(S)-N,N-diethyl-2-formyl-2-(methoxymethoxy)butanamide | 181699-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-N,N-diethyl-2-formyl-2-(methoxymethoxy)butanamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2-formyl-2-methoxymethoxy-butyramide；(2S)-N,N-diethyl-2-formyl-2-(methoxymethoxy)butanamide
• CAS: 181699-46-7
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 231.292
• InChiKey: CDBQSNIMFIZENR-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  291.8±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N,N-diethyl-2-formyl-2-(methoxymethoxy)butanamide 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 cerium(III) chloride 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 喜树碱
  参考文献：
  名称：

  （+）-喜树碱的实用全合成：全文

  摘要：

  详细介绍了我们合成（+）-喜树碱和相关物质的策略的演变。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00365-7
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丙烯酰氯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium(II) perchlorate 、 草酰氯 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢溴酸 、 氢气 、 1-methyl-2-chloropyridinium chloride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (S)-N,N-diethyl-2-formyl-2-(methoxymethoxy)butanamide
  参考文献：
  名称：

  有效的不对称合成20（S）-和20（R）-喜树碱的主要手性结构单元

  摘要：

  摘要（S）-N，N-二乙基-2-甲酰基-2-（甲氧基甲氧基）丁酰胺和（S）-2-甲酰基-2-（甲氧基甲氧基）丁酸乙酯的有效非对映选择性合成，这是两个关键的手性结构通过使用（R）-脯氨酸的不对称溴内酰胺化作用，已经开发出用于合成20（S）-喜树碱的嵌段。还合成（R）化合物以获得20（R）-喜树碱。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0617-0

文献信息

• Ciufolini, Marco A.; Roschangar, Frank, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 15, p. 1789 - 1791
  作者：Ciufolini, Marco A.、Roschangar, Frank

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of (S)-N,N-diethyl-2-formyl-2-(methoxymethoxy)butyramide, a key intermediate for 20(S)-camptothecin analogues, via asymmetric bromolactonization
  作者：Sang-sup Jew、Eun-young Roh、Hee-jin Kim、Myoung Goo Kim、Hyeung-geun Park*

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00376-1

  日期：2000.10

  A new enantioselective synthetic method for enantiomerically pure (S)-N,N-diethyl-2-formyl-2(methoxymethoxy)butyramide 5, a versatile key intermediate has been developed employing asymmetric bromolactonization using (S)-proline as the chiral auxiliary. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Practical total synthesis of (+)-Camptothecin: The full story
  作者：Marco A. Ciufolini、Frank Roschangar

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00365-7

  日期：1997.8

  The evolution of our strategy for the synthesis of (+)-Camptothecin and related substances is presented in detail.

  详细介绍了我们合成（+）-喜树碱和相关物质的策略的演变。
• Effective asymmetric synthesis of the key chiral building blocks of 20(S)- and 20(R)-camptothecins
  作者：Sanbao Yu、Xiangjun Feng、Yu Luo、Wei Lu

  DOI：10.1007/s00706-011-0617-0

  日期：2012.4

  AbstractAn effective diastereoselective synthesis of (S)-N,N-diethyl-2-formyl-2-(methoxymethoxy)butanamide and (S)-2-formyl-2-(methoxymethoxy)butanoic acid ethyl ester, which are two key chiral building blocks for the synthesis of 20(S)-camptothecins, has been developed by employing an asymmetric bromolactonization using (R)-proline. The (R) compounds were also synthesized to obtain 20(R)-camptothecin

  摘要（S）-N，N-二乙基-2-甲酰基-2-（甲氧基甲氧基）丁酰胺和（S）-2-甲酰基-2-（甲氧基甲氧基）丁酸乙酯的有效非对映选择性合成，这是两个关键的手性结构通过使用（R）-脯氨酸的不对称溴内酰胺化作用，已经开发出用于合成20（S）-喜树碱的嵌段。还合成（R）化合物以获得20（R）-喜树碱。 图形概要