(2R,3R)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5-methylene-1,4-dioxane | 638212-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5-methylene-1,4-dioxane
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5-methylidene-1,4-dioxane
• CAS: 638212-37-0
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: VSTKZVMNFWHZMX-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5-methylene-1,4-dioxane 在 臭氧 、 2,3-二巯基丁二酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane-2-one
  参考文献：
  名称：

  丁烷-2,3-二缩醛不对称乙醇酸的高度非对映选择性烯醇化醇醛醇醛反应，并脱保护为对映体纯的抗2,3-二羟基酯。

  摘要：

  [反应-参见文本]异丁烷2,3-二缩醛（BDA）乙醇酸结构单元1与芳香族和脂肪族醛进行高效且高度非对映选择性的烯醇酸锂醛醇缩醛反应，从而在酸性甲醇分解脱保护步骤后得到对映体纯的抗2,3-二羟基酯，收率良好。

  DOI：

  10.1021/ol016707n
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (2R,3R)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5-methylene-1,4-dioxane
  参考文献：
  名称：

  丁烷-1,2-二缩醛保护的甘油醛和(R,R)-丁烷-1,2-二缩醛-保护的乙醇酸的对映异构体的合成

  摘要：

  分别由 D-甘露醇和 L-抗坏血酸完成了方便且可扩展的丁烷-2,3-二缩醛保护的甘油醛对映异构体的合成。R-醛另外转化为 (R,R)-丁烷-2,3-二缩醛乙醇酸结构单元 1。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40519

文献信息

• Preparation of enantiopure butane-2,3-diacetals of glycolic acid and alkylation reactions leading to α-hydroxyacid and amide derivatives
  作者：Steven V. Ley、Elena Diez、Darren J. Dixon、Richard T. Guy、Patrick Michel、Gillian L. Nattrass、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/b412788a

  日期：——

  The preparation of butane-2,3-diacetal protected glycolic acid and related systems is described together with highly selective alkylation reactions of (R,R) and (S,S) butanediacetal protected glycolic acid. These compounds are readily deprotected to give enantiopure alpha-hydroxyacids, alpha-hydroxyesters or alpha-hydroxyamides by suitable choice of conditions.

  描述了由2,3-二缩醛丁烷保护的乙醇酸的制备方法和相关系统，以及（R，R）和（S，S）丁二缩醛保护的乙醇酸的高度选择性烷基化反应。这些化合物可容易地脱保护，得到对映体纯的α-羟基酸，由条件适当选择的α-羟基酯或α-羟基酰胺。
• Highly Diastereoselective Lithium Enolate Aldol Reactions of Butane-2,3-diacetal Desymmetrized Glycolic Acid and Deprotection to Enantiopure <i>anti</i>-2,3-Dihydroxy Esters
  作者：Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Alessandra Polara、Tom Sheppard

  DOI：10.1021/ol016707n

  日期：2001.11.1

  [reaction--see text] The butane-2,3-diacetal (BDA) desymmetrized glycolic acid building block 1 undergoes efficient and highly diastereoselective lithium enolate aldol reactions with both aromatic and aliphatic aldehydes to afford, after an acidic methanolysis deprotection step, the enantiopure anti-2,3-dihydroxy esters in good yield.

  [反应-参见文本]异丁烷2,3-二缩醛（BDA）乙醇酸结构单元1与芳香族和脂肪族醛进行高效且高度非对映选择性的烯醇酸锂醛醇缩醛反应，从而在酸性甲醇分解脱保护步骤后得到对映体纯的抗2,3-二羟基酯，收率良好。
• Flow Ozonolysis Using a Semipermeable Teflon AF-2400 Membrane To Effect Gas−Liquid Contact
  作者：Matthew O’Brien、Ian R. Baxendale、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol100322t

  日期：2010.4.2

  A flow-through chemistry apparatus has been developed which allows gases and liquids to contact via a semipermeable Teflon AF-2400 membrane. In this preliminary investigation, the concept was proven by application to ozonolysis of a series of alkenes.
• Synthesis of Enantiomers ofButane-1,2-diacetal-Protected Glyceraldehyde and of (<i>R</i>,<i>R</i>)-Butane-1,2-diacetal-ProtectedGlycolic Acid
  作者：Steven V. Ley、Patrick Michel

  DOI：10.1055/s-2003-40519

  日期：——

  A convenient and scalable synthesis of enantiomers of butane-2,3-diacetal-protected glyceraldehyde was accomplished from D-mannitol and L-ascorbic acid, respectively. The R-aldehyde was additionally converted to the (R,R)-butane-2,3-diacetal glycolic acid building block 1.

  分别由 D-甘露醇和 L-抗坏血酸完成了方便且可扩展的丁烷-2,3-二缩醛保护的甘油醛对映异构体的合成。R-醛另外转化为 (R,R)-丁烷-2,3-二缩醛乙醇酸结构单元 1。
• The continuous flow synthesis of butane-2,3-diacetal protected building blocks using microreactors
  作者：Catherine F. Carter、Ian R. Baxendale、John B. J. Pavey、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b924309g

  日期：——

  The continuous flow synthesis of butane-2,3-diacetal protected derivatives has been achieved using commercially available flow chemistry microreactors in concert with solid supported reagents and scavengers to provide in-line purification systems. The BDA protected products are all obtained in superior yield to the corresponding batch processes.

  连续流合成 丁烷2,3-二缩醛使用市售的流动化学微反应器与固相支持的试剂和清除剂共同提供在线纯化系统，已经获得了保护的衍生物。这BDA 所有受保护的产品均比相应的批处理过程具有更高的产率。