| 638212-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 638212-34-7
• 化学式: C₉H₁₈O₅
• 分子量: 206.239
• InChiKey: YVZVVNWRLNFRGF-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 草酰氯 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三氟化硼乙醚 、 溴 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 (6R,2'S,5'R,6'R)-3-diazo-6-(5',6'-dimethoxy-5',6'-dimethyl-1',4'-dioxan-2'-yl)dihydro-2H-pyran-2,4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  与（-）-Enterocin核心结构相关的高氧δ-内酯的立体选择性合成

  摘要：

  献给教授迪特尔·恩德斯在他70之际个生日 抽象的 以简洁的方法从适当保护的（S）-甘油醛开始制备标题化合物。乙酰乙酸酯衍生的甲硅烷基烯醇醚的高度非对映选择性（dr> 95：5）Mukaiyama aldol反应是合成序列的第一步。已经发现需要保护甘油醛作为2，3-丁二酮丁醛来实现所需的非对映选择性。内酯化后，Tsuji-Trost烯丙基化反应和随后的一锅反应级联反应（包括臭氧分解和α-羟基化反应）使非对映选择性地获得了所需的α-羟基-β-氧代-δ-内酯。讨论了其他合成方法，并提供了产品配置的证明。 以简洁的方法从适当保护的（S）-甘油醛开始制备标题化合物。乙酰乙酸酯衍生的甲硅烷基烯醇醚的高度非对映选择性（dr> 95：5）Mukaiyama aldol反应是合成序列的第一步。已经发现需要保护甘油醛作为2，3-丁二酮丁醛来实现所需的非对映选择性。内酯化后，Tsuji-Trost烯丙基化反应和

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562539
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  丁烷-1,2-二缩醛保护的甘油醛和(R,R)-丁烷-1,2-二缩醛-保护的乙醇酸的对映异构体的合成

  摘要：

  分别由 D-甘露醇和 L-抗坏血酸完成了方便且可扩展的丁烷-2,3-二缩醛保护的甘油醛对映异构体的合成。R-醛另外转化为 (R,R)-丁烷-2,3-二缩醛乙醇酸结构单元 1。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40519

文献信息

• New organocatalysts derived from tartaric and glyceric acids for direct aldol reactions
  作者：Christopher D. Maycock、M. Rita Ventura

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.08.008

  日期：2012.9

  of several new pyrrolidine based asymmetric organocatalysts derived from tartaric, glyceric acids and a pyrrolidine moiety is described with a study of their application in the development of an enantioselective aldol protocol. The influence of different proton donor groups, such as a primary hydroxyl or a carboxylic acid group, or their absence, on the efficiency of the organocatalyst was studied

  描述了几种新的由酒石酸，甘油酸和吡咯烷部分衍生的基于吡咯烷的不对称有机催化剂的合成，并研究了它们在对映选择性羟醛方案的开发中的应用。研究了不同的质子供体基团，例如伯羟基或羧酸基团，或它们的不存在对有机催化剂效率的影响。发现酒石酸衍生的催化剂的构型和刚性的2,3-二缩丁烷的存在对醛醇缩合反应的立体选择性结果有很大的影响。
• Hense, Achim; Ley, Steven V.; Osborn, Helen M. I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 14, p. 2023 - 2031
  作者：Hense, Achim、Ley, Steven V.、Osborn, Helen M. I.、Owen, Dafydd R.、Poisson, Jean-Francois、Warriner, Stuart L.、Wesson, Kieron E.

  DOI：——

  日期：——