3-溴-2-甲氧基苯酚 | 88275-88-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-溴-2-甲氧基苯酚
• 英文名称: 3-bromo-2-methoxyphenol
• CAS: 88275-88-1
• 化学式: C₇H₇BrO₂
• 分子量: 203.035
• InChiKey: KCHTZHONAUQNTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.585±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909500000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-甲氧基苯酚 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 三丁基膦 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 lithium 1-butanethiolate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 [(1R,2R,3aS,9aR)-2-Hydroxy-1-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-1,2,3,3a,9,9a-hexahydro-cyclopenta[b]chromen-5-yloxy]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过分子内光延反应合成强效稳定的前列环素类似物苯并吡喃前列腺素

  摘要：

  在关键步骤中，使用新型分子内Mitsunobu反应（例如20→22）描述了非常有效的苯并吡喃前列环素模拟物26和27的短合成。这种温和的环化方法也适用于一些简单的苯并二氢吡喃和苯并呋喃的合成（34 – 38）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80039-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-Bromo-2-methoxy-1-prop-1-enylbenzene 在 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-溴-2-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  通过分子内光延反应合成强效稳定的前列环素类似物苯并吡喃前列腺素

  摘要：

  在关键步骤中，使用新型分子内Mitsunobu反应（例如20→22）描述了非常有效的苯并吡喃前列环素模拟物26和27的短合成。这种温和的环化方法也适用于一些简单的苯并二氢吡喃和苯并呋喃的合成（34 – 38）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80039-8

文献信息

• [EN] PIPERIDINYL COMPOUNDS THAT SELECTIVELY BIND INTEGRINS<br/>[FR] COMPOSES DE PIPERIDINYLE LIANT SELECTIVEMENT LES INTEGRINES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2004020435A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The invention is directed to piperidinyl compounds of formula (I) and (II) that selectively bind integrin receptors and methods for treating an integrin mediated disorder, wherein W, R2, Z and q are described in the application.

  这项发明涉及选择性结合整合素受体的式(I)和(II)的哌啶基化合物，以及治疗整合素介导的疾病的方法，其中W、R2、Z和q在申请中有描述。
• First Total Synthesis of 7-Isovaleryloxy-8-methoxygirinimbine
  作者：Christian Brütting、Arndt Schmidt、Olga Kataeva、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1055/s-0037-1609717

  日期：2018.7

  Abstract We describe the first total synthesis of the pyrano[3,2-a]carbazole alkaloid 7-isovaleryloxy-8-methoxygirinimbine, using a palladium(II)-catalyzed double C–H-bond activation for construction of the carbazole framework and a phenylboronic acid catalyzed annulation of the pyran ring as key steps. We describe the first total synthesis of the pyrano[3,2-a]carbazole alkaloid 7-isovaleryloxy-8-methoxygirinimbine

  摘要 我们描述了吡喃并[3,2- a ]咔唑生物碱7-异戊酰氧基-8-甲氧基吉里宁的第一个全合成，使用钯（II）催化的双CH键结合构造咔唑骨架和苯硼酸酸催化吡喃环的环化为关键步骤。 我们描述了吡喃并[3,2- a ]咔唑生物碱7-异戊酰氧基-8-甲氧基吉里宁的第一个全合成，使用钯（II）催化的双CH键结合构造咔唑骨架和苯硼酸酸催化吡喃环的环化为关键步骤。
• An Oxidative Dearomatization Approach to Tetrodotoxin via a Masked <i>ortho</i>-Benzoquinone
  作者：Jacob G. Robins、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03998

  日期：2022.1.21

  Oxidative dearomatization of a tetrasubstituted guaiacol arene yielded a masked ortho-benzoquinone that intercepted an acyl nitroso species generated in situ by the copper-catalyzed aerobic oxidation of an acyl hydroxylamine. The subsequent alkene dihydroxylation and reduction of a bis-neopentylic ketone proceeded with perfect diastereoselectivity to reveal advanced intermediates toward the synthesis

  介绍了河豚毒素 (TTX) 立体选择性合成的进展。四取代愈创木酚芳烃的氧化脱芳构化产生了掩蔽的邻苯醌，其拦截了由酰基羟胺的铜催化有氧氧化原位产生的酰基亚硝基物质。随后的烯烃二羟基化和双新戊酮的还原以完美的非对映选择性进行，揭示了合成 TTX 的高级中间体。
• Novel proton type beta zeolite, preparation method thereof and process for preparing phenol compound using the same
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20040242938A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Disclosed are a proton type &bgr; zeolite in which an acid site showing a desorption peak with a range of ±100° C. with a center of 330° C. exists in a spectrum measured by the ammonia temperature programmed desorption method (NH 3 -TPD), and an amount of a strong acid site showing a desorption peak of 500° C. or higher is controlled to 2.5 &mgr;mol/g or less, a method for preparing the same, and a process for preparing a phenol compound by oxidizing a benzene compound with a peroxide in the presence of the proton type &bgr; zeolite.

  揭示了一种质子型β沸石，其中通过氨温度程序脱附法（NH3-TPD）测量的光谱中存在一个酸位显示出一个±100°C范围内的脱附峰，中心温度为330°C，并且控制强酸位显示出500°C或更高脱附峰的量为2.5μmol/g或更低，以及制备该沸石的方法和在质子型β沸石存在的情况下，在过氧化物存在下氧化苯化合物制备苯酚化合物的方法。
• PROCESS FOR PREPARING AN ORTHO-SUBSTITUTED 5-HALOPHENOL AND A SYNTHESIS INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：Mercier Claude

  公开号：US20130066097A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  A process for preparing a 5-halophenol, ortho-substituted by an electron-donating group, is described. Also described, is a process for preparing a sulphonic ester of an ortho-substituted phenol, which is the synthesis intermediate for the ortho-substituted 5-halophenol. The process for preparing a phenol ortho-substituted by an electron-donating group and protected in the form of a sulphonic ester can include reacting a phenol ortho-substituted by an electron-donating group with a sulphonylating agent in the presence of a Lewis acid. The process for preparing a 5-halophenol ortho-substituted by an electron-donating group can include a first step of preparing a phenol ortho-substituted by an electron-donating group and protected in the form of a sulphonic ester, as described above; a second step of halogenating the protected phenol intermediate obtained in the preceding step, in the position para to the electron-donating group; and a third step of deprotecting the sulphonic ester function to hydroxyl.

  描述了一种制备5-卤酚的过程，其邻位取代为电子给予基团。还描述了一种制备邻位取代酚的磺酸酯的过程，该酚是邻位取代的5-卤酚的合成中间体。制备邻位取代酚的过程，该酚的邻位取代为电子给予基团，并以磺酸酯的形式保护，可以包括在Lewis酸的存在下，将邻位取代为电子给予基团的酚与磺化试剂反应。制备邻位取代为电子给予基团的5-卤酚的过程可以包括以下步骤：首先，制备如上所述的邻位取代为电子给予基团并以磺酸酯形式保护的酚；其次，在前述步骤中获得的保护酚中间体中，在电子给予基团对位进行卤代反应；最后，去除磺酸酯功能以得到羟基。