1-(甲氧基甲氧基)苯 | 824-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(甲氧基甲氧基)苯
• 中文别名: 1-甲氧基甲氧基苯
• 英文名称: O-methoxymethylphenol
• 英文别名: (methoxymethoxy)benzene；methoxymethyl phenyl ether；methoxymethyloxybenzene；phenol methoxymethyl ether；phenyl methoxymethyl ether；1-(Methoxymethoxy)benzene；methoxymethoxybenzene
• CAS: 824-91-9
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: DDAHODSRFCRULG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  63-65 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.0489 g/cm3
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(甲氧基甲氧基)苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 荧蒽
  参考文献：
  名称：

  Rice, Joseph E.; Cai, Zhen-Wei, Tetrahedron Letters, 1992, vol. 33, # 13, p. 1663 - 1678

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酸 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到1-(甲氧基甲氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  醇的电化学甲氧基甲基化–一种制备MOM醚和其他缩醛的新型，绿色，安全的方法† ‡

  摘要：

  成功开发了一种新的，绿色的，安全的，具有成本效益的和高效的电化学方法，用于醇和酚的甲氧基甲基化。该方法还用于取代乙缩醛的合成。

  DOI：

  10.1039/c8cc05843a
• 作为试剂：
  描述：

  benzyl methoxymethyl ether 在 1-(甲氧基甲氧基)苯 、 四丁基溴化铵 、 1-n-butyl-3-methylimidazolium tetrachloroindate 作用下， 反应 0.07h， 以82%的产率得到溴甲苯
  参考文献：
  名称：

  Microwave-promoted, one-pot conversion of alkoxymethylated protected alcohols into their corresponding nitriles, bromides, and iodides using [bmim][InCl4] as a green catalyst

  摘要：

  The Lewis acid room temperature ionic liquid, [bmim][InCl4], was found to be an efficient and green catalyst for the highly chemoselective and one-pot conversion of MOM- or EOM-ethers into their corresponding nitriles, bromides, and iodides under microwave irradiation. The procedures are simple, rapid, and high yielding. The catalyst exhibited a remarkable reactivity and is reusable. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.056

文献信息

• One-Pot Syntheses of Methyl<i>p</i>- and<i>o</i>-Hydroxydithiobenzoates from Phenol Ethers
  作者：R. Karl Dieter、Ananda G. Lugade

  DOI：10.1055/s-1988-27549

  日期：——

  Methyl p- and o-hydroxydithiobenzoates were prepared regiospecifically in a one-pot procedure from phenol methyl- and methoxymethyl, ethers, respectively. The p-hydroxy compounds were prepared by treatment of the methyl ethers with carbon disulfide, methyl iodide, and aluminum chloride. The second procedure involves ortho-metallation, carbon disulfide dithiocarboxylation, sulfur alkylation with methyl iodide, and in situ phenol deprotection with aluminum chloride/methyl iodide.

  对羟基二硫代苯甲酸甲酯的p型和o型异构体分别通过一种一步法反应从苯酚的甲基醚和甲氧基甲基醚中具有选择性地制备得到。p型对羟基化合物是通过甲基醚与二硫化碳、碘甲烷和氯化铝的处理来制备的。第二种方法包括邻位金属化、二硫化碳二硫代羧酸化、硫的烷基化与碘甲烷以及原位苯酚的去保护与氯化铝/碘甲烷反应。
• Friedel-Crafts Alkylation with Carbenium Ions Generated by Electrochemical Oxidation of Stannylmethyl Ethers
  作者：Anna Lielpetere、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1002/ejoc.202000568

  日期：2020.8.9

  Friedel–Crafts alkylation of electron rich arenes can be achieved by stabilized carbenium ions which are generated by single cell anodic oxidation of stannylmethyl ethers at low potential. The use of NaHCO3 as an additive ensures close‐to‐neutral conditions enabling the reaction with arenes bearing acid‐sensitive groups such as O‐TBS, O‐Tr, O‐MOM, O‐THP.

  富电子芳烃的Friedel-Crafts烷基化可通过稳定的碳氧离子实现，该离子由低电位的苯乙烯甲基甲醚的单细胞阳极氧化产生。使用碳酸氢钠的3作为添加剂确保贴近中性条件使得能够与芳烃带有酸敏感基团，如反应Ó -TBS，ö -Tr，ö -MOM，ö -THP。
• Transition-Metal-Free Access to Primary Anilines from Boronic Acids and a Common ⁺NH₂ Equivalent.
  作者：Samantha Voth、Joshua W. Hollett、J. Adam McCubbin

  DOI：10.1021/jo5025078

  日期：2015.3.6

  are obtained at refluxing temperatures. Our method is also amenable to electrophilic amination of several common boronic acid derivatives (e.g., pinacol esters). We demonstrate that it can be combined with metal–halogen exchange reactions or a variety of directed ortho metalation protocols in a “one-pot” sequence for the synthesis of aromatic amines with unique substitution patterns. DFT studies, in

  通过使用常见的廉价亲电氮源（H 2 N-OSO 3H，HSA）。通过这种方法发现富含电子的底物具有最高的反应性。但是，在室温条件下，即使是中等电子贫乏的基材也能很好地耐受。与不受阻碍的基材相比，受阻的基材似乎同样有效。高度缺乏电子的底物在室温下以非常低的产率提供产物，但是在回流温度下获得中等至良好的产率。我们的方法也适用于几种常见的硼酸衍生物（例如频哪醇酯）的亲电胺化反应。我们证明了它可以与金属-卤素交换反应或各种定向的邻位金属化方案以“一锅”顺序结合使用，以合成具有独特取代模式的芳香胺。DFT研究，结合实验结果，表明该反应是通过碱介导的HSA活化发生的，然后发生1,2芳基B–N迁移。这种活化方式对于反应的成功似乎至关重要，并且首次允许在环境温度下对硼酸进行一般的亲电子胺化。
• 4,8,8-Tribromobicyclo[5.1.0]oct-4-en-3-ones from dibromocarbene adducts of cyclohexa-1,4-dienols
  作者：A. K. Yagoub、George M. Iskander

  DOI：10.1039/p19750001043

  日期：——

  Treatment of the bisdibromocarbene adducts (I) of substituted cyclohexa-1,4-dienols with pyridine or triethylamine gave α-bromo-αβ-unsaturated ketones (II) in good yields. The dihydroxy-diadduct (I; R1= H, R2= OH) gave the cyclo-octatrienone (IV), whereas the isomeric diadduct (I; R1= OH, R2= H) gave 3-bromo-4-hydroxybenzocyclobuten-1(2H)-one (VIII) in poor yield.

  用吡啶或三乙胺处理取代的环己-1,4-二烯醇的双二溴卡宾加合物（I），可得到高产率的α-溴-αβ-不饱和酮（II）。二羟基二价产物（I； R 1 = H，R 2 = OH）给出了环八碳三烯酮（IV），而异构二元产物（I; R 1 = OH，R 2 = H）得到了3-溴-4-羟基苯并环丁烯-1（2 H）-一（VIII）收率不佳。
• A Direct, Chemo-, and Regioselective Cross-Coupling Reaction of Arenes via Sequential Directed <i>ortho</i> Cuprations and Oxidation
  作者：Noriyuki Tezuka、Keiichi Hirano、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03719

  日期：2019.12.6

  Direct cross-coupling of Csp2-H/Csp2-H bonds of two arenes was achieved in 30-76% yield via sequential directed ortho cuprations (DoCu) with the cuprate base (TMP)2Cu(CN)Li2 (1, TMP = 2,2,6,6-tetramethylpiperidido), followed by oxidation. This methodology offers easy access to unsymmetric biaryls from arenes with a variety of directed metalation groups (DMGs) and ancillary functional groups, taking

  通过使用连续的定向邻位铜（DoCu）与铜酸根（TMP）2Cu（CN）Li2（1，TMP = 2）进行连续的定向邻位配位（DoCu），可以以30-76％的产率实现两个芳烃的Csp2-H / Csp2-H键的直接交叉偶联。 （2,6,6-四甲基哌啶基），然后氧化。利用1的高度化学选择性作用，该方法可轻松从具有各种定向金属化基团（DMG）和辅助官能团的芳烃中获得不对称联芳基。