1-[3-(hydroxymethyl)-2-methoxypyridin-4-yl]propan-1-ol | 1357194-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[3-(hydroxymethyl)-2-methoxypyridin-4-yl]propan-1-ol
• 英文别名: 1-[3-(Hydroxymethyl)-2-methoxypyridin-4-yl]propan-1-ol
• CAS: 1357194-88-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: BMXQUIVIXWRYHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(hydroxymethyl)-2-methoxypyridin-4-yl]propan-1-ol 在 咪唑 、 盐酸 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 二乙酰二(三苯基膦)钯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 甲基磺酰胺 、 potassium tert-butylate 、 potassium acetate 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 锌 、 二溴甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 喜树碱
  参考文献：
  名称：

  通过无尖锐的不对称二羟基化策略的新型和对映体选择性合成（20S）-喜树碱

  摘要：

  一种新颖的和（20高效不对称全合成小号） -喜树碱已在12％的从市售2-甲氧基烟酸开始的总产率而完成的。序列中的关键步骤是4-（but-1-en-2-yl）吡啶衍生物的Sharpless不对称二羟基化反应，以建立（20 S）-喜树碱的立体中心。 全合成-立体选择性-不对称催化-抗肿瘤药-Heck反应

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289575
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-4-methoxyfuro[3,4-c]pyridin-3(1H)-one 在 钾硼氢 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1-[3-(hydroxymethyl)-2-methoxypyridin-4-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过无尖锐的不对称二羟基化策略的新型和对映体选择性合成（20S）-喜树碱

  摘要：

  一种新颖的和（20高效不对称全合成小号） -喜树碱已在12％的从市售2-甲氧基烟酸开始的总产率而完成的。序列中的关键步骤是4-（but-1-en-2-yl）吡啶衍生物的Sharpless不对称二羟基化反应，以建立（20 S）-喜树碱的立体中心。 全合成-立体选择性-不对称催化-抗肿瘤药-Heck反应

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289575

文献信息

• A Novel and Enantioselective Total Synthesis of (20S)-Camptothecin via a Sharpless Asymmetric Dihydroxylation Strategy
  作者：Fen-Er Chen、Lei Zhao、Fang-Jun Xiong、Wen-Xue Chen

  DOI：10.1055/s-0031-1289575

  日期：2011.12

  efficient asymmetric total synthesis of (20S)-camptothecin has been accomplished in an overall yield of 12% starting from the commercially available 2-methoxynicotinic acid. The key step in the sequence is the Sharpless asymmetric dihydroxylation of a 4-(but-1-en-2-yl)pyridine derivative to establish the stereocenter of (20S)-camptothecin. total synthesis - stereoselectivity - asymmetric catalysis

  一种新颖的和（20高效不对称全合成小号） -喜树碱已在12％的从市售2-甲氧基烟酸开始的总产率而完成的。序列中的关键步骤是4-（but-1-en-2-yl）吡啶衍生物的Sharpless不对称二羟基化反应，以建立（20 S）-喜树碱的立体中心。 全合成-立体选择性-不对称催化-抗肿瘤药-Heck反应