N-(9H-fluoren-9-ylidene)-4-methylaniline | 10183-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(9H-fluoren-9-ylidene)-4-methylaniline
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)fluorenimine；N-(p-tolyl)-9H-fluoren-9-imine；N-fluoren-9-ylidene-p-tolyl-amine；N-Fluoren-9-yliden-p-tolyl-amin；Fluorenon-p-tolylimid；9-Fluorenyliden-p-toluidin；N-(4-methylphenyl)fluoren-9-imine
• CAS: 10183-83-2
• 化学式: C₂₀H₁₅N
• 分子量: 269.346
• InChiKey: LHDLPTXPVWISOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122.5-123.0 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  428.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9H-fluoren-9-ylidene)-4-methylaniline 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition of ketenes with N-fluorenylidenealkylamine and -arylamine oxides. Synthesis of spirooxazolidinones and spiroisoxazolidinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01331a002
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-9H-fluoren-9-one 反应 4.0h， 生成 N-(9H-fluoren-9-ylidene)-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  电子转移机制替代电负性取代基。羰基和亚氨基化合物与有机镁试剂反应的影响因素

  摘要：

  为了研究电子转移引发的二芳基酮苯胺的邻甲氧基和邻卤代取代基被 ArMgBr 的芳基取代，制备了八个苯胺。然而，PhMgBr 的苯基所预期的邻甲氧基置换非常缓慢，并且没有发生邻氯置换。相比之下，1-取代（MeO，Br，Cl）芴酮的苯胺产生了替代产物：在卤代苯胺的情况下，通过自由基途径形成的副产物的分布与甲氧基苯胺的情况明显不同。阿尼尔。在与 ArN(MgBr)2 的反应中，1-卤代芴酮得到正常的缩合产物，而 1-甲氧基芴酮得到“缩合-置换”产物。根据在两个有机镁反应中获得的特征产物分布，甲氧基取代的机制与卤素取代的机制不同。提出并讨论了控制这两种反应的因素：结构...

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1121

文献信息

• Oxo/imido heterometathesis of N-sulfinylamines and carbonyl compounds catalyzed by silica-supported vanadium oxochloride
  作者：Pavel A. Zhizhko、Anton A. Zhizhin、Dmitry N. Zarubin、Nikolai A. Ustynyuk、Dmitry A. Lemenovskii、Boris N. Shelimov、Leonid M. Kustov、Olga P. Tkachenko、Gayane A. Kirakosyan

  DOI：10.1016/j.jcat.2011.07.011

  日期：2011.10

  with a higher vanadium content are contaminated with a significant amount of d1 vanadium species. The silica-supported vanadium complexes act as heterogeneous catalysts for oxo/imido heterometathesis between N-sulfinylamines and carbonyl compounds affording imines and SO2. Grafting VOCl3 onto silica leads to a dramatic enhancement of its catalytic activity. A novel water-free express method for preparation

  通过无水接枝VOCl 3到二氧化硅表面上，制备了一系列二氧化硅负载的钒氧杂配合物。获得的材料已通过拉曼，漫反射FTIR（DRIFT）和UV-vis，51 V固态NMR和X射线光电子能谱，元素分析和N 2物理吸附进行了表征。发现低钒含量（1-5％）的样品主要由分离的四面体d 0单元（SiO）V（O）Cl 2组成，而钒含量较高的材料则被显着污染。 d 1的量钒物种。二氧化硅负载的钒络合物充当N-亚磺酰基胺与提供亚胺和SO 2的羰基化合物之间的羰基/亚胺基异位复分解反应的非均相催化剂。将VOCl 3接枝到二氧化硅上可大大提高其催化活性。已开发出一种新型的无水表达方法，用于制备多种醛和某些酮的亚胺。值得注意的是，这是过渡金属介导的酮的异复酰亚胺化的第一个例子。
• Synthesis of Benzo[<i>b</i>]fluoranthenes and Spiroacridines from Fluorene-Derived Alkenes and <i>N</i>-Arylimines via a Tandem Reaction with Benzynes
  作者：Weihua Wang、Hongwei Wan、Guangfen Du、Bin Dai、Lin He

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00659

  日期：2019.5.17

  Two tandem processes involving the cycloaddition of benzynes have been developed for the synthesis of polyaromatic hydrocarbons. Benzynes react with fluorene-derived alkenes through a tandem Diels–Alder reaction/dehydrogenation process to afford benzo[b]fluoranthenes in 35–87% yields. In addition, an unprecedented [2 + 2] cycloaddition/ring-opening sequence of benzynes and fluorene-derived N-arylimines

  已经开发了涉及联苯的环加成的两个串联方法来合成聚芳族烃。通过串联Diels-Alder反应/脱氢过程，苯并zy与芴衍生的烯烃反应，以35-87％的收率得到苯并[ b ]芴。此外，前所未有的[2 + 2]苯并炔和芴衍生的N-芳基嘧啶的环加成/开环顺序可轻松获得螺cr啶，收率为38-79％。
• Metal-free synthesis of highly substituted quinolines under mild conditions
  作者：Rakesh Natarajan、Peruparambil A. Unnikrishnan、Sandhya Radhamani、John P. Rappai、Sreedharan Prathapan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.091

  日期：2016.7

  Starting from easily accessible nitrones and acetylenes, a simple, metal free synthesis of substituted quinolines under mild conditions with high atom efficiency has been developed. Our method is flexible enough to introduce substituents regiospecifically at the 2,3,4,6,8-positions of the quinoline product.

  从容易获得的硝酮和乙炔开始，已经开发了在温和条件下以高原子效率简单，无金属地合成取代喹啉的方法。我们的方法足够灵活，可以在喹啉产物的2,3,4,6,8-位上区域特异性地引入取代基。
• Synthesis of mono-, bis-spiro- and dispiro-β-lactams and evaluation of their antimalarial activities
  作者：Aliasghar Jarrahpour、Edris Ebrahimi、Erik De Clercq、Véronique Sinou、Christine Latour、Lamia Djouhri Bouktab、Jean Michel Brunel

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.041

  日期：2011.11

  Some new mono-, bis-spiro- and dispiro-β-lactams have been synthesized from imines derived from 9H-fluoren-9-one and a ketene derived from 9H-xanthene-9-carboxylic acid or phenoxyacetic acid by a [2+2] cycloaddition reaction in good to excellent yields varying from 45 to 83%. The biological activity of these monocyclic β-lactams was successfully investigated against Plasmodium falciparum K14 resistant

  某些新的单，双-螺和双-螺-β-内酰胺是由[9 H-芴-9-一]衍生的亚胺和由9 H -carboxylic吨9-羧酸或苯氧乙酸衍生的乙烯酮合成的[ [2 + 2]环加成反应的良好至优异收率从45％到83％不等。已成功研究了这些单环β-内酰胺类抗恶性疟原虫K14抗性菌株的生物学活性，该菌株的EC 50值高达5μM。
• Nitrogen‐doped Graphitic Carbon Synthesized by Laser Annealing of Sumanenemonoone Imine as a Bowl‐shaped π‐Conjugated Molecule
  作者：Yuhi Inada、Toru Amaya、Yasutomo Shimizu、Akinori Saeki、Takeo Otsuka、Ryotaro Tsuji、Shu Seki、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1002/asia.201300500

  日期：2013.11

  Time for tuning: Nitrogen‐doped graphitic carbon was synthesized from a bowl‐shaped π‐conjugated compound bearing an imine moiety; this bowl‐shaped compound underwent carbonization through laser annealing while almost retaining the nitrogen/carbon ratio.

  调整时间：氮掺杂的石墨碳是由带有亚胺部分的碗状π共轭化合物合成的。这种碗形化合物通过激光退火进行碳化，同时几乎保持氮/碳比。