1-氯-2-(甲氧基甲氧基)苯 | 27701-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-氯-2-(甲氧基甲氧基)苯
• 英文名称: 1-chloro-2-(methoxymethoxy)benzene
• CAS: 27701-22-0
• 化学式: C₈H₉ClO₂
• mdl: MFCD21101755
• 分子量: 172.611
• InChiKey: SMJFIELODILNDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-102 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2-(甲氧基甲氧基)苯 生成 3 -氯- 2 -羟基苯
  参考文献：
  名称：

  Christensen,H., Synthetic Communications, 1975, vol. 5, p. 65 - 78

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(甲氧基甲氧基)苯 在 六氯乙烷 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到1-氯-2-(甲氧基甲氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化芳基锂试剂与 2-烷氧基取代芳基氯化物的交叉偶联：温和高效合成 3,3'-二芳基 BINOL

  摘要：

  描述了钯催化的芳基锂试剂与 2-烷氧基取代的芳基氯化物的交叉偶联。该反应在温和条件下进行，反应时间短，并提供范围广泛的 2-烷氧基取代的联芳基化合物。这种新方法应用于 3,3'-二芳基 BINOL 的有效制备，代表了从相应的 3,3'-二氯 BINOL 合成这类重要手性化合物的首次。

  DOI：

  10.1021/ol5032409
• 作为试剂：
  描述：

  邻氯苯酚 、 二甲醇缩甲醛 、 对甲苯磺酸 、 、 三乙胺 在 氮 、 sodium hydroxide 、 magnesium sulfate 、 1-氯-2-(甲氧基甲氧基)苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以to obtain 51.3 g (40 percent of theory) of purified product的产率得到1-氯-2-(甲氧基甲氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal 12H-dibenzo[d,g][1,3]dioxocin-6-carboxylic acids

  摘要：

  在1-, 3-, 4-, 8-, 9-, 或 11-位置中至少有一个选定的取代基的12H-二苯并[d,g][1,3]二氧杂环己烯-6-羧酸，例如4-氯-12H-二苯并[d,g][1,3]二氧杂环己烯-6-羧酸及其在农业上可接受的盐，酯和酰胺，可用于控制不良植被。

  公开号：

  US04979978A1

文献信息

• Highly efficient and selective methoxymethylation of alcohols and phenols catalyzed by reusable ZrO(OTf)2 under solvent-free conditions
  作者：Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Mostafa Khajehzadeh

  DOI：10.1007/s00706-010-0310-8

  日期：2010.6

  tertiary alcohols were efficiently converted to their corresponding methoxymethyl ethers with formaldehyde dimethyl acetal in the presence of catalytic amounts of ZrO(OTf)2 at room temperature. Phenols were also methoxymethylated by this catalytic system. Advantages of using this catalytic system are the short reaction times, easy catalyst preparation, high product yield, solvent-free conditions, applicability

  摘要在室温下，在催化量的ZrO（OTf）2存在下，用甲醛二甲基乙缩醛将不同的伯醇，仲醇和叔醇有效地转化为其相应的甲氧基甲基醚。酚也通过该催化体系被甲氧基甲基化。使用该催化体系的优点是反应时间短，催化剂制备容易，产物收率高，无溶剂条件，对醇和酚的适用性以及催化剂的可重复使用性。 图形概要
• High-valent [SnIV(Br8TPP)(OTf)2] as a highly efficient and reusable catalyst for selective methoxymethylation of alcohols and phenols: The effect of substituted bromines on the catalytic activity
  作者：Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Mostafa Khajehzadeh、Farshid Kosari、Mehdi Araghi

  DOI：10.1016/j.poly.2009.07.041

  日期：2010.1

  tin(IV)octabromotetraphenylporphyrinato trifluoromethanesulfonate, [SnIV(Br8TPP)(OTf)2], was used for selective methoxymethylation of alcohols and phenols with formaldehyde dimethyl acetal (FDMA) at room temperature. Different primary, secondary and tertiary alcohols as well as phenols were converted to their corresponding methoxymethyl ethers with FMDA in the presence of an electron deficient tin(IV) porphyrin

  摘要在室温下，高价锡（IV）八溴四苯基卟啉三氟甲烷磺酸盐[SnIV（Br8TPP）（OTf）2]用于用甲醛二甲基乙缩醛（FDMA）对醇和酚进行选择性甲氧基甲基化。在缺电子的锡（IV）卟啉存在下，使用FMDA将不同的伯，仲和叔醇以及苯酚转化为相应的甲氧基甲基醚。催化剂被重复使用了几次，而活性没有明显损失。
• Highly efficient and selective methoxymethylation of alcohols and phenols catalyzed by high-valent tin(IV) porphyrin
  作者：Shadab Gharaati、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Farshid Kosari

  DOI：10.1016/j.ica.2009.03.005

  日期：2010.6

  An efficient and selective method for methoxymethylation of alcohols and phenols with formaldehyde dimethyl acetal (FDMA) catalyzed by electron deficient tin(IV)tetraphenylporphyrinato trifluoromethanesulfonate, [SnIV(TPP)(OTf)2], is reported. A variety of primary, secondary and tertiary alcohols as well as phenols were converted to their corresponding methoxymethyl ethers with FDMA in the presence

  报道了一种高效且选择性的方法，该方法通过缺电子的锡（IV）四苯基卟啉锡[Sn IV（TPP）（OTf）2 ]催化甲醛甲醛二甲基乙缩醛（FDMA）进行醇和酚的甲氧基甲基化。在高价锡（IV）卟啉存在下，使用FDMA将多种伯，仲和叔醇以及苯酚转化为相应的甲氧基甲基醚。该催化剂可用于在苯酚或叔醇存在下伯，仲和叔醇的选择性甲氧基甲基化。本方法具有许多优点，例如反应时间短，产率高，操作简单，对醇和酚的选择性和适用性。
• Herbicidal 12-substituted 12H-dibenzo(D,G)(1,3)dioxocin-6-carboxylic
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04938790A1

  公开（公告）日：1990-07-03

  Dibenzo[d,g][1,3]dioxocin-6-carboxylic acids substituted by methyl or ethyl or a moiety --CH.sub.2 CH.sub.2 -- at the 12-position and optionally substituted at other positions, such as methyl 4'-chlorospiro(cyclopropane-1,12'(12'H)-dibenzo[d,g][1,3]dioxocin)-6'-carb oxylic acid, and their agriculturally acceptable esters, amides, and salts are useful for the control of undesirable vegetation. The 1,1-diarylcyclopropane intermediates required for the spirocyclopropane compounds can be prepared from appropriately substituted 1,1-diarylethene procursors by reaction with phenylthiomethyl lithium reagent.

  二苯并[d,g][1,3]二噁喃-6-羧酸在12位被甲基或乙基或一种基团--CH.sub.2 CH.sub.2--取代，并且在其他位置可选择性地被取代，例如甲基4'-氯螺(cyclopropane-1,12'(12'H)-dibenzo[d,g][1,3]二噁喃)-6'-羧基酸，以及它们的农业可接受的酯、酰胺和盐对于控制不良植被是有用的。用于螺环丙烷化合物的1,1-二芳基环丙烷中间体可以通过与苯硫甲基锂试剂反应制备，该试剂由适当取代的1,1-二芳基乙烯前体制备而成。
• The site-selective functionalization of halogen-bearing phenols: an exercise in diversity-oriented organometallic synthesis
  作者：Elena Marzi、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.103

  日期：2005.3

  diversity-oriented organic synthesis was subjected to a further test, this time in the phenol series. The model compounds selected were 2,3,6-trifluorophenol, the three isomers of (trifluoromethoxy)phenol and the three isomers of chlorophenol. A combination of optionally site selective metalations and protective group-controlled metalations enabled the selective generation of several isomeric intermediates in

  面向多样性的有机合成的有机金属方法经受了进一步的测试，这次是在苯酚系列中进行的。选择的模型化合物是2,3,6-三氟苯酚，（三氟甲氧基）苯酚的三个异构体和氯苯酚的三个异构体。任选地选择性金属化和保护基团控制的金属化的组合能够在每种情况下选择性生成几种异构中间体，并随后将其转化为官能化衍生物，特别是羟基苯甲酸。