(3aS,4S,6aS)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde | 1042431-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4S,6aS)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde
• 英文别名: (3aS,6S,6aS)-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-6-carbaldehyde
• CAS: 1042431-16-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: OGBMDKPBMYYRMN-PYXFJAETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6aS)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 dimethyl (2-((3aR,4R,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)vinyl) phosphonate
  参考文献：
  名称：

  超声波辅助交叉复分解直接合成芳氧基膦酰胺核苷酸前药

  摘要：

  芳氧基膦酰胺核苷酸前药（A、G、C 和 U）的直接合成策略是通过超声辐射辅助的 CM 反应以及在 61-82% 溶液中分配添加 12 mol% 的 Hoveyda-Grubbs (HG) II 催化剂来开发的。产生由芳氧基乙烯基膦酰胺和 5'-乙烯基核苷部分组成的E- / Z-异构体 (∼2:1) 的混合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00094
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 盐酸 、 sodium periodate 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aS,4S,6aS)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  AN EFFICIENT SYNTHESIS OF (2S,3R)- AND (2S,3S)-SPHINGOSINE

  摘要：

  一系列直接的反应使得D(+)-甘露糖和D(+)-核糖-1,4-内酯分别转化为“赤式”-(2S,3R)-和“苏式”-(2S,3S)-鞘氨醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1715

文献信息

• Mild and Efficient Chemoselective Synthesis of Acetals and Geminal Diacetates (Acylals) from Aldehydes using Lanthanum(III) Nitrate Hexahydrate
  作者：M. Srinivasulu、N. Suryakiran、K. Rajesh、S. Malla Reddy、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1080/00397910801986010

  日期：2008.5

  Abstract A mild and efficient chemoselective method has been developed for the preparation of acetals and gem‐diacetates in good to excellent yields through a reaction of aldehydes with ethlyleneglycol or acetic anhydride using catalytic amounts of lanthanum(III) nitrate hexahydrate as a catalyst under solvent‐free conditions.

  摘要 以催化量的六水合硝酸镧 (III) 作为催化剂，通过醛与乙二醇或乙酸酐的反应，开发了一种温和有效的化学选择性方法，用于制备收率良好至极好的缩醛和偕二乙酸酯。免费条件。