3-乙酰基-N-苄氧羰基-L-酪氨酸甲酯 | 110774-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-乙酰基-N-苄氧羰基-L-酪氨酸甲酯
• 中文别名: 甲基(S)-3-(3-乙酰基-4-羟苯基)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)丙酸酯
• 英文名称: L-3-(3-acetyl-4-hydroxyphenyl)-N-(benzyloxycarbonyl)alanine methyl ester
• 英文别名: 3-Acetyl-N-benzyloxycarbonyl-L-tyrosine Methyl Ester；methyl (2S)-3-(3-acetyl-4-hydroxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 110774-03-3
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₆
• 分子量: 371.39
• InChiKey: MMFVAAWJEMBBJF-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  577.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基-N-苄氧羰基-L-酪氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 N,O⁴-dimethyl-L-DOPA methyl ester
  参考文献：
  名称：

  deoxybouvardin 和 RA-VII 的全合成：通过分子内 Ullmann 反应进行大环化

  摘要：

  我们详细介绍了实施分子内 Ullmann 缩合反应以直接封闭 14 元二芳基醚的成功研究，这些二芳基醚已证明无法通过替代途径或难以通过替代途径获得，以及在 RA-VII 的全合成中使用这种关键的大环化反应和脱氧布瓦丁

  DOI：

  10.1021/ja00004a062
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 硝基苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-乙酰基-N-苄氧羰基-L-酪氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过利用3'-取代的酪氨酸衍生物，发现了对Grb2-SH2结构域具有高亲和力的新型非磷酸化五肽基序。

  摘要：

  生长因子受体结合蛋白2（Grb2）是包含SH2域的对接模块，代表抗癌治疗干预的有吸引力的目标。已经确定了数量惊人的合成Grb2-SH2域抑制剂。然而，由于这种机制缺乏临床药物，部分原因是对于高SH2结构域结合亲和力或大多数抑制剂的扩展肽性质，阴离子磷酸酯模拟功能的独特要求。在当前的研究中，通过将3'-取代的酪氨酸衍生物掺入简化的非磷酸化环状五肽支架中成功开发了一种新的结合基序（4），这导致了没有任何磷酸酪氨酸或磷酸酪氨酸模拟物的高亲和力Grb2-SH2抑制剂。制备新的L-氨基酸类似物，该酪氨酸在酪氨酸的酚环的3'-位带有一个额外的硝基，氨基，羟基，甲氧基或羧基，以正交保护的形式制备，适用于使用Fmoc方案进行固相肽合成。将这些残基掺入由五个氨基酸序列基序Xx（1）-Leu-（3'-取代的-Tyr）-Ac6c-Asn组成的环肽中，提供了一种全新的非磷酸化Grb2 SH2域抑制剂减小尺寸，电荷

  DOI：

  10.1021/jm050910x

文献信息

• Synthesis of New DOPA Derivative from L-Tyrosine for Construction of Bioactive Compound
  作者：Dequn Sun、Peihong Wan、Guoqing Zhang、Min Luo

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14893

  日期：——

  A practical synthetic method of new DOPA derivative was developed with L-tyrosine as starting material. The new DOPA analogue could be used in building bioactive compounds.

  一种以L-酪氨酸为起始原料的新多巴衍生物的实用合成方法被开发出来。这种新的多巴类似物可用于构建生物活性化合物。
• Total synthesis of cycloisodityrosine, RA-VII, deoxybouvardin, and N29-desmethyl-RA-VII: Identification of the pharmacophore and reversal of the subunit functional roles
  作者：Dale L. Boger、Daniel Yohannes、Jiacheng Zhou、Michael A. Patane

  DOI：10.1021/ja00062a004

  日期：1993.5

  Full details of a concise total synthesis of RA-VII (1) and deoxybouvardin (2) are described based on the implementation of an effective intramolecular Ullmann reaction as the key macrocyclization reaction in the preparation of the elusive 14-membered cycloisodityrosine subunit (33) of the bicyclic hexapeptides. Subsequent coupling of 34 to tetrapeptide 17 and macrocyclization with C 2 -N 3 amide bond

  基于有效的分子内 Ullmann 反应作为制备难以捉摸的 14 元环异二酪氨酸亚基 (33) 的关键大环化反应的实施，描述了 RA-VII (1) 和脱氧布瓦丁 (2) 的简明全合成的全部细节的双环六肽。随后 34 与四肽 17 偶联以及大环化与 C 2 -N 3 酰胺键形成提供了 1 和 2。在解决有助于其抗肿瘤活性的药物的关键结构和构象特征的努力中，N 29 -去甲基-RA-制备了 VII 并详细说明了其化学、构象和初步生物学特性
• Total synthesis of (+)-Piperazinomycin
  作者：Dale L. Boger、Jiacheng Zhou

  DOI：10.1021/ja00077a047

  日期：1993.12

  A concise total synthesis of (+)-piperazinomycin (1), a novel naturally occurring macrocyclic piperazine possessing antimicrobial and antifungal activity, is detailed with implementation of an improved Ullmann macrocyclization reaction conducted on a diketopiperazine (53%)

  (+)-哌嗪霉素 (1) 是一种具有抗微生物和抗真菌活性的新型天然大环哌嗪的简明全合成，详细介绍了对二酮哌嗪 (53%) 进行的改进的 Ullmann 大环化反应的实施
• Selectively protected L-dopa derivatives: application of the benzylic hydroperoxide rearrangement
  作者：Dale L. Boger、Daniel Yohannes

  DOI：10.1021/jo00232a044

  日期：1987.11
• Ranganathan; Tamilarasu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 11, p. 1081 - 1103
  作者：Ranganathan、Tamilarasu

  DOI：——

  日期：——