N-[bis(methylthio)methylene]trifluoromethanesulfonylamide | 697753-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-[bis(methylthio)methylene]trifluoromethanesulfonylamide
• 英文别名: dimethyl ((trifluoromethyl)sulfonyl)carbonimidodithioate；N-bis(methylthio)methylenetrifluoromethanesulfonylamide；N-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• CAS: 697753-73-4
• 化学式: C₄H₆F₃NO₂S₃
• 分子量: 253.29
• InChiKey: IFIUZPUDTJDYJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  266.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[bis(methylthio)methylene]trifluoromethanesulfonylamide 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到N-(chloro-methylthiomethylene)trifluoromethylsulfonylamide
  参考文献：
  名称：

  ñ -双（甲硫基）亚甲基-三氟甲磺酰CF 3 SO 2 NC（SCH 3）2：新的用于制备试剂Ñ -trifluoromethylsulfonylimino碳酸和硫代碳酸的衍生物

  摘要：

  我们开发CF的合成3 SO 2 NC（SCH 3）2：新的构建块含有碳酸和硫代碳酸衍生物的制备Ñ -trifluoromethylsulfonylimino基。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(03)00202-1
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 S,S-dimethyliminodithiocarbonate hydroiodide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以85%的产率得到N-[bis(methylthio)methylene]trifluoromethanesulfonylamide
  参考文献：
  名称：

  ñ -双（甲硫基）亚甲基-三氟甲磺酰CF 3 SO 2 NC（SCH 3）2：新的用于制备试剂Ñ -trifluoromethylsulfonylimino碳酸和硫代碳酸的衍生物

  摘要：

  我们开发CF的合成3 SO 2 NC（SCH 3）2：新的构建块含有碳酸和硫代碳酸衍生物的制备Ñ -trifluoromethylsulfonylimino基。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(03)00202-1

文献信息

• Optimization of methods for the generation of carbodiimides for zwitterionic 1,3-diaza-Claisen rearrangements
  作者：Joel D. Walker、José S. Madalengoitia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.064

  日期：2015.6

  Strained, tertiary, allylic, amine 2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene reacts with in situ generated carbodiimides in a 1,3-diaza-Claisen rearrangement to afford structurally interesting bicyclic guanidines. Use of more electron deficient carbodiimides makes these rearrangements more facile; however, there are not sufficient methods for the synthesis of highly electron deficient carbodiimides. Herein

  应变的叔烯丙基胺2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯与1,3-二氮杂-克莱森重排的原位生成的碳二亚胺反应，得到结构上有意义的双环胍。使用更多的电子不足的碳二亚胺使这些重排更容易。然而，没有足够的方法来合成高度缺乏电子的碳二亚胺。本文报道了由母体脲和异硫脲合成此类碳二亚胺的探索及其在1，3-二氮杂-克莱森重排中的用途。
• Broadening the Scope of the Zwitterionic 1,3-Diaza-Claisen Rearrangement through a Tethering Strategy
  作者：Matthew W. Luedtke、Joseph Pisano、Lucas Paquin、Joel Walker、José S. Madalengoitia

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00667

  日期：2021.6.18

  Expansion of the scope of the 1,3-diaza-Claisen rearrangement beyond bridged-bicyclic tertiary allylic amines has been investigated through a tethering strategy. Isothioureas tethered to tertiary allylic amines are converted to carbodiimides through a reaction with AgOTf/Et3N. Intramolecular cyclization of the tertiary allylic amine to the carbodiimide equilibrates with a zwitterionic intermediate

  已经通过束缚策略研究了 1,3-二氮杂-克莱森重排的范围超出桥连双环叔烯丙胺的范围。与叔烯丙基胺相连的异硫脲通过与 AgOTf/Et 3反应转化为碳二亚胺N. 叔烯丙基胺分子内环化成碳二亚胺与两性离子中间体平衡。加热碳二亚胺/两性离子得到重排产物。加热带有氘代烯丙基的碳二亚胺/两性离子会导致氘标记的混乱，这与涉及异裂烯丙基 C-N 键的离子机制一致，然后在任一末端碳捕获烯丙基阳离子。离子机制归因于银盐污染，因为在加热之前通过硅胶推动氘标记的碳二亚胺/两性离子会导致干净的氘转位与 sigmatropic 机制一致，并且添加回银盐会导致氘混乱。全面的，束缚策略将重排的范围扩大到更简单的烯丙基底物。σ 重排的密度泛函理论 (DFT) 计算与在无银条件下运行的反应观察到的反应性趋势一致。
• Intramolecular Formation of Zwitterionic Intermediates in 1,3-Diaza-Claisen Rearrangements
  作者：Joel D. Walker、Rebecca Watson、Stevenson Flemer、Yanbo Yang、José S. Madalengoitia

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01746

  日期：2017.8.4

  Isothioureas tethered to bridged-bicyclic tertiary allylic amines can be converted to carbodiimides through reaction with Hg(II) salts. Intramolecular cyclization of the tethered tertiary allylic amines to the carbodiimides afford zwitterionic intermediates that undergo 1,3-diaza-Claisen rearrangements, affording highly substituted tricyclic guanidines.

  可以通过与Hg（II）盐反应将与桥联双环叔烯丙基胺连接的异硫脲转化为碳二亚胺。拴系的叔烯丙基胺到碳二亚胺的分子内环化提供两性离子中间体，该中间体经历1,3-二氮杂-克莱森重排，提供高度取代的三环胍。
• NOVEL COMPOUND, ORGANIC CATION TRANSPORTER 3 DETECTION AGENT, AND ORGANIC CATION TRANSPORTER 3 ACTIVITY INHIBITOR
  申请人：Shin Nippon Biomedical Laboratories, Ltd.

  公开号：EP3018125B1

  公开（公告）日：2020-08-05