tert-butyl N-{(2S)-1,4-dioxo-2-hydroxy-2-methyl-4-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)amino]butyl}-L-phenylalaninate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-{(2S)-1,4-dioxo-2-hydroxy-2-methyl-4-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)amino]butyl}-L-phenylalaninate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-2-hydroxy-2-methyl-4-oxo-4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]amino]butanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₅₂H₆₀N₂O₁₀
• 分子量: 873.056
• InChiKey: RJDYAKXSENUJHM-JQKPHVSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-柠苹酸 在 吡啶 、 N-乙基马来酰亚胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl N-{(2S)-1,4-dioxo-2-hydroxy-2-methyl-4-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)amino]butyl}-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  New building blocks for peptide and depsipeptide modification N-glycosylated l-malic and l-citramalic acid derivatives

  摘要：

  Neoglycoconjugates have been synthesized from L-malic acid/L-citramalic acid and beta-D-Ac(4)Glc-NH2/beta-D-Bzl(4)Glc-NH2 using hexafluoroacetone as protecting and activating agent. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02285-2

文献信息

• Hexafluoroacetone as Protecting and Activating Reagent. Glycosylated Malic, Citramalic, and Thiomalic Acid Derivatives, New Glycosylated Building Blocks for Drug Design [1]
  作者：Christoph B�ttcher、Jan Spengler、Klaus Burger

  DOI：10.1007/s00706-004-0187-5

  日期：2004.10

  Glycosylated α-hydroxy and α-mercapto acids have been synthesized starting from malic/citramalic/thiomalic acid and Ac 4-β- D - Glc -NH2/ Bzl 4-β- D - Glc -NH2 using hexafluoroacetone as protecting and activating reagent.

  糖基化的α-羟基酸和α-巯基酸是从苹果酸/柠康酸/硫代苹果酸和 Ac 4- β- D - Glc -NH 2 / Bzl 4- β- D - Glc -NH 2出发， 以六氟丙酮为保护基并活化而合成的 试剂。