4',7-dimethoxyisoflavanone | 143358-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4',7-dimethoxyisoflavanone
• 英文别名: 7,4'-dimethoxyisoflavanone；7,4'-Dimethoxyisoflavanon；7-Methoxy-3-(p-methoxyphenyl)-4-chromanone；7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 143358-39-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: LMOKRNVSZDSWJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',7-dimethoxyisoflavanone 在 盐酸 、 amalgamated zinc 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4',7-dimethoxyisoflavan
  参考文献：
  名称：

  Suemitsu et al., Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1955, vol. 29, p. 591,592

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxymethyl-7-methoxy-3-(4'-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.055 g的产率得到4',7-dimethoxyisoflavanone
  参考文献：
  名称：

  Jain, P. K.; Makrandi, J. K.; Grover, S. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 51 - 58

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzoxazepine derivatives as selective estrogen receptor modulators
  申请人：Lanter C. James

  公开号：US20060040917A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention is directed to novel benzoxazepine derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and diseases mediated by an estrogen receptor.

  本发明涉及新型苯并噁唑啉衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由雌激素受体介导的疾病和疾病中的应用。
• A Simple One-Pot Synthesis of Isoflavanones
  作者：Piero Valenti、Federica Belluti、Angela Rampa、Alessandra Bisi

  DOI：10.1080/00397919908085910

  日期：1999.11

  Abstract A new simple one-pot synthesis of isoflavanones 2 by reaction of benzyl 2-hydroxyphenylketones 1 with bis(dimethylamino)methane in boiling ethanol is described.

  摘要 描述了通过苄基 2-羟基苯基酮 1 与双（二甲氨基）甲烷在沸腾乙醇中反应的一种新的简单一锅法合成异黄酮 2。
• Synthesis of 1-Amino-5,6-diaryl-3-cyano-1<i>H</i>-pyridin-2-ones and 6,7-Diaryl-4-cyano-3-hydroxy-1<i>H</i>-[1,2]diazepines from Isoflavones
  作者：Mu-Lin Zhu、Zun-Ting Zhang、Dong Xue、Hui-Liang Hua、Yong Liang、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1002/hlca.201300246

  日期：2014.4

  The one‐step cyclocondensation of substituted isoflavones (=3‐phenyl‐4H‐1‐benzopyran‐4‐ones) with cyanoacetohydrazide in the presence of KOH afforded a mixture of 1‐amino‐5,6‐diaryl‐3‐cyano‐1H‐2‐pyridin‐2‐ones and 6,7‐diaryl‐4‐cyano‐3‐hydroxy‐1H‐[1,2]diazepines.

  在KOH存在的情况下，将取代的异黄酮（= 3-苯基-4 H -1-苯并吡喃-4-酮）与氰基乙酰肼进行一步式环缩合反应可得到1-氨基-5,6-二芳基-3-氰基的混合物1 H -2-吡啶-2-酮和6,7-二芳基-4-氰基-3-羟基-1 H -1，[1,2]二氮杂s。
• Enantioselective Synthesis of Isoflavanones by Catalytic Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Tao Qin、Peter Metz

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01218

  日期：2017.6.2

  A ruthenium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of racemic isoflavanones with dynamic kinetic resolution yields virtually enantiopure isoflavanols as single diastereomers. Subsequent oxidation gives rise to isoflavanones in high enantiomeric purities.

  钌催化的具有动态动力学拆分的外消旋异黄酮类化合物的不对称转移氢化反应，实际上产生了对映体纯的异黄烷醇，为单一的非对映异构体。随后的氧化产生高对映体纯度的异黄酮。
• Synthesis of isoflavanes and intermediates thereof
  申请人：System Biologie AG

  公开号：US10030003B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  Subject of the invention is a method for enantioselective production of an isoflavane from an isoflavone, comprising the steps: (a) selectively reducing the isoflavone, such that the 4-keto group of the isoflavone is converted to a 4-hydroxy group, and the 2,3-double bond of the isoflavone is converted to a 2,3-single bond, thereby obtaining a 4-hydroxy intermediate, and (b) reacting the 4-hydroxy intermediate with a chiral reagent, such that a chiral group is covalently attached to the C4-position of the 4-hydroxy intermediate, thereby obtaining a chiral intermediate. The invention also relates to intermediates of formulae (IV), (V), (VI) and (VII) obtainable in the inventive process.

  本发明的主题是一种从异黄酮对映体选择性生产异黄烷的方法，包括以下步骤：(a) 选择性还原异黄酮，使异黄酮的 4-酮基转化为 4-羟基，异黄酮的 2，3-双键转化为 2，3-单键，从而得到 4-羟基中间体，以及 (b) 使 4-羟基中间体与手性试剂反应，使手性基团共价连接到 4-羟基中间体的 C4 位，从而得到手性中间体。本发明还涉及可在本发明工艺中获得的式 (IV)、(V)、(VI) 和 (VII) 的中间体。

表征谱图