(E)-3-Bromo-2-methoxy-1-prop-1-enylbenzene | 93292-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-3-Bromo-2-methoxy-1-prop-1-enylbenzene
• 英文别名: (E)-3-Brom-2-methoxy-1-(1-propenyl)benzol；3-bromo-2-methoxy-1-(1-propenyl)benzene；1-bromo-2-methoxy-3-[(E)-prop-1-enyl]benzene
• CAS: 93292-77-4
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: REVREDCJXKABDH-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  87 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Bromo-2-methoxy-1-prop-1-enylbenzene 在 二甲基硫 、 potassium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 128.5h， 生成 2-Bromo-5,7-diisopropoxy-1-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Comber, Mark F.; Sargent, Melvyn V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2783 - 2787

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-6-bromophenol 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-3-Bromo-2-methoxy-1-prop-1-enylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Eine neue Synthese für 3-Brom-2-methoxybenzoesäure

  摘要：

  3-Bromo-2-methoxybenzoic Acid 的一种新合成方法 本文介绍了一种从 2-溴苯酚通过 3-溴-2-甲氧基-1-(1-丙烯基)苯 (11) 制备 3-溴-2-甲氧基苯甲酸 (8) 的简便方法。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27224

文献信息

• Synthesis of benzopyran prostaglandins, potent stable prostacyclin analogs, via an intramolecular mitsunobu reaction
  作者：Paul A. Aristoff、Allen W. Harrison、Anne M. Huber

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80039-8

  日期：——

  Short syntheses of the extremely potent benzopyran prostacyclin mimics 26 and 27 are described using a novel intramolecular Mitsunobu reaction (e.g. 20 → 22) in the key step. This mild cyclization method was also applied to the synthesis of some simple chromans and benzofurans (34 – 38).

  在关键步骤中，使用新型分子内Mitsunobu反应（例如20→22）描述了非常有效的苯并吡喃前列环素模拟物26和27的短合成。这种温和的环化方法也适用于一些简单的苯并二氢吡喃和苯并呋喃的合成（34 – 38）。
• Mono- and disalicylic acid derivatives: PTP1B inhibitors as potential anti-obesity drugs
  作者：Suja Shrestha、Bharat Raj Bhattarai、Keun-Hyeung Lee、Hyeongjin Cho

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.07.010

  日期：2007.10

  A series of compounds containing one or two salicylic acid moieties were synthesized, and their efficacy to inhibit the phosphohydrolase activity of PTP1B examined. Some of the methylenedisalicylic acid derivatives were potent inhibitors of PTP1B. Of those derivatives, 3c exhibited about a 14-fold selectivity against TC-PTP, and this compound was tested in a mouse model for its efficacy to prevent

  合成了一系列包含一个或两个水杨酸部分的化合物，并研究了其抑制PTP1B磷酸水解酶活性的功效。一些亚甲基二水杨酸衍生物是PTP1B的有效抑制剂。在这些衍生物中，3c对TC-PTP表现出约14倍的选择性，并在小鼠模型中测试了该化合物预防饮食引起的肥胖的功效。它有效地抑制了体重和脂肪的增加，而没有任何明显的毒性作用。该化合物还可以防止血浆甘油三酸酯，胆固醇和非酯化脂肪酸浓度的增加。因此，将其治疗潜力扩展到其他相关的代谢性疾病，例如高脂血症和高胆固醇血症。
• Benzopyrans
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0088619A2

  公开（公告）日：1983-09-14

  Compounds of the formula wherein the 11 and 12-substituents correspond to prosta- groups and 12-sidechams, respectively, and the corresponds to prostagiandin C atoms 1 to 4 (Q a carboxyl function or derivative thereof). These can nave pharmacological activity. Novel inter- are also disclosed.

  这些化合物可以具有药理活性。 此外，还公开了新的互作化合物。
• PUDLEINER, HEINZ;LAATSCH, HARTMUT, SYNTHESIS,(1989) N, C. 286-287
  作者：PUDLEINER, HEINZ、LAATSCH, HARTMUT

  DOI：——

  日期：——
• US4401824A
  申请人：——

  公开号：US4401824A

  公开（公告）日：1983-08-30