acide de Butenandt | 469-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: acide de Butenandt
• 英文别名: 3-oxo-6,7-seco-cholest-4-ene-6,7-dioic acid；3-Oxo-6,7-seco-cholest-4-en-6,7-disaeure；3-Oxo-6,7-seco-cholesten-(4)-disaeure-(6,7)；6,7-Seco-Δ⁴-cholesten-3-on-6,7-disaeure; 'Butenandt-saeure'；6,7-Seco-Δ⁴-cholesten-3-on-6,7-disaeure；(1R,3aS,4S,5S,7aR)-5-[(1R)-2-carboxy-1-methyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroindene-4-carboxylic acid
• CAS: 469-04-5
• 化学式: C₂₇H₄₂O₅
• 分子量: 446.627
• InChiKey: LFLDNIHANXVTOZ-XTJGCPTFSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C
• 沸点：
  579.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acide de Butenandt 在 乙酸酐 作用下， 反应 2.25h， 生成 oxo-3 seco-6,7 cholestene-4 dioate-6,7 acide de (7) methyle
  参考文献：
  名称：

  Dang Vu, Bien; Ba, Doudou; Vuilhorgne, Marc, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 9-10, p. 257 - 262

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cholesterol 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 acide de Butenandt
  参考文献：
  名称：

  Cholesterol and Companions. II. Exhaustive Dichromate Oxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01114a002

文献信息

• Catalytic Oxygenation of Cholesterol with a Platinum Catalyst under Moderate Pressure of Oxygen
  作者：Hiroshi Sakamaki、Masa-aki Take、Toshihiro Akihisa、Taro Matsumoto、Yoshiyuki Ichinohe

  DOI：10.1246/bcsj.61.3023

  日期：1988.8

  The catalytic oxygenation of cholesterol 1 with a platinum black catalyst under moderate pressure (20–25 atm) of oxygen yielded eleven oxidation products, 3–13a. The reaction pathway of the catalytic oxygenation is discussed on the basis of the results for several reaction conditions.

  在中等压力（20-25 atm）的氧气条件下，使用铂黑催化剂对胆固醇 1 进行催化加氧，得到了 11 种氧化产物 3-13a。根据几种反应条件下的结果，讨论了催化加氧的反应途径。
• Beitr�ge zur Kenntniss des Cholesterins
  作者：J. Mauthner、W. Suida

  DOI：10.1007/bf01519235

  日期：1896.12
• Butenandt; Hausmann, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 1154
  作者：Butenandt、Hausmann

  DOI：——

  日期：——
• Origin of Ketone 104 and Isolation of a Companion Acid¹
  作者：Louis F. Fieser、Wei-Yuan Huang、Toshio Goto

  DOI：10.1021/ja01492a041

  日期：1960.4
• Cholesterol and Companions. II. Exhaustive Dichromate Oxidation
  作者：Louis F. Fieser

  DOI：10.1021/ja01114a002

  日期：1953.9