1,1,1,2,2,3,3,4,4-九氟-6-碘十二烷 | 109603-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 1,1,1,2,2,3,3,4,4-九氟-6-碘十二烷
• 英文名称: 1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-6-iodododecane
• 英文别名: Dodecane, 1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-6-iodo-
• CAS: 109603-73-8
• 化学式: C₁₂H₁₆F₉I
• 分子量: 458.149
• InChiKey: NBGPKUJGJLFFFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,2,2,3,3,4,4-九氟-6-碘十二烷 在 咪唑 、 ferric(III) bromide 、 sodium azide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 1,7-dibromo-N,N'-bis-(1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluorododecan-6-yl)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide
  参考文献：
  名称：

  半全氟烷基化per二酰亚胺，用于高分子量和高电子迁移率的共轭聚合物

  摘要：

  苝二酰亚胺（PDI的）和它们的衍生物是优异的半导体，而基于PDI的共轭聚合物具有有限的应用，因为它们的低电子迁移率的（μ Ë从低分子量导出）。据报道，相关聚合物的最大数均分子量（M n）仅为21 kDa，因为PDI由于其大的平面共轭核的强烈π-π堆积而具有非常差的溶解度。在这里，发现合适的半全氟烷基可以显着提高PDI的溶解度，并合成了一系列具有高分子量和电子迁移率的半全氟烷基改性的共轭聚合物。最大M n达到94.8 kDa [P（4C F 8CH -PDI-T2）HW ]。在它们的空间电荷限制电流（SCLC）设备，所有聚合物表现出电子输送半导体的典型字符，并且最高μ ë达到8.40×10 -3厘米2  V -1 小号-1 [P（4C ˚F 8C H -PDI-T2）HW ]，类似于广泛使用的电子传输半导体PC 61 BM（6.41×10 -3  cm 2  V -1  s -1）。©2017

  DOI：

  10.1002/pola.28880
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 、 全氟碘代丁烷 在 tin 、 氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到1,1,1,2,2,3,3,4,4-九氟-6-碘十二烷
  参考文献：
  名称：

  金属锡（0）-金属盐体系促进的F-烷基碘与碳-碳双键的加成反应

  摘要：

  -在室温下，在金属锡（0）-氯化铜（I）的乙酸金属锡（0）-乙酸银（I）的作用下，烷基碘化物容易与各种烯烃在甲醇中反应，得到相应的加成产物，-烷基化碘化物，收率良好至优异。通过使用金属锡（0）-铝（0）试剂也可以促进这种加成反应，尽管需要缓慢加热以使反应进行。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82786-4

文献信息

• Radical Addition of Perfluoroalkyl Iodides to Alkenes and Alkynes Initiated by Sodium Dithionite in an Aqueous Solution in the Presence of a Novel Fluorosurfactant
  作者：Zhiwei Xiao、Huawei Hu、Jiaoli Ma、Qingyun Chen、Yong Guo

  DOI：10.1002/cjoc.201300433

  日期：2013.7

  fluoroalkylation to occur in the water without adding organic solvent. The addition of perfluoroalkyl iodides with olefins and alkynes under the initiation of Na2S2O4 in water in the presence of the fluorosurfactant gave the corresponding adducts in good to excellent yields. The fluorosurfactant was suitable for a radical addition process.

  制备并表征了一种新型的氟化阴离子表面活性剂Cl（CF 2）6 O（CF 2）2 SO 3 N（C 2 H 5）4。含氟表面活性剂的应用使氟烷基化在水中发生而无需添加有机溶剂。在含氟表面活性剂的存在下，在水中在Na 2 S 2 O 4的引发下，将全氟烷基碘化物与烯烃和炔烃加成，得到相应的加合物，收率良好或优异。含氟表面活性剂适用于自由基加成过程。
• 可用作表面活性剂的含氟化合物及其制备和 应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN103965083B

  公开（公告）日：2017-12-19

  本发明提供了一类可用作表面活性剂的含氟化合物及其制备和应用，具体地，本发明提供了一种具有式I所示结构的化合物及其制备方法，以及所述化合物作为表面活性剂的用途。式中，各基团的定义如说明书中所述。本发明提供的表面活性剂具有性能优越、环境友好等特征，具有极大的应用价值。X‑(CF2)n‑O‑(CF2)m‑SO3N(R1R2R3R4) （I）。
• Visible Light-Induced Homolytic Cleavage of Perfluoroalkyl Iodides Mediated by Phosphines
  作者：Mario Bracker、Lucas Helmecke、Martin Kleinschmidt、Constantin Czekelius、Christel M. Marian

  DOI：10.3390/molecules25071606

  日期：——

  phosphites suggests that the reactivity of (MeO)3P may be the result of oxygen lone-pair participation and concomitant broadening of absorption. The proposed mechanism for the phosphine-catalyzed homolytic C–I cleavage of perfluorobutane iodide involves S1 ← S0 absorption of the adduct followed by intersystem crossing to the photochemically active T1 state.

  为了解释实验观察到的 tBu3P、nBu3P 和 (MeO)3P 在蓝光状态下的光催化活性变化 [Helmecke 等人，Org. 莱特。21 (2019) 7823]，我们通过相对论密度泛函理论和多参考构型相互作用方法探索了几种膦-和亚磷酸酯-IC4F9加合物的吸收特性。基于这些计算和补充实验研究的结果，我们对 tBu3P-IC4F9 和 (MeO)3P-IC4F9 吸收到可见光区域的广泛拖尾进行了解释。与 tBu3P-IC4F9 相比，nBu3P-IC4F9 中地面和激发单线态势能阱的较大坐标位移，特别是 P-I-C 弯曲角，降低了 Franck-Condon 因子，从而降低了吸收概率。构象灵活和锁定的亚磷酸酯的光谱和计算评估表明 (MeO)3P 的反应性可能是氧孤对参与和伴随的吸收加宽的结果。膦催化的全氟丁烷碘化物的均裂 C-I 裂解的拟议机制涉及加合物的 S1 ← S0 吸收，然后系统间穿过光化学活性
• Formal Alkylation of Allenes through Highly Selective Radical Cyclizations of Allene-enes
  作者：Rong Zeng、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.201107747

  日期：2012.4.16

  example of alkene‐to‐allene radical cyclization of allene‐enes is reported. The highly chemoselective intermolecular radical addition reaction of the alkene and subsequent, exclusive exo‐radical addition to the allene was realized with perfluoroalkyl radicals (see scheme). A subsequent TBAF‐promoted dehydroiodination of the cyclization products forms cyclopentanes and regenerates an allene moiety (TBAF=t

  自由基：报导了烯-烯的烯-烯基自由基环化的第一个例子。烯烃和随后的，独占的高度化学选择性分子间基加反应外型-基团除丙二烯与全氟烷基的基团（参见方案）来实现。随后TBAF促进的环化产物的脱氢碘化反应形成环戊烷，并再生出异戊二烯部分（TBAF =四正丁基氟化铵）。
• A general and green fluoroalkylation reaction promoted <i>via</i> noncovalent interactions between acetone and fluoroalkyl iodides
  作者：Ting Mao、Ming-Jian Ma、Liang Zhao、De-Pu Xue、Yanbo Yu、Jiwei Gu、Chun-Yang He

  DOI：10.1039/c9cc09517a

  日期：——

  The first example of visible light promoted fluoroalkylation reactions initiated via noncovalent interactions between acetone and fluoroalkyl iodides is presented. The reaction system features synthetic simplicity, mild reaction conditions without any photoredox catalyst, and high functional group tolerance. A wide range of substrate scopes such as alkenes, alkynes and (hetero)arenes were all compatible

  提出了通过丙酮和氟代烷基碘之间的非共价相互作用引发的可见光促进的氟代烷基化反应的第一个例子。该反应系统具有合成简单，反应条件温和，无任何光氧化还原催化剂和高官能团耐受性的特点。各种各样的底物范围，如烯烃，炔烃和（杂）芳烃都与反应体系兼容。