phenyl benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate | 32745-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
• 英文别名: Phenyl 1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 32745-63-4
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• 分子量: 242.231
• InChiKey: OYRLVTHOULVWCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 生成 胡椒酸 、 S-propyl 3,4-(methylenedioxy)benzothioate
  参考文献：
  名称：

  带有吸电子取代基的（亚甲二氧基）苯的丙硫醇盐对区域选择性的开环

  摘要：

  取决于吸电子取代基Z的性质，（亚甲基二氧基）苯1与丙硫醇盐在DMF中的开环反应会生成产物2和/或3。

  DOI：

  10.1002/recl.19921111006
• 作为产物：
  描述：

  甲基 1,3-苯并二恶唑-5-羧酸酯 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 反应 13.67h， 生成 phenyl benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有吸电子取代基的（亚甲二氧基）苯的丙硫醇盐对区域选择性的开环

  摘要：

  取决于吸电子取代基Z的性质，（亚甲基二氧基）苯1与丙硫醇盐在DMF中的开环反应会生成产物2和/或3。

  DOI：

  10.1002/recl.19921111006

文献信息

• Nickel-Catalyzed C–CN Bond Formation via Decarbonylative Cyanation of Esters, Amides, and Intramolecular Recombination Fragment Coupling of Acyl Cyanides
  作者：Adisak Chatupheeraphat、Hsuan-Hung Liao、Shao-Chi Lee、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01905

  日期：2017.8.18

  An efficient nickel-catalyzed decarbonylative cyanation reaction which allows the direct functional-group interconversion of readily available esters into the corresponding nitriles was developed. This reaction successfully offers access to structurally diverse nitriles with high efficiency and excellent functional-group tolerance and provides a good alternative to classical synthetic pathways from

  开发了一种有效的镍催化脱羰氰化反应，该反应可将易得的酯直接官能团相互转化为相应的腈。该反应成功地提供了高效，结构优异的耐腈基结构多样性的途径，并为重氮盐或有机卤化物化合物的经典合成途径提供了良好的替代方法。
• N-Heterocyclic carbene catalysed aerobic oxidation of aromatic aldehydes to aryl esters using boronic acids
  作者：Panjab Arde、B. T. Ramanjaneyulu、Virsinha Reddy、Apurv Saxena、R. Vijaya Anand

  DOI：10.1039/c1ob06566a

  日期：——

  The organocatalytic behavior of N-heterocyclic carbenes in the aerobic oxidation of aromatic aldehydes to esters with boronic acids has been explored. This transition metal-free protocol allows access to a wide variety of aromatic esters in good to excellent yields under mild reaction conditions.

  研究了N-杂环卡宾在芳香醛与硼酸的好氧氧化为酯反应中的有机催化行为。这种无过渡金属的方法可以在温和的反应条件下以良好的产率获得各种芳族酯。
• Direct Esterification of Aromatic Aldehydes with Tetraphenylphosphonium Bromide under Oxidative N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Bandaru T. Ramanjaneyulu、Manish Pareek、Virsinha Reddy、R. Vijaya Anand

  DOI：10.1002/hlca.201300369

  日期：2014.3

  An unconventional reagent, tetraphenylphosphonium bromide, was employed as a phenyl source in the direct transformation of aromatic aldehydes to the corresponding phenyl esters under oxidative N‐heterocyclic carbene (NHC) catalysis. The phenyl esters were obtained in moderate yields under mild and organocatalytic conditions.

  在氧化N-杂环卡宾（NHC）催化下，芳香族醛直接转化为相应的苯基酯时，使用了非常规试剂溴化四苯基phosph作为苯基源。在温和的有机催化条件下，以中等收率获得了苯基酯。
• Decarbonylative C–P Bond Formation Using Aromatic Esters and Organophosphorus Compounds
  作者：Ryota Isshiki、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00080

  日期：2018.2.16

  Ni-catalyzed C–P bond formation was achieved using aromatic esters as unconventional aryl sources. The key to success was the use of a thiophene-based diphosphine ligand (dcypt). Several aromatic esters including heteroaromatics can be coupled with phosphine oxides and phosphates, providing aryl phosphorus compounds. The synthetic utility of the method was demonstrated by application of the present

  镍催化的C-P键的形成是通过使用芳族酯作为非常规的芳基来实现的。成功的关键是使用基于噻吩的二膦配体（dcypt）。可以将包括杂芳族化合物在内的几种芳族酯与氧化膦和磷酸酯偶联，提供芳基磷化合物。通过将本方案应用于顺序偶合反应，证明了该方法的综合实用性。
• Catalytic Deoxygenative Coupling of Aromatic Esters with Organophosphorus Compounds
  作者：Miki B. Kurosawa、Ryota Isshiki、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/jacs.0c02839

  日期：2020.4.22

  We have developed a deoxygenative coupling of aromatic esters with diarylphosphine oxides/dialkyl phosphonates under palladium ca-talysis. In this reaction, aromatic esters can work as novel benzylation reagents to give the corresponding benzylic phosphorus compounds. The key of this reaction is the use of phenyl esters, an electron-rich diphosphine as a ligand, and sodium formate as a hydrogen source

  我们开发了在钯催化下芳族酯与二芳基膦氧化物/二烷基膦酸酯的脱氧偶联。在该反应中，芳族酯可作为新型苄基化试剂生成相应的苄基磷化合物。该反应的关键是使用苯酯、富电子二膦作为配体，以及甲酸钠作为氢源。芳基羧酸也适用于该反应，使用 (Boc)2O 作为添加剂。钯/dcype 用于激活酯的酰基 CO 键并支持甲酸钠的还原。