3-乙酰基-N-乙基咔唑 | 1484-04-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-乙酰基-N-乙基咔唑
• 中文别名: 3-乙酰基-9-乙基咔唑；1-(9-乙基-9H-咔唑-3-基)乙酮
• 英文名称: N-ethyl-3-acetylcarbazole
• 英文别名: 3-acetyl-9-ethylcarbazole；3-acetyl-N-ethylcarbazole；3-acetyl-9-ethyl-9H-carbazole；1-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)ethan-1-one；1-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)ethanone；1-(9-ethylcarbazol-3-yl)ethanone
• CAS: 1484-04-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• mdl: MFCD00814305
• 分子量: 237.301
• InChiKey: AAMBQMDRFSEKOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  255-260 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基-N-乙基咔唑 在 1,4-二氧六环 、 sodium hypobromide 作用下， 生成 9-乙基-3-咔唑羧酸
  参考文献：
  名称：

  POTENTIAL NITROGEN-HETEROCYCLE CARCINOGENS. III. NEW DERIVATIVES OF N-ETHYLCARBAZOLE¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01147a020
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-乙酰基-N-乙基咔唑
  参考文献：
  名称：

  通过一步法和一锅三组分Gewald反应绿色合成2-氨基-4-（9H-咔唑-3-基）噻吩-3-腈

  摘要：

  已经开发了一种生态友好的方法，可以从初步咔唑（1）到2-（1-（9）的中间体来合成2-氨基-4-（9 H-咔唑-3-基）噻吩-3-腈使用Knoevenagel缩合反应，然后进行Gewald反应，生成H-咔唑-3-基）亚乙基）丙二腈。另一方面，通过处理等摩尔量的1-（9 H-咔唑-3-基）乙酮（3），丙二腈和元素硫，也可以单锅三组分的方式制备目标化合物。该制剂的优点是反应条件温和。用无机碱NaHCO 3（H 2O）在四氢呋喃中，易于操作，收率高。

  DOI：

  10.1002/jhet.2847

文献信息

• Fast Enantio‐ and Chemoselective Arylation of Ketones with Organoboronic Esters Enabled by Nickel/N‐Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Yuan Cai、Lin‐Xin Ruan、Abdul Rahman、Shi‐Liang Shi

  DOI：10.1002/anie.202015021

  日期：2021.3

  tolerates aryl chlorides, fluorides, ethers, esters, amides, nitriles, and alkyl chlorides. The reaction is applied to late‐stage modifications of various densely functionalized medicinally relevant molecules. Preliminary mechanistic studies suggest that a rare enantioselective η2‐coordinating activation of ketone carbonyls is involved. This cross‐coupling‐like mechanism is expected to enable other challenging

  据报道，一般高效，高度对映和化学选择性的N-杂环卡宾（NHC）/ Ni催化将易于获得的稳定的芳基硼酸酯加到酮中。该协议可提供出乎意料的快速访问权限（通常为10分钟），这些手性叔醇具有特别宽的底物范围和出色的官能团耐受性（76个示例，最高98％ee）。此过程与其他已知的Ni介导的Suzuki-Miyaura偶联正交，因为它可以耐受芳基氯，氟化物，醚，酯，酰胺，腈和烷基氯。该反应适用于各种紧密功能化的医学相关分子的后期修饰。初步机理研究表明，一种罕见的对映选择性η 2涉及酮羰基的配位活化。这种类似交叉耦合的机制有望实现酮类的其他挑战性转化。
• Efficient One-Step Synthesis of<i>C</i>₃-Symmetrical Benzenoid Compounds Mediated by SOCl₂/EtOH
  作者：Sanhu Zhao、Lina Kang、Haixia Ge、Feifei Yang、Chenlu Wang、Chang Li、Qiang Wang、Minggen Zhao

  DOI：10.1080/00397911.2011.585731

  日期：2012.12.15

  efficient one-step synthesis of branched functionalized benzenoid compounds from aryl methyl ketones mediated by SOCl2/EtOH is described; some novel C 3-symmetrical molecules were prepared with satisfactory yields. The method enjoys short reaction time and simple operation, and avoids use of organometallic reagents. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 描述了一种由 SOCl2/EtOH 介导的芳基甲基酮高效一步合成支化官能化苯类化合物的方法；以令人满意的收率制备了一些新的C 3 对称分子。该方法反应时间短，操作简单，避免使用有机金属试剂。图形概要
• Carbazole-containing difluoroboron β-diketonate dyes: two-photon excited fluorescence in solution and grinding-induced blue-shifted emission in the solid state
  作者：Peng-Zhong Chen、Jian-Xin Wang、Li-Ya Niu、Yu-Zhe Chen、Qing-Zheng Yang

  DOI：10.1039/c7tc04751g

  日期：——

  shift of the emission after grinding. These materials are based on carbazole-containing difluoroboron β-diketonate complexes. These complexes show strong fluorescence in both the solid state and organic solutions. Our study reveals that the emission of structural symmetrical complexes is less influenced by the polarity of the solvent than those of unsymmetrical complexes and they retain strong fluorescence

  近年来，由于机械变色发光（MCL）材料在各个领域的潜在应用以及理解机械变色发光机理的根本重要性，因此引起了人们的广泛关注。报道最多的MCL材料在外部机械刺激后出现红移。在这里，我们报告了新的MCL材料，其研磨后的发射光发生了变色现象。这些材料基于含咔唑的二氟硼β-二酮酸酯络合物。这些配合物在固态和有机溶液中均显示强荧光。我们的研究表明，与非对称配合物相比，结构对称配合物的发射受溶剂极性的影响较小，并且它们在高极性溶剂中仍保留强荧光。此外，咔唑基团的良好平面性和配合物的ICT特性使它们显示出明显的双光子激发荧光。在固态状态下，它们的发射颜色可以通过外部刺激可逆地调节，并且在研磨后它们会显示出异常的变色现象。配合物的单晶X射线分析表明，最初的紧密分子堆积是造成蓝移发射的原因。有趣的是，通过对样品的不同处理，可以实现发射光的变色和红移。我们的工作提供了有关有机发光材料的机械变色发光特性的机理的信息，并扩展了MCL材料的潜在应用。
• 2，2-二氟-4，6-二(N-乙基咔唑-3)-2H-1，3， 2-二氧杂芑硼烷化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN104628756B

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明公开一种2，2‑二氟‑4，6‑二(N‑乙基咔唑‑3)‑2H‑1，3，2‑二氧杂芑硼烷化合物及其制备方法和应用。该化合物结构式如式(Ⅰ)所示：本发明利用其在水溶液中通过弱相互作用力组装成纳米球、纳米棒或纳米管的性质制备出相应的具有特殊形貌的有机纳米材料，对更加全面深入地了解氟硼化二芳香基甲酰基甲烷类化合物在纳米尺度下的光物理性质，以及探索该类纳米材料在生物成像和光电材料领域的应用有着重要的意义；同时可以掺杂不同比例的受体分子到纳米棒中，根据需要调控纳米棒的发光行为，使其在人工模拟光捕获体系方面也有很好的应用价值。
• 一种β-二羰基氟硼化合物及其制备方法与应 用
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN108912152B

  公开（公告）日：2020-11-24

  本发明公开了一种β‑二羰基氟硼化合物及其制备方法与应用。所述β‑二羰基氟硼化合物为2,2‑二氟‑(N‑乙基咔唑‑3)‑1‑(6‑溴萘‑2)‑2H‑1,3,2‑二氧杂芑硼烷化合物，其结构式如式(Ⅰ)所示。本发明首次实现了化合物2,2‑二氟‑(N‑乙基咔唑‑3)‑1‑(6‑溴萘‑2)‑2H‑1,3,2‑二氧杂芑硼烷的合成制备，并利用该化合物在水溶液中通过弱相互作用力组装成纳米球和纳米棒的性质制备出相应的具有特殊形貌的有机纳米材料，同时构筑了基于2,2‑二氟‑(N‑乙基咔唑‑3)‑1‑(6‑溴萘‑2)‑2H‑1,3,2‑二氧杂芑硼烷纳米球和纳米棒的纯有机室温磷光体系，为探索该类材料在生物成像和光电材料领域的应用奠定了基础。