methyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 82231-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-acetyl-α-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 82231-38-7
• 化学式: C₃₀H₃₄O₇
• 分子量: 506.596
• InChiKey: JOGQBEZRWMHFPN-RLXMVLCYSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 potassium permanganate 作用下， 以90%的产率得到双丙酮半乳糖
  参考文献：
  名称：

  一锅中KMnO4催化的乙酸化学选择性脱保护和可控的脱乙酰化-氧化

  摘要：

  利用催化的KMnO 4，开发了一种在环境条件下进行化学选择性脱乙酰反应的新型有效方案。KMnO 4的化学计量使用突显了一种异质氧化剂的双重作用，该异质氧化剂可在一锅顺序进行的脱乙酰基氧化反应中直接进入芳族醛。该反应采用另一种溶剂体系，并允许乙酸苄基酯在一个步骤中从干净转化为敏感的醛，同时防止过度氧化成酸。使用廉价且易于获得的KMnO 4作为环境友好的试剂以及反应操作的简便性特别吸引人，并且使得在先前步骤中乙酸盐的受控氧化和易裂解成为可能。

  DOI：

  10.1039/d0nj04321d
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 、 Rink amine polystyrene crown 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 达卡巴嗪 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Substitutions on Multipin^TM Systems Linked with a Traceless Linker

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-1935

文献信息

• Synthesis of esters derived from 2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-D-methylglucoside
  作者：Tiago A.D. Pinto、Radim Hrdina、Gilbert Kirsch、Ana M.F. Oliveira-Campos、Lígia M. Rodrigues、Ana P. Esteves

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.617

  日期：——

  Bruker Avance III 400 spectrometer is part of the National NMR network and was purchased under the framework of the National Programme for Scientific Reequipment, contract REDE/1517/RMN/2005, with funds from POCI 2010 (FEDER) and (FCT). We are also grateful for research grant VZ MSMT- 0021627501, Czech Republic.

  FCT（Fundacao para a Ciencia e Tecnologia）和 FEDER 提供资金支持。布鲁克 Avance III 400 光谱仪是国家核磁共振网络的一部分，是在国家科学再装备计划的框架下购买的，合同 REDE/1517/RMN/2005，资金来自 POCI 2010 (FEDER) 和 (FCT)。我们也感谢研究资助 VZ MSMT-0021627501，捷克共和国。
• Efficient Synthesis of Unsymmetrical Ureido-Linked Disaccharides
  作者：Davide Prosperi、Silvia Ronchi、Luigi Lay、Anna Rencurosi、Giovanni Russo

  DOI：10.1002/ejoc.200300483

  日期：2004.1

  Five nonsymmetrical urea-linked disaccharides, in which two glycopyranoside units are bound at the 1⇄2, 1⇄4, and 1⇄6 positions, were efficiently synthesized. A mild and safe procedure, in which glycosyl isocyanates were coupled with a glycosylamine, was employed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  有效地合成了五种非对称的脲连接二糖，其中两个吡喃糖苷单元结合在 1⇄2、1⇄4 和 1⇄6 位置。采用温和且安全的程序，其中糖基异氰酸酯与糖基胺偶联。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Acid-Catalyzed <i>O</i>-Glycosylation with Stable Thioglycoside Donors
  作者：Kristina D. Lacey、Rashanique D. Quarels、Shaofu Du、Ashley Fulton、Nicholas J. Reid、Austin Firesheets、Justin R. Ragains

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02125

  日期：2018.9.7

  4-(4-methoxyphenyl)-4-pentenylthioglycosides (MPTGs), undergo acid-catalyzed O-glycosylations with a range of sugar and nonsugar alcohols at 25 °C. Electron density at the styrene alkene is critical for reactivity while sugar protecting group patterns have a minimal effect. In contrast with most methods for thioglycoside activation, acid-catalyzed activation of MBTGs is compatible with electroneutral alkenes

  两类硫代糖苷（4-（4-甲氧基苯基）-3-丁烯基硫代糖苷（MBTG）和4-（4-甲氧基苯基）-4-戊烯基硫代糖苷（MPTG））经过酸催化的O-糖基化反应，并带有一系列糖和非糖醇在25°C下。苯乙烯烯烃上的电子密度对于反应性至关重要，而糖保护基的作用则微乎其微。与大多数硫糖苷活化方法相反，MBTG的酸催化活化与电子中性烯烃相容。
• Me₃SI-promoted chemoselective deacetylation: a general and mild protocol
  作者：Aakanksha Gurawa、Manoj Kumar、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1039/d1ra03209g

  日期：——

  Me3SI-mediated simple and efficient protocol for the chemoselective deprotection of acetyl groups has been developed via employing KMnO4 as an additive. This chemoselective deacetylation is amenable to a wide range of substrates, tolerating diverse and sensitive functional groups in carbohydrates, amino acids, natural products, heterocycles, and general scaffolds. The protocol is attractive because it uses

  通过使用 KMnO4 作为添加剂，开发了一种 Me3SI 介导的简单而有效的乙酰基化学选择性脱保护方案。这种化学选择性脱乙酰化适用于多种底物，可耐受碳水化合物、氨基酸、天然产物、杂环化合物和一般支架中的多种敏感官能团。该协议很有吸引力，因为它使用环境友好的试剂系统在环境条件下进行定量和清洁转化。
• A Study of the Rapid Anomerization of Poly-<i>O</i>-benzyl-β-D-glucopyranosides with Titanium Tetrachloride
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Reiko Kawahara、Katsuhiko Ishikawa、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.55.1092

  日期：1982.4

  Titanium tetrachloride rapidly anomerizes methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside in dichloromethane at 25 °C. Evidence for the proposal that the benzyloxymethyl group on C-5 and the ring oxygen of the glucoside cooperate to prompt the reaction is described. The reagent anomerizes the interglycosidic linkage of several disaccharide derivatives.

  四氯化钛在 25 °C 的二氯甲烷中快速异构化甲基 2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷。描述了 C-5 上的苄氧基甲基和糖苷的环氧协同促进反应的证据。该试剂将几种二糖衍生物的糖苷间键异构化。