1-(3,5-di-(tert-butyl)-4-ethoxyphenyl)ethanone | 180740-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,5-di-(tert-butyl)-4-ethoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(3,5-Ditert-butyl-4-ethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 180740-66-3
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: OWGJOBIMUAHEGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-di-(tert-butyl)-4-ethoxyphenyl)ethanone 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(3,5-Di-(tert-butyl)-4-ethoxyphenyl)-α-methyl-β-oxo-propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Preliminary Pharmacological Evaluation of Aryl Dithiolethiones with Cyclooxygenase-2-Selective Inhibitory Activity and Hydrogen Sulfide-Releasing Properties

  摘要：

  研究人员对一系列 5-芳基-1,2-二硫代硫酮和 5-芳基-1,2-二硫代硫酮-3-酮作为释放硫化氢的消炎药进行了研究。一般来说，通过二硫化碳、六甲基二硅烷和六氯乙烷的处理，酚类苯乙酮得到甲氧基甲基基团和二硫代乙酮基团的最佳保护。然而，醚保护的苯乙酮可以被加工成 β-酮酯，并通过五硫化二磷和元素硫处理转化成二硫代硫酮。二硫代乙硫醚通过汞（ii）促进的水解作用脱硫成 1,2-二硫代-3-酮。本文讨论了二硫代硫醚和二硫代-3-酮作为环氧化酶 COX-1 和 COX-2 抑制剂的初步研究。具有 5-(2,6-二叔丁基-4-羟基苯基)或 5-(2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯基)取代基的二硫代硫iones 是 COX-2 最有效的抑制剂，并且对 COX-1 具有极佳的选择性，可与具有代表性的 Coxib 罗非昔布相媲美。研究表明，硫代羰基在未催化的情况下水解释放出硫化氢会生成相应的羰基化合物，而这些羰基化合物是中度的 COX-2 选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1071/ch09517
• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷 、 3,5-二叔丁基-4-羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以65%的产率得到1-(3,5-di-(tert-butyl)-4-ethoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Preliminary Pharmacological Evaluation of Aryl Dithiolethiones with Cyclooxygenase-2-Selective Inhibitory Activity and Hydrogen Sulfide-Releasing Properties

  摘要：

  研究人员对一系列 5-芳基-1,2-二硫代硫酮和 5-芳基-1,2-二硫代硫酮-3-酮作为释放硫化氢的消炎药进行了研究。一般来说，通过二硫化碳、六甲基二硅烷和六氯乙烷的处理，酚类苯乙酮得到甲氧基甲基基团和二硫代乙酮基团的最佳保护。然而，醚保护的苯乙酮可以被加工成 β-酮酯，并通过五硫化二磷和元素硫处理转化成二硫代硫酮。二硫代乙硫醚通过汞（ii）促进的水解作用脱硫成 1,2-二硫代-3-酮。本文讨论了二硫代硫醚和二硫代-3-酮作为环氧化酶 COX-1 和 COX-2 抑制剂的初步研究。具有 5-(2,6-二叔丁基-4-羟基苯基)或 5-(2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯基)取代基的二硫代硫iones 是 COX-2 最有效的抑制剂，并且对 COX-1 具有极佳的选择性，可与具有代表性的 Coxib 罗非昔布相媲美。研究表明，硫代羰基在未催化的情况下水解释放出硫化氢会生成相应的羰基化合物，而这些羰基化合物是中度的 COX-2 选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1071/ch09517

文献信息

• [EN] NOVEL TRIENOIC RETINOID COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES DE RETINOIDE TRIENOIQUE ET METHODES D'UTILISATION
  申请人：LIGAND PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：WO1996020913A1

  公开（公告）日：1996-07-11

  (EN) Novel trienoic retinoid compounds having activity for retinoic acid receptors and retinoid X receptors are provided. Also provided are pharmaceutical compositions incorporating such compounds and methods for their use.(FR) L'invention porte sur des composés de rétinoïde triénoïque faisant preuve d'activité à l'égard de récepteurs d'acide rétinoïque et de récepteurs de rétinoïde X. Elle porte également sur des préparations pharmaceutiques contenant ces composés ainsi que sur leurs méthodes d'utilisation.

  (中文) 提供了具有对视黄酸受体和维甲酸X受体活性的新型三烯酸类维甲酸化合物。还提供了包含这些化合物的药物组合物和它们的使用方法。
• WO2008/52288
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NOVEL TRIENOIC RETINOID COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：LIGAND PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0800503A1

  公开（公告）日：1997-10-15
• US5721103A
  申请人：——

  公开号：US5721103A

  公开（公告）日：1998-02-24
• US6083977A
  申请人：——

  公开号：US6083977A

  公开（公告）日：2000-07-04