ethyl 2-[(R)-tert-butylsulfinyl]iminoacetate | 227951-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(R)-tert-butylsulfinyl]iminoacetate
• 英文别名: ethyl(2E)-2-{[(R)-2-methylpropane-2-sulfinyl]imino}acetate
• CAS: 227951-23-7
• 化学式: C₈H₁₅NO₃S
• 分子量: 205.278
• InChiKey: CHPAJOSJONRYPT-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(R)-tert-butylsulfinyl]iminoacetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到ethyl (R)-(tert-butylsulfinyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  Difluoroalkylcyclopropyl amino acids and esters, and syntheses thereof

  摘要：

  这项发明提供了一种合成化合物的方法，以不对称或对映富集的方式进行，其中这些化合物是合成病毒蛋白酶抑制剂的有用中间体。

  公开号：

  US09809534B1
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到ethyl 2-[(R)-tert-butylsulfinyl]iminoacetate
  参考文献：
  名称：

  α-叔丁烷亚磺酰胺辅助结合的烯醇化物的烷基化非对映选择性合成非天然氨基酸

  摘要：

  已经开发出一种用于氨基酯烯醇盐的非对映选择性烷基化的新手性助剂，其利用了存储在氨基酯底物的烯醇盐侧的手性信息的优势。手性α-亚磺酰胺基酯在碱性条件下以良好的收率（高达90％）和良好的非对映选择性（通常> 6：1）被烷基化，以提供非天然的单和α，α-二取代的氨基酸衍生物。这种助剂可以方便地将酯官能团转化，而无需使用深层试剂。此外，容易除去助剂以提供对映体纯的氨基酸。计算研究表明，螯合的过渡态决定了瞬态双环中间体凸面的亲电子加成。该方法允许随时获得对映体富集的天然和非天然氨基酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01379

文献信息

• Indium-assisted aluminium-based stereoselective allylation of prostereogenic α,α-disubstituted cycloalkanones and imines
  作者：Chennakesava Reddy、Srinivasarao Arulananda Babu、Nayyar Ahmad Aslam

  DOI：10.1039/c4ra04293j

  日期：——

  Al0 for the allylation of a variety of prostereogenic α,α-disubstituted (hindered) cycloalkanones, 1,2-dione-based systems and various imino systems (CN functional groups) is reported. The stereoselective InCl3-catalyzed Al-based allylation of various 2-substituted-2-carbethoxycycloalkanones gave the corresponding products with moderate to excellent diastereoselectivity. The allylation and propargylation

  催化量的InCl 3和Al 0的组合用于烯丙基化各种促成α，α-二取代（受阻）的环烷酮，1,2-二酮基体系和各种亚氨基体系（C N官能团）的烯丙基化被报道。各种2-取代的-2-碳乙氧基环烷酮的立体选择性InCl 3催化的基于Al的烯丙基化，给出了具有中等至优异的非对映选择性的相应产物。使用催化量的InCl 3与Al 0结合使用，使包括α-亚氨基酯在内的亚胺的烯丙基化和炔丙基化得到中等至良好收率的相应的烯丙基化和炔丙基化化合物。如果将γ-取代的烯丙基卤化物添加到亚氨基化合物中，则获得低至非常好的非对映选择性。手性N-叔丁基亚磺酰基亚胺系统的烯丙基化以中等收率提供了相应的产物，具有良好或优异的非对映选择性。
• ALCOHOL DERIVATIVES AS KV7 POTASSIUM CHANNEL OPENERS
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20210032196A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present invention provides novel compounds which activate the Kv7 potassium channels. Separate aspects of the invention are directed to pharmaceutical compositions comprising said compounds and uses of the compounds to treat disorders responsive to the activation of Kv7 potassium channels.

  本发明提供了激活Kv7钾通道的新化合物。该发明的不同方面涉及包含所述化合物的药物组合物以及利用这些化合物治疗对Kv7钾通道激活敏感的疾病。
• Highly diastereoselective Friedel–Crafts reaction of arenes with N-tert-butanesulfinylimino ester towards the efficient synthesis of α-arylglycines
  作者：Yi Li、Du-Ming Ji、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1039/c1ob06450a

  日期：——

  acid-catalyzed highly diastereoselective asymmetric Friedel–Crafts alkylation of arenes with a chiral N-tert-butanesulfinylimino ester is described. The reaction can be accomplished with ease in the presence of a catalytic amount of In(OTf)3 at room temperature, providing a series of enantiomerically enriched α-arylglycines in good yields and with excellent diastereoselectivities (up to 99% de). Highly stereoselective

  刘易斯酸催化高度非对映选择性的不对称Friedel-Crafts芳烃与手性的N-叔-丁烷亚磺酰亚胺酯的烷基化。该反应可以在室温下在催化量的In（OTf）3存在下轻松完成，以高收率和极佳的非对映选择性（高达99％de）提供一系列对映体富集的α-芳基甘氨酸。还研究了高度立体选择性的双弗瑞德-克拉夫茨烷基化反应以提供二烷基化产物。
• [EN] ALCOHOL DERIVATIVES AS KV7 POTASSIUM CHANNEL OPENERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ALCOOL UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS D'OUVERTURE DU CANAL POTASSIQUE KV7
  申请人：H LUNDBECK AS

  公开号：WO2019161877A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  The present invention provides novel compounds which activate the Kv7 potassium channels. Separate aspects of the invention are directed to pharmaceutical compositions comprising said compounds and uses of the compounds to treat disorders responsive to the activation of Kv7 potassium channels.

  本发明提供了激活Kv7钾通道的新化合物。该发明的不同方面涉及包含所述化合物的药物组合物以及利用这些化合物治疗对Kv7钾通道激活敏感的疾病。
• Asymmetric Synthesis of α-(Diarylmethyl) Alkyl Amines through Regioselective Lithiation of α-Diarylmethanes and the Diastereoselective Addition to Ellman’s Imines
  作者：Leleti Rajender Reddy、Sharadsrikar Kotturi、Yogesh Waman、Chirag Patel、Megha Danidharia、Rajesh Shenoy

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00879

  日期：2018.6.15

  A highly regio- and diastereoselective lithiation/addition of α-diarylmethanes to N-tert-butanesulfinylimines is reported. This methodology also affords the preparation of enantiomerically pure α-(diarylmethyl) alkyl amines bearing quaternary centers.

  据报道，α-二芳基甲烷对N-叔丁烷亚磺酰亚胺具有高度的区域和非对映选择性锂化/加成。该方法还提供了带有季中心的对映体纯的α-（二芳基甲基）烷基胺的制备。