2-巯基烟酸 | 38521-46-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-巯基烟酸
• 中文别名: 2-巯基-3-吡啶甲酸
• 英文名称: 2-Mercaptonicotinic acid
• 英文别名: 3-carboxy-2-mercaptopyridine；2-sulfanylpyridine-3-carboxylic acid；2-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 38521-46-9
• 化学式: C₆H₅NO₂S
• mdl: MFCD00010102
• 分子量: 155.177
• InChiKey: WYKHFQKONWMWQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263-265 °C(lit.)
• 沸点：
  295.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357 (estimate)
• 溶解度：
  >23.3 [ug/mL]
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，没有危险反应。<?xml:namespace prefix = o ns = "urn:schemas-microsoft-com:office:office" />

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  OTH
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥处保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Mercaptopyridine-3-carboxylic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
2-Mercaptonicotinic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Mercaptonicotinic acid
别名
: C6H5NO2S
分子式
: 155.17 g/mol
分子量
成分 浓度
2-Mercaptonicotinic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 38521-46-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 263 - 265 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：白色结晶性粉末，熔点为270℃时会开始分解。

用途：主要用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基烟酸 在 氢氧化钾 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 5.5h， 生成 2,3-二氢吡喃并[2,3-b]吡啶-4(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  费歇尔-吲哚环化反应合成新型5 H，11 H-吡啶并[2'，3'：2,3]硫代吡喃并[4,3- b ]-吲哚

  摘要：

  标题化合物5 H，11 H-吡啶并[2'，3'：2,3]硫代吡喃并[4,3- b ]吲哚的合成是通过将2,3-二氢硫代吡喃并[2， 3 - b ]吡啶-4（4 H）-一苯hydr和7-甲基-2,3-二氢硫代吡喃并[2,3- b ]吡啶-4（4 H）-一苯hydr。还描述了用作起始化合物之一的新的2,3-二氢硫代吡喃并[2,3- b ]吡啶-4（4 H）-one的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370224
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 在 硫脲 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到2-巯基烟酸
  参考文献：
  名称：

  2-取代的3-氧代异噻唑并[5,4- b ]吡啶的合成

  摘要：

  从2-氯-3-吡啶羧酸1开始，研究了制备3-氧代异噻唑并[4，5- b ]吡啶10的三种不同途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220543
• 作为试剂：
  描述：

  (1S,4S)-3-氧代-2-噁-5-氮杂双环[2.2.1]庚烷-5-羧酸叔丁酯 在 dichloro(o-isporopoxyphenylmethylene)(triphenylphosphine)ruthenium(II) N-甲基吡咯烷酮 、 lithium hydroxide 、 2-巯基烟酸 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 caesium carbonate 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.75h， 生成 西鲁瑞韦
  参考文献：
  名称：

  Efficient Large-Scale Synthesis of BILN 2061, a Potent HCV Protease Inhibitor, by a Convergent Approach Based on Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  A multistep scalable synthesis of the clinically important hepatitis C virus (HCV) protease inhibitor BILN 2061 (1) is described. The synthesis is highly convergent and consists of two amide bond formations, one etherification, and one ring-closing metathesis (RCM) step, using readily available building blocks 2-5. The optimization of each step is described at length. The main focus of the paper is the study of the RCM step and the description of the main problems faced when scaling up to pilot scale this highly powerful but very challenging synthetic operation. Eventually, the RCM reaction was smoothly scaled up to produce > 400 kg of cyclized product.

  DOI：

  10.1021/jo060285j

文献信息

• [EN] CRBN LIGANDS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIGANDS CRBN ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019140387A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of CRBN, and the treatment of CRBN-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物抑制CRBN并治疗CRBN介导的疾病的方法。
• Recent Advances in Electrophilic CF3-Transfer Using Hypervalent Iodine(III) Reagents
  作者：Iris Kieltsch、Patrick Eisenberger、Kyrill Stanek、Antonio Togni

  DOI：10.2533/chimia.2008.260

  日期：——

  The development of new methodologies for an efficient introduction of CF3 groups into complex molecules constitutes one of the most challenging tasks of modern organic chemistry. Recently, we reported the access to a new class of electrophilic CF3-transfer reagents based on hypervalent iodine. The versatile application of these reagents to C-centred nucleophiles, such as ?-keto esters, silyl enol ethers and ?-nitro esters, as well as to thiols and primary and secondary phosphines is described. Experiments with phenols afforded corresponding trifluomethylethers in very low yields.

  新方法学的发展，有效地将三氟甲基基团引入复杂分子中，构成了现代有机化学中最具挑战性的任务之一。最近，我们报道了一种基于高价碘的新型亲电性三氟甲基转移试剂的获取。描述了这些试剂对碳中心亲核试剂（如α-酮酸酯、硅烯醇醚和α-硝基酯）以及对硫醇和一、二级膦的多功能应用。与酚的实验得到了相应的三氟甲基醚，但收率非常低。
• Design, synthesis, antifungal activity and 3D-QSAR study of novel pyrazole carboxamide and niacinamide derivatives containing benzimidazole moiety
  作者：Wei-Jie Si、Xiao-Bin Wang、Min Chen、Meng-Qi Wang、Ai-Min Lu、Chun-Long Yang

  DOI：10.1039/c8nj05150j

  日期：——

  series of novel pyrazole carboxamide and niacinamide derivatives containing a benzimidazole moiety were designed and synthesized as antifungal candidate agents. All target compounds were characterized by FTIR, 1H NMR, 13C NMR, HRMS and elemental analysis techniques. The structure of compound T1 was further confirmed by single crystal X-ray diffraction analysis. The antifungal activities of the target

  设计并合成了一系列含有苯并咪唑部分的新型吡唑羧酰胺和烟酰胺衍生物，作为抗真菌候选药物。所有目标化合物均通过FTIR，1 H NMR，13 C NMR，HRMS和元素分析技术进行了表征。化合物T1的结构通过单晶X射线衍射分析进一步确认。在体外评估了目标化合物对四种植物病原真菌（灰葡萄孢，立枯根瘤菌，禾谷镰刀菌和黑斑病菌）的抗真菌活性。）通过菌丝体生长抑制方法。生物测定结果表明，一些化合物对显示出良好的抗真菌活性灰霉病以100μgML -1相比其他三个真菌。为了更好地探索结构-活性关系（SAR），测定并评估了目标化合物对灰葡萄孢的EC 50值。随后，基于被测化合物对灰葡萄孢的抑制活性，使用比较分子场分析（CoMFA）技术进行了3D定量结构-活性关系（3D-QSAR）研究。分子建模结果显示具有交叉验证的q 2的良好预测能力和非交叉验证的r 2值分别为0.578和0.850。
• Rosolic Acid–Catalyzed Conversion of Thiols to Disulfides
  作者：W. Marjit Singh、Jubaraj B. Baruah

  DOI：10.1080/00397910802372590

  日期：2008.12.31

  Abstract Various aliphatic and aromatic thiols are converted to the corresponding disulphides by catalytic reaction of 4-[bis-(4-hydroxyphenyl)methylene]-cyclohexa-2,5-dienone in good yield.

  摘要 通过 4-[双-(4-羟基苯基)亚甲基]-环己-2,5-二烯酮的催化反应，各种脂肪族和芳香族硫醇可以转化为相应的二硫化物。
• Coordination modes of 2-mercaptonicotinic acid: synthesis and crystal structures of palladium(<scp>ii</scp>), platinum(<scp>ii</scp>), rhenium(<scp>iii</scp>) and molybdenum(<scp>vi</scp>) complexes
  作者：Susana M. O. Quintal、Helena I. S. Nogueira、Vitor Félix、Michael G. B. Drew

  DOI：10.1039/b206101e

  日期：——

  New Pd(II), Pt(II), Re(III), Mo (VI) and Mo(V) complexes with 2-mercaptonicotinic acid (HnicSH), [Pd(PPh3)(HnicS)2]·0.5CH3OH 1, [Pd(HnicS)2]·CH3OH 2, [Pt(PPh3)(HnicS)2]·NEt3·H2O 3, [Pt(HnicS)2] 4, [Pt(bipy)(HnicS)2]·CH3OH 5, [Re(PPh3)(OCH3)(HnicS)2] 6, [ReI2(PPh3)2(HnicS)] 7, [MoO2(CH3NicS)2] 8 and [Mo2O3(CH3nicS)4]·DMF 9 have been prepared. The crystal structures of compounds 1, 3, 8 and [ReI2(PPh3)2(HnicS)]·0.5H2O·DMF (7·0.5H2O·DMF) were determined by X-ray diffraction. Complexes 1 and 3 contain two HnicS− ligands bonded in two different coordination modes: monodentate (S) and chelating (N,S). Complexes 7 and 8 contain only one HnicS− ligand which is bidentate (N,S). Infrared, 1H and 13C-1H} NMR spectroscopic data for the complexes are presented. The Mo(VI) complex 8 is active towards oxygen atom transfer reactions and can catalyse the oxidation of benzoin and PPh3 with dmso; the catalysis occurs via the Mo(V) complex 9 which has been isolated and characterized.

  新的Pd(II), Pt(II), Re(III), Mo(VI) 及 Mo(V) 配合物与2-巯基烟酸 (HnicSH) [Pd(PPh3)(HnicS)2]·0.5CH3OH 1, [Pd(HnicS)2]·CH3OH 2, [Pt(PPh3)(HnicS)2]·NEt3·H2O 3, [Pt(HnicS)2] 4, [Pt(bipy)(HnicS)2]·CH3OH 5, [Re(PPh3)(OCH3)(HnicS)2] 6, [ReI2(PPh3)2(HnicS)] 7, [MoO2(CH3NicS)2] 8 及 [Mo2O3(CH3nicS)4]·DMF 9 已经制备。化合物1,3,8 及 [ReI2(PPh3)2(HnicS)]·0.5H2O·DMF (7·0.5H2O·DMF) 的晶体结构已经用X射线衍射法测定。配合物1及3包含两个HnicS-配体与中心原子以两种不同的配位方式键合:单齿 (S) 和螯合 (N,S)。配合物7及8包含仅一个HnicS-配体以双齿 (N,S) 形式键接。配合物的红外,1H 及 13C-1H} NMR波谱数据也已经显示。Mo(VI) 配合物8具有转移氧原子的活性并可以催化苯偶姻及PPh3与dmso的氧化;催化反应是通过Mo(V) 配合物9进行的,而9已经被分离和得到表征。

表征谱图