1,1,1,2,2-pentafluoro-5-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)pentan-3-one | 1428965-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1,2,2-pentafluoro-5-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)pentan-3-one
• 英文别名: Methyl 4-(4,4,5,5,5-pentafluoro-3-oxopentyl)benzoate；methyl 4-(4,4,5,5,5-pentafluoro-3-oxopentyl)benzoate
• CAS: 1428965-07-4
• 化学式: C₁₃H₁₁F₅O₃
• 分子量: 310.221
• InChiKey: XNXIJDYFEYAJTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-氧代-3-苯基丙基)苯甲酸甲酯 、 五氟丙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以97%的产率得到1,1,1,2,2-pentafluoro-5-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  串联克莱森缩合反应和逆向克莱森CC键断裂反应合成三氟甲基酮

  摘要：

  已经开发出了一种高效，操作简单的三氟甲基酮方法，该方法建立在使用包括克莱森缩合和逆克莱森C-C键断裂反应的串联过程的基础上。发现可溶的烷基苯基酮在NaH的促进下容易与三氟乙酸乙酯反应，得到三氟乙酸酯/酮交换产物三氟甲基酮，与一般的克莱森缩合产物β-二酮完全不同。该方法使用容易获得的起始原料，并且可以以优异的产率扩展到全氟烷基酮的制备。

  DOI：

  10.1021/jo400280p

文献信息

• Synthesis of Trifluoromethyl Ketones via Tandem Claisen Condensation and Retro-Claisen C–C Bond-Cleavage Reaction
  作者：Dongmei Yang、Yuhan Zhou、Na Xue、Jingping Qu

  DOI：10.1021/jo400280p

  日期：2013.4.19

  builds on the use of a tandem process involving Claisen condensation and retro-Claisen C–C bond cleavage reaction. Enolizable alkyl phenyl ketones were found to react readily with ethyl trifuoroacetate under the promotion of NaH to afford trifluoroacetic ester/ketone exchange products, trifluoromethyl ketones, which were quite different from the general Claisen condensation products, β-diketones. This

  已经开发出了一种高效，操作简单的三氟甲基酮方法，该方法建立在使用包括克莱森缩合和逆克莱森C-C键断裂反应的串联过程的基础上。发现可溶的烷基苯基酮在NaH的促进下容易与三氟乙酸乙酯反应，得到三氟乙酸酯/酮交换产物三氟甲基酮，与一般的克莱森缩合产物β-二酮完全不同。该方法使用容易获得的起始原料，并且可以以优异的产率扩展到全氟烷基酮的制备。