5-苯基喹啉-8-醇 | 15657-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-苯基喹啉-8-醇
• 英文名称: 8-hydroxy-5-phenylquinoline
• 英文别名: 5-phenylquinolin-8-ol
• CAS: 15657-87-1
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: LARZQGIMQZVUCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基喹啉-8-醇 在 四(三苯基膦)钯 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 potassium acetate 、 3-(5-methylpyridin-2-yl)benzonitrile 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5-phenyl-8-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Site-Selective Borylation of 8-Arylquinolines

  摘要：

  我们报告了一种方便的方法，用于高度位点选择性地对8-芳基喹啉进行硼化反应。在[Ir(OMe)(cod)]2和2-苯基吡啶衍生的配体存在下，使用双(二甲基苯基)二硼烷作为硼化试剂，反应顺利进行。这些反应在许多官能团的高选择性下发生，提供了一系列硼化的8-芳基喹啉，产率从良好到优异，选择性也非常好。这种方法形成的硼化化合物可以通过已知的转化反应转化为各种重要的合成子。

  DOI：

  10.1055/a-1506-3884
• 作为产物：
  描述：

  8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-iodoquinoline 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-苯基喹啉-8-醇
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward Methodology for the Introduction of Aryl and Vinyl Substituents­ in the 5 or 7 Position of 8-Hydroxyquinoline

  摘要：

  开发了一种直接且通用的方法，用于在8-羟基喹啉的5位或7位引入芳基和乙烯基取代基。该方法基于Suzuki交叉偶联反应，利用芳基或乙烯基卤化物与5-(4,4,5,5-四甲基[1,3,2]二氧硼烷-2-基)喹啉-8-醇或7-(4,4,5,5-四甲基[1,3,2]二氧硼烷-2-基)喹啉-8-醇反应，这两种化合物均由8-羟基喹啉区域选择性地制备得到。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926397

文献信息

• Effective Manipulation of the Electronic Effects and Its Influence on the Emission of 5-Substituted Tris(8-quinolinolate) Aluminum(III) Complexes
  作者：Victor A. Montes、Radek Pohl、Joseph Shinar、Pavel Anzenbacher

  DOI：10.1002/chem.200501403

  日期：2006.6.2

  tris(8-quinolinolate) aluminum(III) (Alq(3)) have resulted in extensive use of this material for small molecular organic light-emitting diode (OLED) fabrication. So far, efforts to prepare stable and easy-to-process red/green/blue (RGB)-emitting Alq(3) derivatives have met with only a limited success. In this paper, we describe how the electronic nature of various substituents, projected via an arylethynyl

  三（8-喹啉酸酯）铝（III）（Alq（3））的独特电子传输和发射特性已导致该材料广泛用于小分子有机发光二极管（OLED）的制造。到目前为止，制备稳定且易于处理的发射红/绿/蓝（RGB）的Alq（3）衍生物的努力仅获得了有限的成功。在本文中，我们描述了如何通过芳基乙炔基或芳基间隔基投影到最高HOMO密度（C5）位置的各种取代基的电子性质可用于有效的发射调谐以获得蓝色，绿色和红色发射材料。合成策略由四个不同的途径组成，这些途径将给电子和吸电子的芳基或芳基乙炔基取代基连接到喹啉酸酯环的5位。成功地调整了覆盖整个可见光谱（λ= 450-800 nm）的发射颜色。另外，发现发光体的光物理性质与各个取代基的哈米特常数相关，提供了预测新材料的光学性质的有力策略。我们还证明了取代基的电子性质通过有效修饰喹啉酸酯配体的HOMO能级来影响所得配合物的发射性质。提供了一种强有力的策略来预测新材料的光学性能。我
• Synthesis of 5-Substituted Quinolin-8-ols
  作者：Yoshiharu Nakano、Dai Imai

  DOI：10.1055/s-1997-1377

  日期：1997.12

  A new preparative procedure for 5-aryl- or 5-decylquinolin-8-ols was developed. The key step of the procedure is the cross coupling of 8-benzyloxy-5-bromoquinoline with arylboronic acid or 9-decyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane (Suzuki reaction). Deprotection of the benzyloxy group was accomplished successfully by Pd/C catalyzed hydrogen transfer from cyclohexa-1,4-diene.

  开发了一种新的制备5-芳基或5-癸基喹啉-8-醇的程序。该程序的关键步骤是8-苄氧基-5-溴喹啉与芳基硼酸或9-癸基-9-硼双环[3.3.1]壬烷（铃木反应）的交叉偶联反应。通过Pd/C催化下的环己-1,4-二烯氢转移成功地去除了苄氧基保护基。
• Quantitative Analysis on Two-Point Ligand Modulation of Iridium Catalysts for Chemodivergent C–H Amidation
  作者：Yeongyu Hwang、Hoimin Jung、Euijae Lee、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.0c02079

  日期：2020.5.13

  still elusive in most cases. Herein, we report a designing approach to enable selective nitrenoid transfer leading to sp2 spirocyclization and sp3 C-H insertion by cooperative two-point modulation of ligands in the CpXIr(III)(κ2-chelate) catalyst system. Computational analysis led us to interrogate structural motifs that can attribute to the desired mechanistic dichotomy. Multivariate linear regression

  过渡金属催化的氮烯转移反应是将新的 CN 键安装到不同反应单元中的最有吸引力的方法之一。虽然已知许多选择性胺化，但在大多数情况下，了解关键中间体对观察到的化学选择性的复杂结构影响仍然难以捉摸。在此，我们报告了一种设计方法，通过 CpXIr(III)(κ2-螯合物) 催化剂体系中配体的协同两点调制，实现选择性氮烯类转移，从而导致 sp2 螺环化和 sp3 CH 插入。计算分析使我们询问可以归因于所需机械二分法的结构基序。η5-环戊二烯基辅助物 (CpX) 和 LX 共配体扰动的多元线性回归分析，其中，我们准备了 40 多种用于筛选的新催化剂，从而构建了一个直观而稳健的统计模型，可以预测大量化学选择性结果，这意味着催化剂的结构效应对化学选择性氮烯转移起着关键作用。在这种定量分析的基础上，现在为独特的内酰胺形成建立了一个新的催化平台，导致对各种竞争位点（如三级、二级、苄基）的前所未有的化学选择性反应（高达
• Synthesis, Structures, and Photophysical Properties of Ruthenium(II) Quinolinolato Complexes
  作者：Jing Xiang、Larry Tso-Lun Lo、Chi-Fai Leung、Shek-Man Yiu、Chi-Chiu Ko、Tai-Chu Lau

  DOI：10.1021/om300621x

  日期：2012.10.22

  Reaction of [RuII(PR3)3Cl2] with 2-methyl-8-quinolinolate (MeQ) in the presence of Et3N in MeOH produced the neutral carbonyl hydrido complexes [RuII(MeQ)(PR3)2(CO)(H)] (R = Ph (1), MeC6H4 (2), MeOC6H4 (3)). An analogous reaction occurs between [RuII(PPh3)3Cl2] and MeQH in ethanol to give [RuII(MeQ)(PPh3)2(CO)(CH3)] (4). The carbonyl, hydride, and methyl ligands of these complexes are most likely derived

  的[Ru的反应II（PR 3）3氯2 ]与2-甲基-中的的Et存在下8-羟基喹啉（MEQ）3 N的MeOH中产生的中性羰基氢基络合物的[Ru II（MEQ）（PR 3）2（CO）（H）]（R = Ph（1），MeC 6 H 4（2），MeOC 6 H 4（3））。乙醇中的[Ru II（PPh 3）3 Cl 2 ]与MeQH之间发生类似反应，得到[Ru II（MeQ）（PPh 3）2（CO）（CH 3）]（4）。这些络合物的羰基，氢化物和甲基配体最有可能源自ROH的脱羰作用。[Ru II（PPh 3）3（CO）（H）2 ]与5-取代的喹啉酸酯基配体（XQ，X = H，Cl，Ph）的反应产生中性络合物[Ru II（XQ）（PPh 3）2（CO）（H）]（XQ = Q（5），ClQ（6），PhQ（7））。处理1和5 – 7与过量的KCN在MeOH中反应，然后与PPh 4 Cl复分解，得到PPh 4
• U(VI) Complexes of oxine and derivatives
  作者：A. Corsini、J. Abraham、M. Thompson

  DOI：10.1016/0039-9140(71)80076-0

  日期：1971.5

  due to the hydrogen-bonded (+)N-H cdots, three dots, centered O system in the oxine adduct of U(VI) have been identified and found to occur in the spectra of several newly prepared U(VI) adducts of oxine derivatives. Interligand steric effects in the U(VI) complexes of most 7-substituted oxines prevent the formation of the 1:3 adduct. Complexes of the type ML(2)X, where X is a small co-ordinating species

  在U（VI）的牛加成物中，氢键合（+）NH杂点，三个点，中心O系统引起的红外波段已被鉴定，并发现在几个新制备的U（VI）的牛加成物中的光谱中衍生品。大多数7-取代的oxine的U（VI）配合物中的配位体空间效应阻止了1：3加合物的形成。而是形成了ML（2）X类型的复合物，其中X是溶液中存在的一个小的配位物质。对于2-取代的肟，在2-取代的水和配位的水之间的空间相互作用导致络合物的不稳定和随后随着溶液pH的升高而水解。