1-iodo-2-pentyne | 34498-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 1-iodo-2-pentyne
• 英文别名: 1-iodopent-2-yne
• CAS: 34498-11-8
• 化学式: C₅H₇I
• 分子量: 194.015
• InChiKey: BIXFMRXHWVNDBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  171.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.713±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-2-pentyne 在 Lindlar's catalyst Amberlite IRA-400 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 茉莉酮
  参考文献：
  名称：

  Lis, L. G.; Zheldakova, T. A.; Pap, A. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 8.1, p. 1452 - 1455

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-戊炔 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到1-iodo-2-pentyne
  参考文献：
  名称：

  Tuatara，Sphenodon punctatus泄殖腔分泌物的组成。

  摘要：

  研究了at（Sphenodon punctatus）的泄殖腔分泌物的亲脂性含量。分泌物的CH2Cl2提取物的GC / EI-MS分析表明，三酰基甘油是腺体的主要成分。发现十二种主要的中链脂肪酸以不同的组合与甘油结合，形成复杂的混合物。这些酸通过酯交换反应和随后的天然样品衍生化来鉴定，其结构通过合成验证。天然甘油酯主要包含以下三种酸：辛酸（A），（E）-和（Z）-辛-4-烯酸（B和C，分别），（4E，6Z）-辛基-4,6 -二烯二酸（丁二酸; D），（R）-2,6-二甲基庚酸（E），（R）-2,6-二甲基庚-5-烯酸（F），（Z）-dec-4-烯酸（G ），（4Z，7Z）-癸-4,7-二烯酸（H），（R）-3,7-二甲基辛-6-烯酸（I），（R）-4，8-二甲基非-7-烯酸（J），（2R，6S）-2,6,10-三甲基十一烷基-9-烯酸（K）和（2R，5E）-2,6,10-三甲基十一烯-5,9

  DOI：

  10.1002/cbdv.200800265

文献信息

• (−)-Complanine, an inflammatory substance of marine fireworm: a synthetic study
  作者：Kazuhiko Nakamura、Yu Tachikawa、Daisuke Uemura

  DOI：10.3762/bjoc.5.12

  日期：——

  The synthesis of (−)-complanine, an inflammatory substance of Eurythoe complanata, was accomplished by a “chiral synthon” approach. The absolute configuration of this molecule was determined to be R.

  (−)-complanine的合成，一种来自Eurythoe complanata的炎症物质，是通过“手性合成子”方法完成的。该分子的绝对构型被确定为R。
• Construction of Hexahydrophenanthrenes By Rhodium(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Benzylallene-Substituted Internal Alkynes through C−H Activation
  作者：Yasuaki Kawaguchi、Shigeo Yasuda、Chisato Mukai

  DOI：10.1002/anie.201605640

  日期：2016.8.22

  The treatment of benzylallene‐substituted internal alkynes with [RhCl(CO)2]2 effects a novel cycloisomerization by C(sp2)−H bond activation to produce hexahydrophenanthrene derivatives. The reaction likely proceeds through consecutive formation of a rhodabicyclo[4.3.0] intermediate, σ‐bond metathesis between the C(sp2)−H bond on the benzene ring and the C(sp2)−RhIII bond, and isomerization between

  用[RhCl（CO）2 ] 2处理苄基亚烷基取代的内部炔烃，通过C（sp 2）-H键活化产生六氢菲衍生物，实现了新型的环异构化。反应可能是通过连续生成rhodabicyclo [4.3.0]中间体，苯环上的C（sp 2）-H键与C（sp 2）-Rh III键之间的σ键复分解以及之间的异构化而进行的。根据氘化底物的实验提出了三种σ，π和σ烯丙基铑（III）物种。
• Synthesis of Azepino[1,2‐ <i>a</i> ]indole‐10‐amines via [6+1] Annulation of Ynenitriles with Reformatsky Reagent
  作者：Ryoya Iioka、Kohei Yorozu、Yoko Sakai、Rika Kawai、Noriyuki Hatae、Katsuki Takashima、Genzoh Tanabe、Hiroaki Wasada、Mitsuhiro Yoshimatsu

  DOI：10.1002/ejoc.202100021

  日期：2021.3.12

  Scandium‐ or hafnium‐catalyzed [6+1] annulation reactions of 2‐cyano‐1‐propargyl‐ and 2‐alkynyl‐1‐cyanomethyl‐indoles with Reformatsky reagent delivered 8‐ and 9‐substituted‐azepino[1,2‐a]indole amines in good to high yields.

  Re或ha催化的2-氰基-1-炔丙基和2-炔基-1-氰基甲基吲哚的Re [6 + 1]环化反应与Reformatsky试剂一起提供8和9-取代的氮杂环庚烷[1,2-a]吲哚胺的产率高到高。
• Synthesis of 1,2-bisalkylidenecyclopentanes from 1,6-allenynes via stereoselective addition of nucleophiles to ruthenacyclopentenes
  作者：Nozomi Saito、Yuh Kohyama、Yuki Tanaka、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1039/c2cc30640a

  日期：——

  Ruthenium-catalyzed cyclization of 1,6-allenynes occurs via the addition of heteroatom nucleophiles to ruthenacyclopentenes, providing functionalized 1,2-bisalkylidenecyclopentanes in a highly regio- and stereoselective manner.

  钌催化的1,6-炔炔烃环化反应通过杂原子核苷体对钌环戊烯的加成发生，以高度的区域选择性和立体选择性提供功能化的1,2-双烷基化环戊烯。
• Asymmetric Synthesis of the Highly Potent Anti-Metastatic Prostacyclin Analogue Cicaprost and Its Isomer Isocicaprost
  作者：Marco Lerm、Hans-Joachim Gais、Kejun Cheng、Cornelia Vermeeren

  DOI：10.1021/ja030200l

  日期：2003.8.1

  intermediate carrying a carbonyl group at C6. Asymmetric syntheses of the bicyclic C6-C14 ethynyl building blocks were carried out starting from achiral bicyclic C6-C12 ketones by using the chiral lithium amide method. In the course of these syntheses, a new method for the introduction of an ethynyl group at the alpha-position of the carbonyl group of a ketone with formation of the corresponding homopropargylic

  描述了通过新途径不对称合成抗转移前列环素类似物西卡前列素及其异构体异西卡前列素的正式异构体。这些合成的关键步骤是将手性双环 C6-C14 乙炔基结构单元与手性 C15-C21 ω-侧链酰胺结构单元偶联，形成目标分子的 C14-C15 键。由此获得的在侧链的 C15 处带有羰基的 C6-C21 中间体的高度立体选择性还原是通过手性 oxazaborolidine 方法完成的。手性膦酰基乙酸酯方法用于将 α 侧链高度立体选择性地连接到在 C6 处带有羰基的双环 C6-C21 中间体。通过使用手性氨基化锂方法，从非手性双环 C6-C12 酮开始，进行双环 C6-C14 乙炔基结构单元的不对称合成。在这些合成过程中，设计了一种在酮的羰基的 α 位引入乙炔基并形成相应的高炔丙醇的新方法。其关键步骤是相应的甲硅烷基烯醇醚与氯醛的羟醛反应和消除三氯甲醇衍生物并形成乙炔基。此外，还实现了一种新的醛到末端炔烃的转化。其关键步骤是将醛转化为相应的