4-chloronaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate | 1034050-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-chloronaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 4-Chloro-1-naphthyl trifluoromethanesulfonate；(4-chloronaphthalen-1-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1034050-52-6
• 化学式: C₁₁H₆ClF₃O₃S
• 分子量: 310.681
• InChiKey: WDNMKRMWJVRTKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.577±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloronaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 [Cp*Ru(CH3CN)3]OTf 、 lithium bromide 作用下， 反应 6.0h， 以90%的产率得到1-氯-4-溴萘
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Transformation of Aryl and Alkenyl Triflates to Halides

  摘要：

  Aryl triflates were transformed to aryl bromides/iodides simply by treating them with LiBr/NaI and [Cp*Ru(MeCN)(3)]OTf. The ruthenium complex also catalyzed the transformation of alkenyl sulfonates and phosphates to alkenyl halides under mild conditions. Aryl and alkenyl triflates undergo oxidative addition to a ruthenium(II) complex to form eta(1)-arylruthenium and 1-ruthenacyclopropene intermediates, respectively, which are transformed to the corresponding halides.

  DOI：

  10.1021/ja307771d
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 4-氯-1-萘酚 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-chloronaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过C–O和C–H裂解进行钯催化的芳基磺酸盐环化

  摘要：

  已经开发了钯催化的芳基磺酸盐与应变烯烃的环丁烷化反应。该方法的特点是可以在一锅中裂解酚衍生物的C–O和C–H键。在反应条件下，除了反应性三氟甲磺酸酯以外，还可以高产率将相对不活泼的甲苯磺酸酯和甲磺酸酯转化为相应的苯并环丁烷。该反应可以在克级实验中以低负载的钯催化剂进行，并且适用于生物活性分子的环丁酸酯化修饰，突出了其在有机合成中的合成价值。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00338

文献信息

• Pd‐Catalyzed Intermolecular Transthiolation of Ar‐OTf Using Methyl 3‐(Methylthio) Propanoate as a Thiol Surrogate
  作者：Dandan Pan、Shasha Xu、Qingqiang Tian、Yahui Li

  DOI：10.1002/ejoc.202100822

  日期：2021.9.7

  The work describes an intermolecular transthiolation of Ar−OTf using methyl 3-(alkyllthio) propanoate as an odourless thiol surrogate. A series of substituted aryl methyl sulfides have been obtained in moderate to good yields.

  该工作描述了使用 3-（烷硫基）丙酸甲酯作为无味硫醇替代物的 Ar-OTf 的分子间硫醇转移。已经以中等至良好的产率获得了一系列取代的芳基甲基硫化物。
• [EN] SHMT INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE SHMT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RAZE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018106636A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。
• Inverting Conventional Chemoselectivity in the Sonogashira Coupling Reaction of Polyhalogenated Aryl Triflates with TMS-Arylalkynes
  作者：Miao Wang、Chau Ming So

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04138

  日期：2022.1.21

  Sonogashira coupling reaction with excellent chemoselectivity, affording an inversion of the conventional chemoselectivity order of C–Br > C–Cl > C–OTf. This study also provided an efficient approach to the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and the natural product analogue trimethyl-selaginellin L by merging of chemoselective Sonogashira and Suzuki–Miyaura coupling reactions.

  一种新开发的在吲哚环上具有C2-环己基的膦配体成功地应用于具有优异化学选择性的化学选择性 Sonogashira 偶联反应中，提供了 C-Br > C-Cl > C-OTf 的常规化学选择性顺序的反转。本研究还为通过化学选择性 Sonogashira 和 Suzuki-Miyaura 偶联反应合成多环芳烃 (PAH) 和天然产物类似物三甲基卷柏素 L 提供了一种有效的方法。
• Pharmaceutical compounds
  申请人：——

  公开号：US20040122001A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  This invention relates to compounds of formula (I) where R 1 to R 12 , —W—V—, —X—Y—, m and n have the values defined in claim 1, their preparation and use as pharmaceuticals. 1

  这项发明涉及到式(I)的化合物，其中R1至R12，—W—V—，—X—Y—，m和n的值如权利要求1中定义的，它们的制备和用作药物。
• [EN] COMPOUNDS FOR BINDING PROPROTEIN CONVERTASE SUBTILISIN/KEXIN TYPE 9 (PCSK9)<br/>[FR] COMPOSÉS SE LIANT À LA PROPROTÉINE CONVERTASE SUBTILISINE/KEXINE DE TYPE 9 (PCSK9)
  申请人：PORTOLA PHARM INC

  公开号：WO2017147328A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  The present disclosure relates to novel compounds, methods, and compositions capable of binding to PCSK9, thereby modulating PCSK9 proprotein convertase enzyme activity. The compounds of the disclosure include compounds Formula (I).

  本公开涉及与PCSK9结合的新化合物、方法和组合物，从而调节PCSK9前蛋白酶酶活性。本公开的化合物包括化合物式（I）。