1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十三氟-十四烷 | 133331-77-8

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 血管紧张素转化酶及受体抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十三氟-十四烷
• 英文名称: 1-perfluorohexyloctane
• 英文别名: perfluorohexyloctane；1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluorotetradecane
• CAS: 133331-77-8
• 化学式: C₁₄H₁₇F₁₃
• 分子量: 432.268
• InChiKey: WRYIIOKOQSICTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  4.96 °C
• 沸点：
  340 °C
• 密度：
  1.331 g/cm3(Temp: 25 °C)
• LogP：
  10.01 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

概述

全氟己基辛烷是一种半氟化烷烃，含有6个全氟化碳原子和8个氢化碳原子。它能够在泪膜的气液界面形成单层，预期可以减少蒸发，因此可用于治疗干眼症。

合成方法

将200克全氟己基碘甲烷、251.6克1-辛烯（过量5.0倍）、400毫升乙腈和少量三苯基硅硫醇加入到1000毫升三口瓶中。滴加91.2克三乙胺后，再加入10克2,4,5,6-四(9-咔唑基)间苯二腈，在蓝光灯光照条件下反应12至13小时。通过GC检测全氟己基碘甲烷含量低于5%，减压蒸馏收集得到161.2克油状液体的全氟己基辛烷，总收率为83.5%。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluoro-8-iodotetradecane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以225.6 kg的产率得到1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十三氟-十四烷
  参考文献：
  名称：

  フルオロアルカンの製造方法

  摘要：

  这是一种从廉价且易得的原料中，以高收率制备高纯度全氟烷的经济性优越的全氟烷制备方法。在存在反应引发剂的情况下，使Rf-X与CH2=CHCH2-Rh反应，得到Rf-CH2CHXCH2-Rh，然后在贵金属催化剂和无机化合物存在下还原，制备Rf-CH2CH2CH2-Rh，这是一种全氟烷的制备方法（式中，Rf表示含有2-12个碳原子的氟代烷基，Rh表示含有2-12个碳原子的烷基，X表示溴原子或碘原子）。【选择图】无

  公开号：

  JP2019108319A

文献信息

• (Me₃Si)₃SiH-Mediated Intermolecular Radical Perfluoroalkylation Reactions of Olefins in Water
  作者：Sebastián Barata-Vallejo、Al Postigo

  DOI：10.1021/jo100901z

  日期：2010.9.17

  the best radical initiator. We also found that water exerts a relevant solvent effect on the rates of perfluoroalkyl radical additions onto double bonds and the H atom abstraction from the silane. Our account provides a versatile and convenient method to achieve perfluoroalkylation reactions of alkenes in water to render perfluoroalkylated alkanes as key intermediates in the synthesis of fluorophors and

  全氟烷基取代的化合物被认为是荧光团的重要组成部分，并且被认为是将氟标签引入有机基质的方法。它们在有机溶剂中的合成可通过不同的方法实现，其中，将全氟烷基基团添加到不饱和键上是一个方便的选择。另一方面，水中的分子间自由基反应作为合成碳-碳键形成反应的战略途径已引起了合成化学家的关注。在本文中，我们在甲硅烷基自由基的介导下，在水中富电子的烯烃和带有吸电子基团的烯烃上进行了全氟烷基的分子间加成，并以相当高的收率获得了全氟烷基取代的化合物。所采用的自由基触发事件包括偶氮化合物的热分解和双氧引发。我们的结果表明，对于由（Me3 Si）3 SiH，偶氮化合物1,1'-偶氮二（环己烷腈）（ACCN）的分解是最好的自由基引发剂。我们还发现，水对全氟烷基自由基加到双键上的速率和从硅烷中提取H原子具有重要的溶剂作用。我们的帐户提供了一种通用且方便的方法，可实现烯烃在水中的全氟烷基化反应，从而使全氟烷基化的烷烃成
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SEMIFLUORINATED ALKANES USING GRIGNARD REAGENTS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ALCANES SEMIFLUORÉS À L'AIDE DE RÉACTIFS DE GRIGNARD
  申请人：NOVALIQ GMBH

  公开号：WO2018228975A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  The present invention provides a method for preparing a compound of formula (I) F-(CF2)n-(CH2)m-Ro (I), wherein n is an integer from 2 to 12, m is an integer from 0 to 7, Ro is a linear or branched saturated alkyl group and o depicts the number of carbon atoms, o is an integer from 1 to 12, and wherein m+o is an integer from 2 to 12; comprising reacting a fluorinated compound of formula (II) F-(CF2)n-(CH2)m-X (II), wherein X is CI, Br, I, MgCl, MgBr, or Mgl, and n and m have the same meaning as in formula (I), with a non-fluorinated compound of formula (III) Ro-Y (III), wherein Y is CI, Br, I, MgCl, MgBr, or Mgl, with the proviso that when X is CI, Br or I, Y is MgCl, MgBr or Mgl, and when X is MgCl, MgBr or Mgl, Y is CI, Br or I, and Ro has the same meaning as in formula (I).

  本发明提供了一种制备式(I)的化合物的方法F-(CF2)n-(CH2)m-Ro (I)，其中n是2到12的整数，m是0到7的整数，Ro是线性或支链饱和烷基基团，o表示碳原子数，o是1到12的整数，且m+o是2到12的整数；包括将式(II)的氟化合物F-(CF2)n-(CH2)m-X (II)与式(III)的非氟化合物Ro-Y (III)反应，其中X为CI、Br、I、MgCl、MgBr或Mgl，n和m的含义与式(I)中相同，Y为CI、Br、I、MgCl、MgBr或Mgl，但当X为CI、Br或I时，Y为MgCl、MgBr或Mgl，当X为MgCl、MgBr或Mgl时，Y为CI、Br或I，Ro的含义与式(I)中相同。
• [EN] OPHTHALMIC COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS OPHTALMIQUES
  申请人：UNIV LIVERPOOL

  公开号：WO2018029477A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  A composition comprises: a base oil; an additive; and a drug. The additive has segments which are conjugated, e.g. covalently linked, together. A first segment facilitates solubility in the base oil, whereas a second segment facilitates drug solubility and/or modifies drug release or other behaviour. The first segment may for example comprise a poly(dimethylsiloxane) - containing moiety. The second segment may for example resemble a drug molecule. The composition may for example be used as a tamponade or as a component for a tamponade administered to the eye.

  一种组合物包括：基础油；添加剂；和药物。该添加剂具有共轭的片段，例如以共价键连接在一起。第一片段有助于在基础油中的溶解性，而第二片段有助于药物的溶解性和/或调整药物释放或其他行为。第一片段例如可能包含聚（二甲基硅氧烷）基团。第二片段例如可能类似于药物分子。该组合物例如可用作填塞剂或作为眼部填塞剂的组分。
• Method for Preparation of N-Acetyl Cysteine Amide and Derivatives Thereof
  申请人：NACUITY PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20190084926A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The present invention includes methods for making and isolating N-acetylcysteine amide, intermediates and derivatives thereof comprising: contacting cystine with an alcohol and a chlorinating reagent to form an organic solution containing L-cystine dimethylester dihydrochloride; combining dried or undried L-cystine dimethylester dihydrochloride with a triethylamine, an acetic anhydride, and an acetonitrile to form a di-N-acetylcystine dimethylester; mixing dried di-N-acetylcystine dimethylester with ammonium hydroxide to form a di-N-acetylcystine amide; and separating dried di-N-acetylcystine dimethylester into N-acetylcysteine amide with dithiothreitol, triethylamine and an alcohol.

  本发明涉及制备和分离N-乙酰半胱氨酸酰胺的方法，其中包括：将半胱氨酸与醇和氯化试剂接触，形成含有L-半胱氨酸二甲酯二盐酸盐的有机溶液；将干燥或未干燥的L-半胱氨酸二甲酯二盐酸盐与三乙胺、乙酸酐和乙腈结合，形成二N-乙酰半胱氨酸二甲酯；将干燥的二N-乙酰半胱氨酸二甲酯与氢氧化铵混合，形成二N-乙酰半胱氨酸酰胺；并使用二硫苏糖醇、三乙胺和醇将干燥的二N-乙酰半胱氨酸二甲酯分离为N-乙酰半胱氨酸酰胺。
• Nickel(0)-Catalyzed Fluoroalkylation of Alkenes, Alkynes, and Aromatics with Perfluoroalkyl Chlorides
  作者：Xiao-Ting Huang、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1021/jo010178j

  日期：2001.6.1

  Treatment of perfluoroalkyl chlorides (R(F)Cl) with alkenes, alkynes, or aromatics in the presence of 0.1 equiv of nickel dichloride, 1.5 equiv of zinc powder, and 0.4 equiv of triphenylphosphine in DMF at 95-100 degrees C for 6-8 h give the corresponding perfluoroalkylated products in good yields. A single electron-transfer mechanism is suggested.

  在95至100摄氏度的DMF中，在0.1当量的二氯化镍，1.5当量的锌粉和0.4当量的三苯膦存在下，用烯烃，炔烃或芳烃处理全氟烷基氯化物（R（F）Cl），在6-100 8小时以良好的产率得到相应的全氟烷基化产物。提出了单电子转移机理。