methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 112260-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-trifluoromethylsulfonyl-α-D-galactopyranoside；Methyl 2,3,6-Tri-O-Benzyl-4-O-Trifluoromethylsulfonyl-alpha-D-Galactopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 112260-57-8
• 化学式: C₂₉H₃₁F₃O₈S
• 分子量: 596.622
• InChiKey: PVSUBFAYCHLUSG-JYIVOWJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到Methyl 4-azido-2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  pseudo假二糖

  摘要：

  描述了几种基于氨基吡喃葡萄糖的am假二糖的合成。由于与糖酵解中涉及的还原和非还原吡喃糖单元的结构相似，它们可以用作糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88054-m
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  pseudo假二糖

  摘要：

  描述了几种基于氨基吡喃葡萄糖的am假二糖的合成。由于与糖酵解中涉及的还原和非还原吡喃糖单元的结构相似，它们可以用作糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88054-m

文献信息

• .alpha.-glucosidase inhibitors
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05097023A1

  公开（公告）日：1992-03-17

  This invention relates to novel N-glycosyl derivatives of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol, to the chemical processes for their preparation, to their .alpha.-glucosidase inhibiting properties, and to their end-use application in the treatment of diabetes, obesity and those diseases associated with retroviruses, particularly the HIV virus reported to be the causative of the acquired immune deficiency syndrome (AIDS).

  这项发明涉及1,4-二脱氧-1,4-亚胺-D-阿拉伯糖醇的新型N-糖基衍生物，涉及它们的化学制备过程，它们的α-葡萄糖苷酶抑制特性，以及它们在治疗糖尿病、肥胖症以及与逆转录病毒相关的疾病，特别是据报道导致获得性免疫缺陷综合症（艾滋病）的人类免疫缺陷病毒（HIV）的应用。
• Novel alpha-glucosidase inhibitors
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0389723A1

  公开（公告）日：1990-10-03

  This invention relates to novel N-derivatives, of 1,4-di-­deoxy-1,4-imino-L-arabinitol (I), to the processes for their preparation and to their end-use applications, particularly as to their use in the treatment of diabetes. wherein n is zero, one or two, and R is a glycosyl or etherified or acylated glycosyl radical containing from 1 to 3 hexose or pentose units, said glycosyl radical optionally bearing an ether or ester derivative of the hydroxyl moiety located on the anomeric carbon atom.

  本发明涉及新颖的1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-阿拉伯糖醇（I）的N-衍生物，涉及其制备方法及其最终用途，特别是作为治疗糖尿病的用途。 其中n为0、1或2，R为含有1至3个己糖或戊糖单元的糖基或醚化或酰化的糖基基团，所述糖基基团任选地在其异头碳原子上的羟基部分带有醚或酯衍生物。
• Synthesis of glucose derivatives modified at the 4-OH as potential chain-terminators of cellulose biosynthesis; herbicidal activity of simple monosaccharide derivatives
  作者：Emma van Dijkum、Ramona Danac、David J. Hughes、Richard Wood、Anne Rees、Brendan L. Wilkinson、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1039/b820830a

  日期：——

  A series of D-glucose derivatives that have been modified at C-4 were synthesised from D-galactose as potential chain terminators of cellulose biosynthesis. Two compounds displayed herbicidal activity in pre-emergence tests and in addition a cell expansion assay at higher concentrations revealed symptomology of a third compound that was indicative of inhibition of cellulose biosynthesis.

  从C-4合成了一系列在C-4修饰的D-葡萄糖衍生物D-半乳糖作为纤维素生物合成的潜在链终止剂。两种化合物在出苗前测试中显示出除草活性，此外，较高浓度的细胞扩增试验还显示出第三种化合物的症状，这表明抑制了纤维素的生物合成。
• Reactions of some 2- and 4-O-triflylglycopyranosides with MeLi, t-BuOK, and pyridine
  作者：Ahmed El Nemr、Tsutomu Tsuchiya

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00291-3

  日期：2001.1

  Carbohydr. Res. 1997, 301, 77-87. El Nemr, A.; Tsuchiya, T. Carbohydr. Res. 1997, 303, 267-281], the reaction modes of several methyl 2- and 4-O-triflyl-D-glycopyranosides with MeLi (strong base), t-BuOK (moderately strong base), and pyridine (weak base) have been studied. This paper describes the reactions of 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-triflyl-D-gluco and -mannopyranosides with MeLi to give mainly

  作为我们先前对碳水化合物的二次三氟甲磺酸酯的工作的扩展[El Nemr，A .; Tsuchiya，T。四面体Lett。1995，36，7665-7668。El Nemr，A .；Tsuchiya，T .; 小林（Y.Carbohydr）。Res。1996，293，31-59。El Nemr，A .；Tsuchiya，T。碳水化合物。Res。1997，301，77-87。El Nemr，A .；Tsuchiya，T。碳水化合物。Res。1997，303，267-281]，几种甲基2-和4-O-三配基-D-糖吡喃糖苷与MeLi（强碱），t-BuOK（中度强碱）和吡啶（弱碱）的反应模式为经过研究。本文介绍了3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-O-三配基-D-葡萄糖和-甘露吡喃糖苷与MeLi的反应，主要通过α-消除反应生成相应的2-C-甲基衍生物，用t-BuOK通过β-消除作用或2脱屑基2-ol产生2
• The rapid synthesis of deoxyfluoro sugars using tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate (TASF)
  作者：Bogdan Doboszewski、George W. Hay、Walter A. Szarek

  DOI：10.1139/v87-070

  日期：1987.2.1

  Deoxyfluoro sugars were synthesized rapidly by the reaction of trifluoromethanesulfonyl derivatives of partially protected sugars with tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate (TASF) under mild conditions. The displacements occurred with inversion of configuration; fluorine has been introduced stereospecifically at each of the secondary alcoholic sites of aldohexopyranosides and in one

  脱氧氟糖是通过部分保护糖的三氟甲磺酰基衍生物与三（二甲氨基）锍二氟三甲基硅酸盐（TASF）在温和条件下反应快速合成的。位移发生于构型反转；在吡喃醛糖苷的每个二级醇位点和呋喃类系统的一个例子中，氟已被立体定向​​地引入。在某些情况下，会产生不含氟的不饱和化合物。