1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙酮 | 39604-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 39604-64-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: DVGGZCXEGWXMKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136°C
• 沸点：
  190 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙酮 在 氢氧化钾 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.5h， 以80%的产率得到1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  用二甲亚砜/氢氧化钾将邻羟基苯基苄基酮轻松氧化为不对称苯甲

  摘要：

  已经发现，用二甲基亚砜和粉末状氢氧化钾处理的邻羟基苯基苄基酮易于氧化为相应的苯甲醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86282-6
• 作为产物：
  描述：

  刺芒柄花素 在 sodium hydroxide 、 乙醚 作用下， 生成 1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  761.地下三叶草的化学性质。第一部分。formononetin和染料木黄酮的分离

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510003447
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2,4-二甲氧基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙酮 、 碘化钠 、 氯化铈(III)七水合物 、 乙酸乙酯 在 1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙酮 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 43.0h， 以to provide the title compound (2.5 g)的产率得到1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Selective estrogen receptor modulator

  摘要：

  本发明提供了一种由以下式（I）表示的化合物；其中，T表示单键，C1-C4烷基，可能具有取代基等；式（I-1）表示单键或双键；A表示单键，二价的5-至14-成员杂环基团，可能具有取代基等；Y表示单键等；Z表示亚甲基等；环G表示苯基团等，可以与5-至6-成员环缩合并且可能具有杂原子；Ra和Rb相同或不同，表示氢原子等；W表示单键等；R'表示1至4个独立的氢原子等；R''表示1至4个独立的氢原子等；或其盐或水合物。

  公开号：

  US07612114B2

文献信息

• 3-芳基-4-芳香胺-香豆素衍生物及其制备方法和医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN105801544A

  公开（公告）日：2016-07-27

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一系列3?芳基?4?芳香胺?香豆素衍生物、其制备方法及医药用途，特别是用于治疗肿瘤方面的药物，如乳腺癌等。本发明中涉及化合物的结构通式如下，通式中各基团定义详见说明书。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 3-substituted 4-anilino-coumarin derivatives as antitumor agents
  作者：Guoshun Luo、Moses Muyaba、Weiting Lyu、Zhichao Tang、Ruheng Zhao、Qian Xu、Qidong You、Hua Xiang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.013

  日期：2017.2

  Various 3-substituted 4-anilino-coumarin derivatives have been designed, synthesized and their anti-proliferative properties have been studied. The in vitro cytotoxicity screening was performed against MCF-7, HepG2, HCT116 and Panc-1 cancer cell lines by MTT assay. Most of the synthesized compounds exhibited comparable anti-proliferative activity to the positive control 5-Fluorouracil against these

  已经设计，合成了各种3-取代的4-苯胺基香豆素衍生物，并且已经研究了它们的抗增殖性能。通过MTT测定法针对MCF-7，HepG2，HCT116和Panc-1癌细胞系进行了体外细胞毒性筛选。大多数合成的化合物对这四种测试的癌细胞系表现出与阳性对照5-氟尿嘧啶相当的抗增殖活性。在香豆素骨架的C-3位的不同取代基中，3-三氟乙酰基显示出最有希望的结果。特别是化合物33d（IC50 = 16.57、5.45、4.42和5.16μM）和33e（IC50 = 20.14、6.71、4.62和5.62μM）对MCF-7，HepG2，HCT116和Panc-1细胞系表现出优异的抗增殖活性分别。此外，细胞周期分析和细胞凋亡激活表明，33d诱导MCF-7细胞G2 / M期阻滞和细胞凋亡呈剂量依赖性。观察到化合物33d和33e对人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的低毒性，表明它们在正常细胞中的可接受安全性。此外，计
• A Simple One-Pot Synthesis of Isoflavanones
  作者：Piero Valenti、Federica Belluti、Angela Rampa、Alessandra Bisi

  DOI：10.1080/00397919908085910

  日期：1999.11

  Abstract A new simple one-pot synthesis of isoflavanones 2 by reaction of benzyl 2-hydroxyphenylketones 1 with bis(dimethylamino)methane in boiling ethanol is described.

  摘要 描述了通过苄基 2-羟基苯基酮 1 与双（二甲氨基）甲烷在沸腾乙醇中反应的一种新的简单一锅法合成异黄酮 2。
• A New Series of Estrogen Receptor Modulators: Effect of Alkyl Substituents on Receptor-Binding Affinity
  作者：Atsushi Kamada、Atsushi Sasaki、Noritaka Kitazawa、Tadashi Okabe、Kazumasa Nara、Shinichi Hamaoka、Shin Araki、Hiroaki Hagiwara

  DOI：10.1248/cpb.52.79

  日期：——

  New types of selective estrogen receptor modulators (SERMs) were synthesized and evaluated for their binding affinity and biological effect on reproductive cells. A proposed lead structure (B) was derivatized to provide compounds 30 and 44, which showed good estrogen-receptor binding affinity (Ki values: 6.3 and 10 nM, respectively), as well as minimal impact on mammary and uterine carcinoma cells. Introduction of an alkyl group in the core structure considerably enhanced receptor-binding affinity of the compounds tested. Synthesis and structure–activity relationships of these compounds are described.

  新型选择性雌激素受体调节剂（SERMs）被合成并评估其与生殖细胞的结合亲和力和生物学效应。提议的先导结构（B）被衍生化以提供化合物30和44，这些化合物显示出良好的雌激素受体结合亲和力（Ki值：分别为6.3和10 nM），同时对乳腺癌和子宫癌细胞的影响较小。核心结构中引入烷基基团显著增强了测试化合物的受体结合亲和力。文中描述了这些化合物的合成及其结构–活性关系。
• An Efficient “One Pot” Synthesis of Isoflavones
  作者：Sreenivasan Balasubramanian、Muraleedharan G. Nair

  DOI：10.1080/00397910008087343

  日期：2000.2

  presence of BF3.Et2O followed by its treatment at room temperature with N, N'-dimethyl (chloromethylene) ammonium chloride, generated by reacting PCl5 with DMF provides a mild and efficient route for a “one pot” synthesis of Isoflavones in high yields.

  摘要 在 BF3.Et2O 存在下，由苯乙酸 1 和苯酚 2 初步形成脱氧苯偶姻 3，然后在室温下用 N, N'-二甲基（氯亚甲基）氯化铵处理，由 PCl5 与 DMF 反应生成，提供温和的高产率的“一锅法”合成异黄酮的有效途径。