methyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 4356-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: beta-d-Glucopyranoside, methyl 2,3,4-tris-O-(phenylmethyl)-, acetate；[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 4356-79-0
• 化学式: C₃₀H₃₄O₇
• 分子量: 506.596
• InChiKey: JOGQBEZRWMHFPN-CMPUJJQDSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63 °C
• 沸点：
  604.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  四氯化钛快速异构化聚-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷的研究

  摘要：

  四氯化钛在 25 °C 的二氯甲烷中快速异构化甲基 2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷。描述了 C-5 上的苄氧基甲基和糖苷的环氧协同促进反应的证据。该试剂将几种二糖衍生物的糖苷间键异构化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1092
• 作为产物：
  描述：

  甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.67h， 生成 methyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sadozai, Khalid Khan; Anand, Jasbir Kaur; Hakomori, Sen-itiroh, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 7, p. 1037 - 1050

  摘要：

  DOI：

文献信息

• H-Bonding Activation in Highly Regioselective Acetylation of Diols
  作者：Yixuan Zhou、Martin Rahm、Bin Wu、Xiaoling Zhang、Bo Ren、Hai Dong

  DOI：10.1021/jo402036u

  日期：2013.11.15

  acetylation of vicinal and 1,3-diols is presented. Herein, the acetylation of the hydroxyl group with acetic anhydride can be activated by the formation of H-bonds between the hydroxyl group and anions. The reaction exhibits high regioselectivity when a catalytic amount of tetrabutylammonium acetate is employed. Mechanistic studies indicated that acetate anion forms dual H-bonding complexes with the diol

  介绍了邻位和1,3-二醇的区域选择性乙酰化中的H键活化。在此，可以通过在羟基与阴离子之间形成H键来使羟基被乙酸酐乙酰化。当使用催化量的乙酸四丁基铵时，该反应表现出高的区域选择性。机理研究表明，乙酸根阴离子与二醇形成双H键复合物，这有助于随后的区域选择性单乙酰化。
• Temperature-Controlled Regioselectivity in the Reductive Cleavage of <i>p</i>-Methoxybenzylidene Acetals
  作者：Jesús M. Hernández-Torres、Jihane Achkar、Alexander Wei

  DOI：10.1021/jo048999m

  日期：2004.10.1

  functional groups, including allyl and enol ethers. The presence of water does not interfere with reductive ring opening and may contribute toward in situ generation of H+ as a catalyst for 6-O-PMB ether formation. Reductive cleavage under rigorously aprotic conditions is greatly decelerated, and yields only the 4-O-PMB ether. The temperature-dependent reductive cleavage of the 4,6-acetal can be described in

  可以通过调节反应温度和试剂浓度来调节吡咯型4，6-对-甲氧基亚苄基乙缩醛与BH 3 / Bu 2 BOTf在THF中的区域选择性开环。在0还原裂解℃下导致的专属形成4- ø - p甲氧基苄基（PMB）醚，而反应在-78℃下产生的6- ö -PMB醚以高收率。观察到后一种条件与包括烯丙基醚和烯醇醚在内的各种酸敏感性官能团相容。水的存在不会干扰还原性开环，并且可能有助于原位生成H +作为6- O的催化剂-PMB醚的形成。在严格非质子条件下的还原裂解被大大减速，并且仅产生4- O- PMB醚。4,6-乙缩醛的温度依赖性还原裂解可通过动力学与热力学控制来描述：在较高温度下，更易接近的O-6的路易斯酸配位是有利的，而更碱性但空间受限的质子化O-4在低温下占主导地位。
• Rao, Vanga S.; Perlin, Arthur S., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2688 - 2694
  作者：Rao, Vanga S.、Perlin, Arthur S.

  DOI：——

  日期：——
• The Function of the 5-Hydroxymethyl Group of Lactose in Enzymatic Hydrolysis with beta-Galactosidase from E. coli.
  作者：Kim Adelhorst、Klaus Bock、S. T. Thiilborg、H. M. Nielsen、Fatima M. Piedade、M. M. Kady、S. Brøgger Christensen

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.46-1114

  日期：——

  A series of 6-substituted methyl lactoside derivatives together with methyl allolactoside and (6S)-methyl [6-H-2]lactoside have been synthesized and characterized by NMR spectroscopy. All compounds were tested as substrates for the enzyme beta-galactosidase from E. coli using progress curve kinetic methology both in single-substrate and competition experiments. The results show that the hydrolysis of methyl lactoside to a large extent takes place through an intramolecular trans-glycosidation reaction via allolactoside. Furthermore, methyl 6-amino-6-deoxy-D-glucopyranoside proved to be an inhibitor for the enzymatic hydrolysis.
• Rao, Vanga S.; Perlin, Arthur S., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 652 - 657
  作者：Rao, Vanga S.、Perlin, Arthur S.

  DOI：——

  日期：——