(2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carboxylic acid methyl ester | 503320-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carboxylate
• CAS: 503320-96-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: ZQUCLMABKUYTNF-SZEHBUNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由酒石酸和甘油酸衍生的新型有机催化剂，可用于直接的醛醇缩合反应

  摘要：

  描述了几种新的由酒石酸，甘油酸和吡咯烷部分衍生的基于吡咯烷的不对称有机催化剂的合成，并研究了它们在对映选择性羟醛方案的开发中的应用。研究了不同的质子供体基团，例如伯羟基或羧酸基团，或它们的不存在对有机催化剂效率的影响。发现酒石酸衍生的催化剂的构型和刚性的2,3-二缩丁烷的存在对醛醇缩合反应的立体选择性结果有很大的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.08.008
• 作为产物：
  描述：

  在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Butane-2,3-diacetals of Glyceraldehyde: A Stable Alternative to Glyceraldehyde Acetonide

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20021018)41:20<3898::aid-anie3898>3.0.co;2-b

文献信息

• A Convenient Route to Enantiomerically Pure 2-Substituted Methyl Glycerate Derivatives
  作者：Steven V. Ley、Patrick Michel、Claudio Trapella

  DOI：10.1021/ol035567+

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] The lithium enolate of a butanediacetal-protected glycerate derivative undergoes efficient and diastereoselective alkylation to afford a new fully substituted stereogenic center. These compounds may be elaborated to stable 2-substituted glyceraldehyde derivatives.

  [反应：见正文]丁二缩醛保护的甘油酯衍生物的烯醇锂进行有效的非对映选择性烷基化反应，得到一个新的完全取代的立体异构中心。这些化合物可以被修饰为稳定的2-取代的甘油醛衍生物。
• Asymmetric synthesis of pentenomycin I, epipentenomycin I, and their analogs
  作者：Manat Pohmakotr、Supakeat Kambutong、Patoomratana Tuchinda、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.089

  日期：2008.6

  α-sulfinyl carbanions as an efficient and general synthetic approach for the preparation of (−)-pentenomycin I (1) and (−)-epipentenomycin I (5) and their enantiomers (ent-1 and ent-5), starting from chiral (2S,5S,6S)-ester 6 and ent-6, respectively, has been demonstrated. Easy accesses to pentenomycin analogs have also been demonstrated through the Pummerer, Suzuki–Miyaura, and Sonogashira reactions.

  α-亚磺酰基碳负离子分子内酰化反应的合成效用，是制备（-）-戊新霉素I（1）和（-）-表戊新霉素I（5）及其对映异构体（ent - 1和ent - 5），分别从手性（2 S，5 S，6 S）-酯6和ent - 6开始。通过Pummerer，Suzuki-Miyaura和Sonogashira反应也证明了易于获得戊喷霉素类似物。
• Synthesis of Enantiomers ofButane-1,2-diacetal-Protected Glyceraldehyde and of (<i>R</i>,<i>R</i>)-Butane-1,2-diacetal-ProtectedGlycolic Acid
  作者：Steven V. Ley、Patrick Michel

  DOI：10.1055/s-2003-40519

  日期：——

  A convenient and scalable synthesis of enantiomers of butane-2,3-diacetal-protected glyceraldehyde was accomplished from D-mannitol and L-ascorbic acid, respectively. The R-aldehyde was additionally converted to the (R,R)-butane-2,3-diacetal glycolic acid building block 1.

  分别由 D-甘露醇和 L-抗坏血酸完成了方便且可扩展的丁烷-2,3-二缩醛保护的甘油醛对映异构体的合成。R-醛另外转化为 (R,R)-丁烷-2,3-二缩醛乙醇酸结构单元 1。
• Stereoselective Synthesis of a Highly Oxygenated δ-Lactone Related to the Core Structure of (–)-Enterocin
  作者：Thorsten Bach、Marcus Wegmann

  DOI：10.1055/s-0035-1562539

  日期：——

  required to achieve the desired diastereoselectivity. Upon lactonization, a Tsuji–Trost allylation and a subsequent one-pot reaction cascade including an ozonolysis and an α-hydroxylation gave dia­stereoselective access to the desired α-hydroxy-β-oxo-δ-lactone. Alternative synthetic approaches are discussed and proof for the configuration of the product is presented. The title compound was prepared in a

  献给教授迪特尔·恩德斯在他70之际个生日 抽象的 以简洁的方法从适当保护的（S）-甘油醛开始制备标题化合物。乙酰乙酸酯衍生的甲硅烷基烯醇醚的高度非对映选择性（dr> 95：5）Mukaiyama aldol反应是合成序列的第一步。已经发现需要保护甘油醛作为2，3-丁二酮丁醛来实现所需的非对映选择性。内酯化后，Tsuji-Trost烯丙基化反应和随后的一锅反应级联反应（包括臭氧分解和α-羟基化反应）使非对映选择性地获得了所需的α-羟基-β-氧代-δ-内酯。讨论了其他合成方法，并提供了产品配置的证明。 以简洁的方法从适当保护的（S）-甘油醛开始制备标题化合物。乙酰乙酸酯衍生的甲硅烷基烯醇醚的高度非对映选择性（dr> 95：5）Mukaiyama aldol反应是合成序列的第一步。已经发现需要保护甘油醛作为2，3-丁二酮丁醛来实现所需的非对映选择性。内酯化后，Tsuji-Trost烯丙基化反应和
• Functionalised butanediacetal-protected 1,2-diols as suitable partners for Pd-catalysed cross-coupling reactions
  作者：Antonio Leyva、Francesca E. Blum、Peter R. Hewitt、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.010

  日期：2008.3

  A new method for the synthesis of dienes and enynes containing chiral 1,2-diols is described. The strategy is based on the Pd-catalysed cross-coupling reactions of a series of vinyl and alkynyl asymmetric butanediacetal-protected building blocks. After the coupling, removal of the protecting group leads to the desired functionalised dienes and enynes.

  描述了一种合成包含手性1,2-二醇的二烯和烯炔的新方法。该策略基于Pd催化的一系列乙烯基和炔基不对称丁烷二缩醛保护的结构单元的交叉偶联反应。偶合后，除去保护基团得到所需的官能化的二烯和烯炔。