2-巯基甲基苯并咪唑 | 4344-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-巯基甲基苯并咪唑
• 中文别名: 2-巯甲基苯并咪唑
• 英文名称: (1H-benzimidazol-2-yl)methanethiol
• 英文别名: 2-mercaptomethylbenzimidazole；2-Mercaptomethyl-benzimidazol；(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanethiol；Benzimidazol-2-yl-methanthiol；(1H-benzo[d]imidazole-2-yl)methanethiol；1H-Benzimidazol-2-ylmethanethiol
• CAS: 4344-85-8
• 化学式: C₈H₈N₂S
• mdl: MFCD00099036
• 分子量: 164.231
• InChiKey: XGIDEUICZZXBFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  387.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基甲基苯并咪唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (3-(((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)thio)propanenitrile)Cu(OC(O)CH₃)₂(H₂O)₂
  参考文献：
  名称：

  某些取代苯并咪唑配体的新型金属配合物的合成，表征及对MCF-7细胞的细胞毒活性

  摘要：

  一系列具有席夫碱配体4-（（（（（1H-苯并[d]咪唑-2-基）甲基）亚氨基）甲基）苯-1,3-二醇，H 3 L 1和（ （（1H-苯并[d]咪唑-2-基）甲基）硫代）丙腈HL 2已合成，并通过元素和光谱（UV-vis，IR，1H NMR，质量）分析，摩尔电导率确定为以及磁矩测量技术。配体表现为中性三齿或二齿配体。测试了新化合物对乳腺癌细胞系MCF-7的抗肿瘤活性。Ag和Cu络合物2、8和9的IC50值明显低于标准的他莫昔芬。这将提供一种值得更多关注的新的潜在抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1080/15533174.2012.682691
• 作为产物：
  描述：

  巯基乙酸 、 邻苯二胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到2-巯基甲基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  第一部分：新型喹喔啉衍生物的合成，癌症的化学预防活性和分子对接研究

  摘要：

  对邻苯二胺和草酸乙酯的反应进行了重新研究，并导致了3-氨基喹喔啉-2（1 H）-一，而不是如先前报道的苯并咪唑-2-甲酰胺。所获得的喹喔啉的结构已经通过X射线确认。合成喹喔啉的抗肿瘤活性1 - 21已经通过研究Epstein-Barr病毒通过12-诱导的早期抗原（EBV-EA）激活它们的可能抑制效果评价ö -tetradecanoylphorbol -13-乙酸酯（TPA）。在所研究的化合物1 - 21，化合物12，8，13，18，17图3和图19分别显示了对EBV-EA活化的强抑制作用，而没有显示任何细胞毒性，并且它们的作用比代表性的对照齐墩果酸强。此外，化合物12显示出在皮肤上的肿瘤促进显着的抑制效果在体内使用7,12-二甲基苯并[两级小鼠皮肤癌测试一个]蒽（DMBA）作为引发剂和TPA作为促进剂。本研究的结果表明，化合物12作为有效的癌症化学预防剂可能有价值。此外，已经完成了分子对接

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.11.022

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Selected Benzimidazole Derivatives as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Fatmah Alasmary、Anna Snelling、Mohammed Zain、Ahmed Alafeefy、Amani Awaad、Nazira Karodia

  DOI：10.3390/molecules200815206

  日期：——

  A library of 53 benzimidazole derivatives, with substituents at positions 1, 2 and 5, were synthesized and screened against a series of reference strains of bacteria and fungi of medical relevance. The SAR analyses of the most promising results showed that the antimicrobial activity of the compounds depended on the substituents attached to the bicyclic heterocycle. In particular, some compounds displayed

  合成了53个苯并咪唑衍生物的文库，它们在1、2和5位具有取代基，并针对一系列与医学相关的细菌和真菌参考菌株进行了筛选。SAR分析最有前景的结果表明，化合物的抗菌活性取决于与双环杂环相连的取代基。特别是，某些化合物对两种耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株表现出抗菌活性，其最低抑制浓度（MIC）与广泛使用的环丙沙星药物相当。这些化合物具有一些共同特征。三个具有5-卤素取代基；两个是（S）-2-乙胺苯并咪唑的衍生物；其他是一种2-（氯甲基）-1H-苯并[d]咪唑和（1H-苯并[d]咪唑-2-基）甲硫醇的衍生物。抗真菌筛选的结果也非常有趣：23种化合物对选定的真菌菌株显示出有效的杀真菌活性。它们的MIC值显示出比两性霉素B相同或更高的效力。5-卤代苯并咪唑衍生物被认为是有前途的广谱抗微生物候选物，值得进一步研究以用于潜在的治疗应用。
• Design, Synthesis, Characterization and Antiproliferative Activities of Ru(II) Complexes of Substituted Benzimidazoles
  作者：Ashok K. Singh、Snehlata Katheria、Amrendra Kumar、Asiff Zafri、Mohd. Arshad

  DOI：10.14233/ajchem.2019.22162

  日期：2019.9.10

  Synthesis of [Ru(PPh3)2(BZM)2Cl2] (BZM= LS1, LS2, LS3, LS4 and LS5) where LS1=(1H-benzo[d] imidazole-2-yl)methanethiol, LS2 = 2-(4-bromobutyl)-1H-benzo[d] imidazole, LS3= 2-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole, LS4 = 2-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole and LS5= 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)aniline (BZM = benzimidazoles, PPh3 = triphenylphosphine) and metal complexes as MR, [ Ru (PPh3)4Cl2], MLS1, MLS2, MLS3, MLS4 and MLS5 for use as potential anticancer compounds have been investigated. The complexes have been characterized by elemental analysis, IR, multinuclear NMR, UV-visible and ESI-MS spectroscopic techniques. The geometries of all complexes have been optimized by using density functional theory (DFT). The cytotoxicity effects of MR, MLS2 and LS1 were also investigated on Human cervical carcinoma cells (HeLa) by MTT assay, ROS generation and nuclear apoptosis assay. The percent cell viability assessed by MTT assay suggested that the synthesized MR, MLS2 and LS1 significantly reduce the viability of HeLa cells, in a dose-dependent manner. The inhibitory concentration (IC50) of MR, MLS2 and LS1 against HeLa cells was found 90.8, 81.8 and 115 μM, respectively. These compounds also induced the over production of intracellular reactive oxygen species (ROS) as well as the condensed and fragmented nucleus, which supports the molecular mechanism of cell death by apoptosis. The investigations suggested that the compounds MR, MLS2 and LS1 induce the cell death in HeLa cells through apoptotic pathway.

  合成[Ru(PPh3)2(BZM)2Cl2]（BZM = LS1、LS2、LS3、LS4和LS5），其中LS1 = (1H-苯并[d]咪唑-2-基)甲硫醇，LS2 = 2-(4-溴丁基)-1H-苯并[d]咪唑，LS3 = 2-(4-硝基苯基)-1H-苯并[d]咪唑，LS4 = 2-(4-氯苯基)-1H-苯并[d]咪唑和LS5 = 4-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯胺（BZM = 苯并咪唑，PPh3 = 三苯基膦），并研究了金属配合物MR，[Ru(PPh3)4Cl2]，MLS1，MLS2，MLS3，MLS4和MLS5作为潜在的抗癌化合物。这些配合物通过元素分析、红外、多核NMR、紫外可见光谱和ESI-MS光谱技术进行了表征。通过密度泛函理论（DFT）优化了所有配合物的几何构型。还通过MTT测定、ROS生成和核凋亡测定研究了MR、MLS2和LS1对人宫颈癌细胞（HeLa）的细胞毒性作用。MTT测定评估的细胞存活率表明，合成的MR、MLS2和LS1以剂量依赖的方式显著降低了HeLa细胞的存活率。MR、MLS2和LS1对HeLa细胞的抑制浓度（IC50）分别为90.8、81.8和115μM。这些化合物还诱导了细胞内活性氧自由基（ROS）的过度产生，以及浓缩和碎裂的细胞核，支持细胞凋亡的分子机制。研究表明，MR、MLS2和LS1化合物通过凋亡途径诱导HeLa细胞死亡。
• Synthesis of Paramagnetic Carbo-and Heterocycles
  作者：Kálmán Hideg、Győző Kulcsár、Tamás Kálai、József Jekő

  DOI：10.1055/s-2003-40206

  日期：——

  Starting from paramagnetic β-bromo-α,β-unsaturated aldehyde 1, β-bromo-α,β-unsaturated nitrile 2 and diene 3 heterocycles 4-10 and carbocycles 12-14, 16, and 17 were synthesized with simple procedures in the presence of a nitroxide moiety. A complex-forming paramagnetic phenanthroline 19 is also described.

  从顺磁性的β-溴-α,β-不饱和醛1、β-溴-α,β-不饱和腈2和二烯3合成了杂环4-10和碳环12-14、16和17，合成过程简单，且在氮氧自由基的存在下进行。文中还描述了一种形成配合物的顺磁性菲啰啉19。
• [EN] ION CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE CANAUX IONIQUES
  申请人：SCION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005087750A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The invention relates to compounds, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compound compositions. The compounds, compositions, and methods described herein cab be used for the therapeutic modulation of ion channel function, and treatment of disease and disease symptoms, particularly those mediated by certain calcium channel subtype targets.

  这项发明涉及化合物、包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和化合物组合物的方法。这里描述的化合物、组合物和方法可用于治疗调节离子通道功能，以及治疗疾病和疾病症状，特别是那些由特定钙通道亚型靶点介导的疾病和疾病症状。
• Ion Channel Modulators
  申请人：Zelle Robert

  公开号：US20070281937A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  The invention relates to compounds, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compound compositions. The compounds, compositions, and methods described herein can be used for the therapeutic modulation of ion channel function, and treatment of disease and disease symptoms, particularly those mediated by certain calcium channel subtype targets.

  这项发明涉及化合物、包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和化合物组合物的方法。本文描述的化合物、组合物和方法可用于治疗调节离子通道功能，以及治疗疾病和疾病症状，特别是那些由特定钙通道亚型靶点介导的疾病。