substituent at the imidazole nitrogen atom. In some cases, these bromides exhibit activity against targets associated with diabetes mellitus. These compounds are strong protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitors, exhibit chelating and antiglycation activity, but have no significant AT 1 receptor antagonist activity. Hence, biphenyl-containing benzimidazolium

  合成了新的 2-氨基和 2-羟甲基苯并咪唑，并用于制备以前未知的 1,2,3-三和 1,2,3,5-四取代苯并咪唑溴化物，在咪唑氮原子处具有含联苯的取代基。在某些情况下，这些溴化物表现出针对与糖尿病相关的靶标的活性。这些化合物是强蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 抑制剂，具有螯合和抗糖化活性，但没有显着的 AT 1 受体拮抗剂活性。因此，含联苯的苯并咪唑鎓衍生物可被视为开发用于治疗 2 型糖尿病 (DM2) 和其他由高磷酸酶 PTP1B 活性介导的疾病的新药物的基础。
• Indolizine–Squaraines: NIR Fluorescent Materials with Molecularly Engineered Stokes Shifts
  作者：Louis E. McNamara、Tana A. Rill、Aron J. Huckaba、Vigneshraja Ganeshraj、Jacqueline Gayton、Rachael A. Nelson、Emily Anne Sharpe、Amala Dass、Nathan I. Hammer、Jared H. Delcamp

  DOI：10.1002/chem.201702209

  日期：2017.9.12

  near infrared emissive materials with high quantum yields is an important challenge. Several classes of squaraine dyes have demonstrated high quantum yields, but require significantly red-shifted absorptions to access the NIR window. Additionally, squaraine dyes have typically shown narrow Stokes shifts, which limits their use in living biological imaging applications due to dye emission interference

  具有高量子产率的深红色和近红外发射材料的开发是一个重要的挑战。几类方酸菁染料已显示出高量子产率，但需要显着红移吸收才能进入NIR窗口。此外，方酸染料通常显示出狭窄的斯托克斯位移，这由于染料发射干扰光源而限制了它们在活体生物成像应用中的使用。通过结合吲哚并嗪杂环，我们合成了新颖的吲哚并嗪方酸染料，其斯托克斯位移增加（高达> 0.119 eV，增加了> 50 nm），并且比二氢吲哚方酸基准更高（N吸收最大726 nm和659 nm吸收最大）。 ）。这些材料显示出显着增强的水溶性，对于不含水溶性取代基的方酸染料而言，这是独一无二的。进行了吸收，电化学，计算和荧光研究，观察到异常的荧光量子产率高达12％，发射曲线延伸超过850 nm。
• TRIAZOLIUM SALTS AS PAR1 INHIBITORS, PRODUCTION THEREOF, AND USE AS MEDICAMENTS
  申请人：HEINELT Uwe

  公开号：US20110034452A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The invention relates to novel compounds of formula I where X, A − , Q1, Q2 Q3, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 and R9 are each as defined below. The compounds of formula I have antithrombotic activity and inhibit especially protease-activated receptor 1 (PAR1). The invention further relates to a process for preparing the compound of formula I and to the use thereof as a medicament.

  这项发明涉及公式I的新化合物， 其中X，A − ，Q1，Q2，Q3，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8和R9分别如下定义。公式I的化合物具有抗血栓活性，特别是抑制蛋白酶活化受体1（PAR1）。该发明还涉及制备公式I化合物的方法以及将其用作药物的用途。
• Pharmaceutically active bicyclic-heterocyclic amines
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05502187A1

  公开（公告）日：1996-03-26

  The pharmaceutically active bicyclic heterocyclic amines (XXX) ##STR1## where W.sub.1 is --N.dbd. or --CH.dbd.; W.sub.3 is --N.dbd. or --CH.dbd.; W.sub.5 is --N.dbd. or --CR.sub.5 -- with the proviso that W.sub.5 is --CR.sub.5 -- when both W.sub.1 and W.sub.3 are --N.dbd. which are useful as pharmaceuticals in treating mild and/or moderate to severe head injury, subarachnoid hemorrhage and subsequent ischemic stroke, asthma and reduction of mucous formation/secretion in the lung and other diseases and injuries.

  具有药用活性的双环杂环胺类化合物（XXX）##STR1##其中W.sub.1为--N.dbd.或--CH.dbd.; W.sub.3为--N.dbd.或--CH.dbd.; W.sub.5为--N.dbd.或--CR.sub.5--，但W.sub.5为--CR.sub.5--当W.sub.1和W.sub.3均为--N.dbd.，这些化合物在治疗轻度和/或中度至重度头部损伤、蛛网膜下腔出血和随后的缺血性中风、哮喘以及减少肺部粘液形成/分泌和其他疾病和损伤中具有药用价值。
• Mechanism of Photosolvolytic Rearrangement of <i>p</i>-Hydroxyphenacyl Esters:  Evidence for Excited-State Intramolecular Proton Transfer as the Primary Photochemical Step
  作者：Kai Zhang、John E. T. Corrie、V. Ranjit N. Munasinghe、Peter Wan

  DOI：10.1021/ja984187u

  日期：1999.6.1

  the primary photochemical step from the singlet excited state is formal intramolecular proton transfer from the phenolic proton to the carbonyl oxygen of the distal ketone, mediated by solvent water, to generate the corresponding p-quinone methide phototautomer. This reactive intermediate (most likely in its excited state) subsequently expels the carboxylic acid with concerted rearrangement to a spiroketone

  已经使用产品研究、三重态猝灭剂和纳秒激光闪光光解在含水量高达 50% 的溶液中研究了各种对羟基苯甲酸酯和相关化合物 7-16 的光解重排。p-羟基苯甲酰基部分最近被提议作为水溶液中一种新的有效的光活化保护基团。实际应用已经得到证明，但对光反应的机制知之甚少。我们的数据支持一种新的机制，其中从单重激发态的主要光化学步骤是正式的分子内质子从酚质子转移到远端酮的羰基氧，由溶剂水介导，以产生相应的对醌甲基化物光互变异构体。