(7-carboxyheptyl)triphenylphosphonium bromide | 52956-93-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (7-carboxyheptyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: 8-Triphenylphosphaniumyloctanoate;hydrobromide
• CAS: 52956-93-1
• 化学式: Br*C₂₆H₃₀O₂P
• 分子量: 485.401
• InChiKey: FZBHOQVRBBGPHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-carboxyheptyl)triphenylphosphonium bromide 在 platinum(IV) oxide N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 dimsyl sodium 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 22.59h， 生成 Methyl 4-[9-(2,4-dichlorophenyl)nonylsulfanyl]-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  ATP-Citrate Lyase as a Target for Hypolipidemic Intervention. Design and Synthesis of 2-Substituted Butanedioic Acids as Novel, Potent Inhibitors of the Enzyme

  摘要：

  ATP-citrate lyase is the primary enzyme responsible for the synthesis of cytosolic acetyl-CoA in many tissues. Inhibitors of the enzyme represent a potentially novel class of hypolipidemic agent, which are anticipated to have combined hypocholesterolemic and hypotriglyceridemic properties. A series of a-substituted butanedioic acids have been designed and synthesized as inhibitors of the enzyme, The best compounds, 58, 68, 71, 74 have reversible K-i's in the 1-3 mu M range against the isolated rat enzyme, As representative of this compound class, 58, has been shown to exert its inhibitory action through a mainly competitive mechanism with respect to citrate and a noncompetitive one with respect to CoA. None of the inhibitors were able to inhibit cholesterol and/or fatty acid synthesis in HepG2 cells. This has been attributed to the adverse physicochemical properties of the molecules leading to a lack of cell penetration. Despite this, a lead structural class of compound has been identified with the potential for modification into potent, cell-penetrant, and efficacious inhibitors of ATP-citrate lyase.

  DOI：

  10.1021/jm960167w
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-辛醇 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (7-carboxyheptyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  脂氧合酶催化的氧化作用不对称合成非天然（Z，Z，E）-十八碳三烯和二十碳三烯

  摘要：

  使用仿生氧化描述了不自然的13-羟基-（6 Z，9 Z，11 E，13 S）-十八碳三烯化合物和15-羟基-（8 Z，11 Z，13 E，15 S）-二十碳三烯化合物的不对称合成路线。该合成的主要亮点是大豆脂氧合酶对底物的不对称羟基化和顺式选择性维蒂希烯化。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00369-0

文献信息

• Phosphonium-based ionic liquids: Economic and efficient catalysts for the solvent-free cycloaddition of CO2 to epoxidized soybean vegetable oil to obtain potential bio-based polymers precursors
  作者：A. Centeno-Pedrazo、J. Perez-Arce、S. Prieto-Fernandez、Z. Freixa、E.J. Garcia-Suarez

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111889

  日期：2021.10

  these ionic liquids was compared to the widely used and benchmark catalyst in CO2 cycloaddition to epoxides reaction, namely tetrabutylammonium bromide at different reaction conditions. The influence of some reaction parameters such as temperature, CO2 pressure, reaction time and catalyst amount was studied. It has been found that the solubility of the prepared ionic liquids in the reaction media (epoxidized

  一系列基于鏻的离子液体以一种简单的方式从廉价的原料中一步制备。所制备的离子液体已成功地在 CO 2与环氧化大豆油的无溶剂环加成反应中作为催化剂进行测试，以获得碳酸豆油，该油可潜在地用作生物基聚合物合成中的生物单体。将这些离子液体的催化性能与CO 2环加成到环氧化物反应中广泛使用的基准催化剂，即在不同反应条件下的四丁基溴化铵进行了比较。温度、CO 2等反应参数的影响对压力、反应时间和催化剂用量进行了研究。已经发现，制备的离子液体在反应介质（环氧化大豆油）中的溶解度是限制一些合成离子液体催化性能的关键因素。所有制备的离子液体都表现出比基准催化剂更高的热稳定性，其中三种表现出优异的催化性能。十二烷基三苯基溴化鏻 ( 5 )在转化率和选择性方面获得了最佳结果，在160 ºC和40 bar CO 2 条件下反应5 小时后，几乎完全转化 ( 99.8% ) 和出色的选择性 ( 84.0% )。 . 与文献中报道的那些相比，在无溶剂CO
• [EN] AZITHROMYCIN DERIVATIVES CONTAINING A PHOSPHONIUM ION AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZITHROMYCINE CONTENANT UN ION PHOSPHONIUM UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：NOVINTUM BIOTECHNOLOGY GMBH

  公开号：WO2018193117A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  This invention relates to compounds that are useful as cancer therapies. The compounds comprise azithromycin derivatives having a phosphonium cation tethered to the azithromycin macrocycle. The invention also relates to methods of using said compounds and to pharmaceutical formulations comprising said compounds. The compounds comprise an ion of formula (I): wherein either Z1 is and Z2 is R4b; or Z2 is and Z1 is R2b.

  本发明涉及作为癌症治疗有用的化合物。这些化合物包括带有磷正离子与阿奇霉素大环相连的阿奇霉素衍生物。该发明还涉及使用所述化合物的方法以及包含所述化合物的药物制剂。这些化合物包括公式（I）的离子：其中Z1是且Z2是R4b；或者Z2是且Z1是R2b。
• Fluorescent Penta- and Hexaene Fatty Acids by a Wittig–Horner/Elimination Strategy
  作者：Lukas J. Patalag、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/jo300624h

  日期：2012.6.15

  Our strategy to pentaene and hexaene fatty acids builds upon commercially available 4-(E)-decenal, which is subjected to a Wittig–Horner reaction after chlorination in α-position. DBU-mediated β-elimination of HCl proceeding the olefination establishes a highly conjugated system to which a salt-free Wittig reaction adds a final double bond leading to a good (Z)-selectivity of 83–86%. The double bond geometry

  在过去的几十年中，分子荧光探针已经彻底改变了生物化学和生物物理研究，但是关于脂质，一直缺乏将饱和酰基链的细长形状与荧光特性结合在一起的方法。我们对戊烯和己烯脂肪酸的策略建立在可商购的4-（E）癸烯的基础上，在α位氯化后，该癸烯经历Wittig-Horner反应。DBU介导的HCl的β-消除作用（通过进行烯化作用）建立了高度共轭的体系，无盐Wittig反应在该体系中添加了最终的双键，从而导致83-86％的良好（Z）选择性。双键的几何形状可以选择与I 2异构化以提供全-（E）-物种。五个共轭烯烃部分导致最大波长吸收最大值约为350 nm。通过使用常见的Wittig-Horner延长序列添加另一个双键，实现了向380 nm的红移。观察到的斯托克斯位移分别约为7300 cm –1和7800 cm –1。
• Stereochemistry of the Wittig reaction. Effect of nucleophilic groups in the phosphonium ylide
  作者：Bruce E. Maryanoff、Allen B. Reitz、Barbara A. Duhl-Emswiler

  DOI：10.1021/ja00287a040

  日期：1985.1

  Les groupes anioniques et nucleophiles sur la chaine laterale des ylures de triphenylphosphonium provoquent un deplacement de la stereochimie de l'alcene obtenu vers l'isomere trans dans les reactions avec des aldehydes. L'effet est souvent plus important avec des aldehydes aromatiques qu'avec des aldehydes aliphatiques. Les substituants etudies sont les groupes oxydo, carboxylate, amino et amido

  Les groupes anioniques et nucleophiles sur la chainelaterale desylures de triphenylphosphonium provoquent un deplacement de lastereochimie de l'alcene obtenu vers l'isomere trans dans les 反应 avec des 醛。L'effet est souvent 加上重要的 avec des aldehydes aromatiques qu'avec des aldehydes aliphatiques。氧、羧酸、氨基和酰胺基的取代基研究
• [EN] TRIPHENYLPHOSPHONIUM-TETHERED TETRACYCYCLINES FOR USE IN TREATING CANCER<br/>[FR] TÉTRACYCLINES ATTACHÉES AU TRIPHÉNYLPHOSPHONIUM DESTINÉES À ÊTRE UTILISÉES DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：NOVINTUM BIOTECHNOLOGY GMBH

  公开号：WO2018193114A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  This invention relates to compounds of formula (I) that are useful as cancer therapies. The compounds comprise derivatives of tetracycline antibiotics, e.g. doxycycline, having a phosphonium cation tethered to the tetracycline tetracycle. The invention also relates to methods of using said compounds and to pharmaceutical formulations comprising said compounds.

  这项发明涉及作为癌症治疗药物有用的化合物(I)。这些化合物包括四环素抗生素的衍生物，例如强力霉素，其磷酸铵阳离子与四环素四环相连。该发明还涉及使用所述化合物的方法以及包含所述化合物的药物配方。