4-({[4-(5-cyano-7-isopropyl-1,3-benzoxazol-2-yl)benzoyl]amino}methyl)cyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate | 1093685-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-({[4-(5-cyano-7-isopropyl-1,3-benzoxazol-2-yl)benzoyl]amino}methyl)cyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [4-[[[4-(5-cyano-7-propan-2-yl-1,3-benzoxazol-2-yl)benzoyl]amino]methyl]cyclohexen-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1093685-26-7
• 化学式: C₂₆H₂₄F₃N₃O₅S
• 分子量: 547.555
• InChiKey: YQAXYCJUEXQCSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-({[4-(5-cyano-7-isopropyl-1,3-benzoxazol-2-yl)benzoyl]amino}methyl)cyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(5-cyano-7-isopropyl-1,3-benzoxazol-2-yl)-N-({4-[4-(trifluoromethyl)benzyl]cyclohex-3-en-1-yl}methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/156717

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲酰基苯甲酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 氢气 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 91.0 ℃ 、68.95 kPa 条件下， 反应 4.08h， 生成 4-({[4-(5-cyano-7-isopropyl-1,3-benzoxazol-2-yl)benzoyl]amino}methyl)cyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/156717

  摘要：

  公开号：

文献信息

• CETP INHIBITORS DERIVED FROM BENZOXAZOLE ARYLAMIDES
  申请人：Hunt Julianne A.

  公开号：US20100197630A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Compounds having the structure of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are potent CETP inhibitors, and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis. In formula I, A-B is an arylamide moiety.

  具有I式结构的化合物，包括该化合物的药物可接受的盐，是有效的CETP抑制剂，可用于提高高密度脂蛋白胆固醇，降低低密度脂蛋白胆固醇，并用于治疗或预防动脉硬化。在公式I中，A-B是一个芳香酰胺基团。
• CETP inhibitors derived from benzoxazole arylamides
  申请人：Hunt Julianne A.

  公开号：US08436028B2

  公开（公告）日：2013-05-07

  Compounds having the structure of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are potent CETP inhibitors, and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis. In formula I, A-B is an arylamide moiety.

  具有公式I结构的化合物，包括该化合物的药学上可接受的盐，是有效的CETP抑制剂，可用于提高高密度脂蛋白胆固醇，降低低密度脂蛋白胆固醇，并用于治疗或预防动脉硬化。在公式I中，A-B是芳香酰胺基团。
• 2-(4-Carbonylphenyl)benzoxazole inhibitors of CETP: Attenuation of hERG binding and improved HDLc-raising efficacy
  作者：Ramzi F. Sweis、Julianne A. Hunt、Peter J. Sinclair、Ying Chen、Suzanne S. Eveland、Qiu Guo、Sheryl A. Hyland、Denise P. Milot、Anne-Marie Cumiskey、Melanie Latham、Raymond Rosa、Larry Peterson、Carl P. Sparrow、Matt S. Anderson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.02.049

  日期：2011.5

  The development of 2-phenylbenzoxazoles as inhibitors of cholesteryl ester transfer protein (CETP) is described. Efforts focused on finding suitable replacements for the central piperidine with the aim of reducing hERG binding: a main liability of our benchmark benzoxazole (1a). Replacement of the piperidine with a cyclohexyl group successfully attenuated hERG binding, but was accompanied by reduced in vivo efficacy. The approach of substituting a piperidine moiety with an oxazolidinone also attenuated hERG binding. Further refinement of this latter scaffold via SAR at the pyridine terminus and methyl branching on the oxazolidinone led to compounds 7e and 7f, which raised HDLc by 33 and 27 mg/dl, respectively, in our transgenic mouse PD model and without the hERG liability of previous series. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8436028B2
  申请人：——

  公开号：US8436028B2

  公开（公告）日：2013-05-07
• [EN] CETP INHIBITORS DERIVED FROM BENZOXAZOLE ARYLAMIDES<br/>[FR] INHIBITEURS DE CETP DÉRIVÉS DE BENZOXAZOLE ARYLAMIDES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2008156717A1

  公开（公告）日：2008-12-24

  [EN] Compounds having the structure of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are potent CETP inhibitors, and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis. In formula I, A-B is an arylamide moiety.
  [FR] L'invention concerne des composés présentant une structure de formule I, ainsi que des sels acceptables sur le plan pharmaceutique desdits composés, qui sont de puissants inhibiteurs de CETP, qui sont utiles pour augmenter le HDL cholestérol, réduire le LDL cholestérol, et qui permettent de traiter ou de prévenir l'athérosclérose. Dans la formule I, A-B est un fragment arylamide.