tert-butyl (1-methyl-2-oxo-3-(3-oxobut-1-en-2-yl)indolin-3-yl) carbonate | 1360462-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1-methyl-2-oxo-3-(3-oxobut-1-en-2-yl)indolin-3-yl) carbonate
• CAS: 1360462-10-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅
• 分子量: 331.368
• InChiKey: RMPVQIOVQAXNAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 tert-butyl (1-methyl-2-oxo-3-(3-oxobut-1-en-2-yl)indolin-3-yl) carbonate 在 三苯基膦 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman碳酸盐与α,β-不饱和醛的Wittig反应衍生三烯6π-电环化合成Spirocyclohexadieneyl-2-oxindoles

  摘要：

  螺氧吲哚存在于大量天然物质和药学上有趣的化合物中。因此，在过去的几年中，人们致力于有效的协议来访问这些重要的主题。最近，我们报道了通过肉桂醛和靛红的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 加合物的三烯的 6π-电环闭合 (6π-ERC) 合成螺环己二烯基 2-羟吲哚（方案 1）。最近，我们还报道了从 N-甲基靛红的 MBH 碳酸盐合成二螺双氧吲哚（方案 1）。在我们的研究过程中，我们决定通过由 N-甲基缎和肉桂醛的 MBH 碳酸盐衍生的三烯的 6π-ERC 来检查结构相关的具有不同取代模式的螺环己二烯基-2-羟吲哚的合成，如方案 1 所示。在我们的实验开始时，在 PPh3 (1.0 equiv) 存在下，在 150 C 下检查了 MBH 碳酸盐 1a 和反式肉桂醛 (2a, 1.1 equiv) 在 1,2-二氯苯 (ODCB) 中的反应。3 令我们高兴的是，在短时间内（2

  DOI：

  10.1002/bkcs.11333
• 作为产物：
  描述：

  、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以69%的产率得到tert-butyl (1-methyl-2-oxo-3-(3-oxobut-1-en-2-yl)indolin-3-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman碳酸盐与α,β-不饱和醛的Wittig反应衍生三烯6π-电环化合成Spirocyclohexadieneyl-2-oxindoles

  摘要：

  螺氧吲哚存在于大量天然物质和药学上有趣的化合物中。因此，在过去的几年中，人们致力于有效的协议来访问这些重要的主题。最近，我们报道了通过肉桂醛和靛红的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 加合物的三烯的 6π-电环闭合 (6π-ERC) 合成螺环己二烯基 2-羟吲哚（方案 1）。最近，我们还报道了从 N-甲基靛红的 MBH 碳酸盐合成二螺双氧吲哚（方案 1）。在我们的研究过程中，我们决定通过由 N-甲基缎和肉桂醛的 MBH 碳酸盐衍生的三烯的 6π-ERC 来检查结构相关的具有不同取代模式的螺环己二烯基-2-羟吲哚的合成，如方案 1 所示。在我们的实验开始时，在 PPh3 (1.0 equiv) 存在下，在 150 C 下检查了 MBH 碳酸盐 1a 和反式肉桂醛 (2a, 1.1 equiv) 在 1,2-二氯苯 (ODCB) 中的反应。3 令我们高兴的是，在短时间内（2

  DOI：

  10.1002/bkcs.11333

文献信息

• Auto‐Tandem Cooperative Catalysis Using Phosphine/Palladium: Reaction of Morita–Baylis–Hillman Carbonates and Allylic Alcohols
  作者：Peng Chen、Zhi‐Chao Chen、Yue Li、Qin Ouyang、Wei Du、Ying‐Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.201814403

  日期：2019.3.18

  here is an unprecedented auto‐tandem cooperative catalysis (ATCC) for Morita–Baylis–Hillman carbonates from isatins and allylic carbonates using a simple Pd(PPh3)4 precursor. Dissociated phosphine generates phosphorus ylides and the Pd leads to π‐allylpalladium complexes, and they undergo a γ‐regioselective allylic–allylic alkylation reaction. Importantly, a cascade intramolecular Heck‐type coupling proceeds

  自动串联催化（ATC）（其中一种催化剂以级联模式促进两个或多个机械上不同的反应）提供了一种从简单的起始原料制备复杂产品的有效策略。此处报道的是使用简单的Pd（PPh 3）4从靛红和烯丙基碳酸酯中对森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐进行的史无前例的自动串联协同催化（ATCC ）4前体。离解的磷化氢生成磷酰化物，Pd生成π-烯丙基钯络合物，并且它们进行γ-区域选择性烯丙基-烯丙基烷基化反应。重要的是，进行分子级联的Heck型偶联最终可以提供具有4－亚甲基－2－环戊烯基序的螺硫醇。实验结果表明，Pd和膦都在催化Heck反应中起着至关重要的作用。另外，探索了具有手性膦或手性助剂的不对称形式，并获得了适度的结果。
• Synthesis of spirooxindoles bearing 2,3-(or 2,5-)dihydrothiophene-2-thione moiety via [3+2] annulation of carbon disulfide with Morita-Baylis-Hillman carbonates of isatins
  作者：Beom Kyu Min、Gieun Kim、Hwa Jung Roh、Da Young Seo、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.056

  日期：2018.4

  Various spirooxindoles bearing 2,3-(or 2,5-)dihydrothiophene-2-thione moiety have been synthesized via [3+2] annulation reaction of carbon disulfide and the nitrogen ylides derived from Morita-Baylis-Hillman carbonates of isatins. 2,3-Dihydro- and 2,5-dihydrothiophene-2-thione moieties were formed selectively depending on steric hindrance around the nitrogen ylides.

  通过二硫化碳与衍生自靛红的森田-巴利斯-希尔曼碳酸盐的氮基的[3 + 2]环化反应，合成了带有2,3-（或2,5-）二氢噻吩-2-硫酮部分的各种螺硫醇。取决于氮基周围的空间位阻，选择性地形成2，3-二氢噻吩基和2，5-二氢噻吩-2-硫酮部分。
• Indolyl-chalcone derivatives induce hepatocellular carcinoma cells apoptosis through oxidative stress related mitochondrial pathway in vitro and in vivo
  作者：Xinrui Zhang、Mengya Wang、Shanshan Teng、Di Wang、Xin Li、Xiaofeng Wang、Weiwei Liao、Di Wang

  DOI：10.1016/j.cbi.2018.07.025

  日期：2018.9

  tumor growth without affecting the animals' bodyweight or organ functions. Proteome profiling of tumor tissues after 24-h exposure to 5h2c showed significantly enhanced expression levels of Bcl-2 associated X protein, cleaved caspase −3, −8, and −9, nuclear factor erythroid 2-related factor 2 (Nrf2), heme oxygenase-1 (HO-1), heme oxygenase-2, paraoxonase 2, catalase, and factor associated suicide ligand

  最近开发了一种简便的方法，该方法通过基于路易斯的Isatin和3-氰基酞菁碳酸盐的Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的烯丙基烷基化反应来组装羟吲哚和邻苯二甲酸酯单元。该方法有效地递送了3，3'-二取代的羟吲哚与有价值的邻苯二甲酸酯药效团的混合物。在本研究中，我们证明了5h2c（一种筛选的合成化合物）在体外和体内对肝细胞癌（HCC）的有害作用楷模。5h2c大大降低了细胞活力，导致乳酸脱氢酶过度释放，抑制了细胞迁移，并提高了HepG2和PLC / PRF / 5细胞的凋亡率。5h2c导致细胞内活性氧水平升高，线粒体膜电位降低。在HepG2和PLC / PRF / 5-异种移植肿瘤小鼠模型中，用5h2c处理可抑制肿瘤生长，而不会影响动物的体重或器官功能。暴露于5h2c 24小时后肿瘤组织的蛋白质组分析显示Bcl-2相关X蛋白，裂解的caspase -3，-8和-9，核因子红系2相关
• Asymmetric assembly of 2-oxindole and α-angelica lactone units to construct vicinal quaternary chiral centers
  作者：Xin Huang、Jin Peng、Lin Dong、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/c2cc17777c

  日期：——

  The first organocatalytic asymmetric assembly of Morita–Baylis–Hillman carbonates of isatins and α-angelica lactone has been studied, affording multifunctional products containing two valuable pharmacophores and vicinal quaternary chiral centers in high stereoselectivity (up to 92% ee, dr >95 : 5).

  我们首次研究了莫里塔-贝利斯-希尔曼碳酸异辛酯和δ-当归内酯的有机催化不对称组装，以高立体选择性（ee高达92%，dr >95â:â5）获得了含有两种有价值药性和副季手性中心的多功能产品。
• Synthesis of dispirocyclohexadiene bisoxindole from Morita-Baylis-Hillman carbonate of isatin
  作者：Beom Kyu Min、Sangku Lee、Hwa Jung Roh、Ji Yeon Ryu、Junseong Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.013

  日期：2017.8

  6 pi-Electrocyclization of conjugated trienes derived in-situ from the Morita-Baylis-Hillman carbonates of N-methylisatins afforded dispirocyclohexadiene bisoxindoles in good yields. Two stereoisomers (cis and trans) were formed in almost equal amounts. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.