1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十三氟-8-碘十二烷 | 120695-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十三氟-8-碘十二烷
• 英文名称: 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluoro-8-iodododecane
• 英文别名: 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluoro-8-iodo-dodecane
• CAS: 120695-82-1
• 化学式: C₁₂H₁₂F₁₃I
• 分子量: 530.111
• InChiKey: BEQLOSVHRBTANS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77°C 5mm
• 密度：
  1.5026

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十三氟-8-碘十二烷 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 C₁₂H₁₂F₁₃N₃
  参考文献：
  名称：

  半全氟烷基化per二酰亚胺，用于高分子量和高电子迁移率的共轭聚合物

  摘要：

  苝二酰亚胺（PDI的）和它们的衍生物是优异的半导体，而基于PDI的共轭聚合物具有有限的应用，因为它们的低电子迁移率的（μ Ë从低分子量导出）。据报道，相关聚合物的最大数均分子量（M n）仅为21 kDa，因为PDI由于其大的平面共轭核的强烈π-π堆积而具有非常差的溶解度。在这里，发现合适的半全氟烷基可以显着提高PDI的溶解度，并合成了一系列具有高分子量和电子迁移率的半全氟烷基改性的共轭聚合物。最大M n达到94.8 kDa [P（4C F 8CH -PDI-T2）HW ]。在它们的空间电荷限制电流（SCLC）设备，所有聚合物表现出电子输送半导体的典型字符，并且最高μ ë达到8.40×10 -3厘米2  V -1 小号-1 [P（4C ˚F 8C H -PDI-T2）HW ]，类似于广泛使用的电子传输半导体PC 61 BM（6.41×10 -3  cm 2  V -1  s -1）。©2017

  DOI：

  10.1002/pola.28880
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 、 全氟己基碘烷 在 sodium sulfite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十三氟-8-碘十二烷
  参考文献：
  名称：

  半全氟烷基化per二酰亚胺，用于高分子量和高电子迁移率的共轭聚合物

  摘要：

  苝二酰亚胺（PDI的）和它们的衍生物是优异的半导体，而基于PDI的共轭聚合物具有有限的应用，因为它们的低电子迁移率的（μ Ë从低分子量导出）。据报道，相关聚合物的最大数均分子量（M n）仅为21 kDa，因为PDI由于其大的平面共轭核的强烈π-π堆积而具有非常差的溶解度。在这里，发现合适的半全氟烷基可以显着提高PDI的溶解度，并合成了一系列具有高分子量和电子迁移率的半全氟烷基改性的共轭聚合物。最大M n达到94.8 kDa [P（4C F 8CH -PDI-T2）HW ]。在它们的空间电荷限制电流（SCLC）设备，所有聚合物表现出电子输送半导体的典型字符，并且最高μ ë达到8.40×10 -3厘米2  V -1 小号-1 [P（4C ˚F 8C H -PDI-T2）HW ]，类似于广泛使用的电子传输半导体PC 61 BM（6.41×10 -3  cm 2  V -1  s -1）。©2017

  DOI：

  10.1002/pola.28880

文献信息

• Radical Addition of Perfluoroalkyl Iodides to Alkenes and Alkynes Initiated by Sodium Dithionite in an Aqueous Solution in the Presence of a Novel Fluorosurfactant
  作者：Zhiwei Xiao、Huawei Hu、Jiaoli Ma、Qingyun Chen、Yong Guo

  DOI：10.1002/cjoc.201300433

  日期：2013.7

  fluoroalkylation to occur in the water without adding organic solvent. The addition of perfluoroalkyl iodides with olefins and alkynes under the initiation of Na2S2O4 in water in the presence of the fluorosurfactant gave the corresponding adducts in good to excellent yields. The fluorosurfactant was suitable for a radical addition process.

  制备并表征了一种新型的氟化阴离子表面活性剂Cl（CF 2）6 O（CF 2）2 SO 3 N（C 2 H 5）4。含氟表面活性剂的应用使氟烷基化在水中发生而无需添加有机溶剂。在含氟表面活性剂的存在下，在水中在Na 2 S 2 O 4的引发下，将全氟烷基碘化物与烯烃和炔烃加成，得到相应的加合物，收率良好或优异。含氟表面活性剂适用于自由基加成过程。
• Use of Nitrogen‐Doped Carbon Nanodots for the Photocatalytic Fluoroalkylation of Organic Compounds
  作者：Cristian Rosso、Giacomo Filippini、Maurizio Prato

  DOI：10.1002/chem.201903433

  日期：2019.12.13

  perfluoroalkylation of organic compounds is reported. This operationally simple approach occurs under mild conditions producing valuable new C-C bonds. The chemistry is driven by the ability of NCNDs to directly reach an electronically excited state upon light absorption, thereby successively triggering the formation of reactive radical species from simple perfluoroalkyl iodides. Preliminary mechanistic

  报道了使用富含胺的 N 掺杂碳纳米点 (NCND) 进行有机化合物的光化学自由基全氟烷基化。这种操作简单的方法发生在温和的条件下，产生有价值的新 CC 债券。这种化学反应是由 NCND 在吸收光后直接达到电子激发态的能力驱动的，从而连续触发从简单的全氟烷基碘化物形成反应性自由基物种。还报告了初步的机理研究。
• Titanium-catalyzed addition of perfluoroalkyl iodides to alkenes
  作者：Charles R. Davis、Donald J. Burton、Zhen-Yu Yang

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03102-6

  日期：1995.1

  Perfluoroalkyl iodides, in the presence of a catalytic amount of Ti0 generated in situ, add to alkenes in dimethoxyethane solvent to afford 1-(n-perfluoroalkyl)-2-iodoalkanes in moderate to good yields. 1-Alkenes, 1-alkynes and alkenes containing bromo or ester substituents gave yields of the 1:1 addition adducts with n-perfluoroalkyl iodides. 1-Alkenes containing ketone or alcohol groups gave low

  在催化量的原位生成的Ti 0的存在下，全氟烷基碘化物在二甲氧基乙烷溶剂中加到烯烃中，以中等至良好的收率得到1-（正全氟烷基）-2-碘代烷烃。含有溴或酯取代基的1-烯烃，1-炔烃和烯烃与正全氟烷基碘的产率为1：1。含有酮或醇基团的1-烯烃给出了1：1加合物的低收率。1：1的加合物的还原很容易完成，整个过程适合于一瓶法。用二烯丙基醚，以良好的产率获得四氢呋喃衍生物。该反应被对-二硝基苯完全抑制，而部分被加尔维诺尔抑制。提出了单电子转移机理。
• Studies on sulfinatodehalogenation: The addition of polyfluoroalkyl iodides to olefins promoted by sodium bisulfite and sodium sulfite
  作者：Fanhong Wu、Xueyan Yang、Zhonghua Wang、Weiyuan Huang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.10.001

  日期：2007.1

  The reaction of polyfluoroalkyl iodides with alkenes or 4-pentenoic acid promoted by sodium bisulfite or sodium sulfite in DMF aqueous solution was realized. The reaction of alkenes gave corresponding adducts, while γ-lactones were obtained in the case of 4-pentenoic acid in good yields.

  实现了亚硫酸氢钠或亚硫酸钠促进的多氟烷基碘与烯烃或4-戊烯酸在DMF水溶液中的反应。烯烃的反应产生了相应的加合物，而在4-戊烯酸的情况下以良好的产率获得了γ-内酯。
• Reaction of perfluoroalkyl iodides with alkenes initiated by organophosphine and related compounds
  作者：Wei-Yuan Huang、Han-Zhong Zhang

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82185-5

  日期：1990.10

  Perfluoroalkyl iodides reacted with alkenes in acetonitrile solution containing catalytic amounts of an organophosphine under mild conditions to give the corresponding adducts in moderate to high yields. Addition of hydroquinone to the reaction mixture suppressed the reaction. Diallyl ether reacted to afford tetrahydrofuran derivatives. These findings indicated that the reaction involved a free radical

  全氟烷基碘化物在温和条件下在含有催化量有机膦的乙腈溶液中与烯烃反应，以中等至高收率得到相应的加合物。向反应混合物中加入氢醌可抑制反应。二烯丙基醚反应得到四氢呋喃衍生物。这些发现表明该反应涉及自由基机制。