2-methylenetridecanal | 93233-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylenetridecanal
• 英文别名: 2-undecylacrolein；2-methylidenetridecanal
• CAS: 93233-87-5
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: FPCVRAVIVYIXKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylenetridecanal 在 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 3 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 calcium hydride 、 cerium(III) chloride 、 Hoveyda-Grubbs Catalyst II 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 109.42h， 生成 (5R)-5-hydroxymethylhexadec-2-en-5-olide
  参考文献：
  名称：

  通过RCM反应对δ内生海洋天然产物（+）-tanikolide和（-）-malyngolide进行对映选择性全合成

  摘要：

  通过使用Sharpless不对称环氧化和闭环易位反应作为关键反应，实现了δ-内酯海洋天然产物（+）-tanikolide和（-）-malyngolide的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01160-2
• 作为产物：
  描述：

  十三烷醇 在 四氢吡咯 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 丙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-methylenetridecanal
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Synthesis of Isoxazolines from Silyl Nitronates

  摘要：

  1,3-Dipolar Cycloadditions of triisopropylsilyl intronates and 2-alkylacroleins produced isoxazolines bearing a chiral quaternary center in high yields-and enantioselectivities with the aid of a chiral oxazaborolidine catalyst. One chiral isoxazoline product was converted to (R)-(+)-Tanikolide in 9 steps in a total yield of 43%.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00826

文献信息

• SYNTHESIS AND APPLICATION OF α-METHOXYALLYL SULFIDES AS A NOVEL α-METHYLENATED ACYL ANION EQUIVALENT
  作者：Tadakatsu Mandai、Masahiro Takeshita、Mikio Kawada、Junzo Otera

  DOI：10.1246/cl.1984.1259

  日期：1984.7.5

  α-Methoxyallyl sulfides prepared from methoxy(phenylthio)methane proved to be a novel acyl anion equivalent providing a new synthetic method for α-methylenated ketones.

  由甲氧基（苯硫基）甲烷制备的 α-甲氧基烯丙基硫化物被证明是一种新型的酰基阴离子等价物，为 α-亚甲基化酮的合成提供了一种新方法。
• WO2023/115291
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——