2-乙基丙烯酰氯 | 4390-96-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 2-乙基丙烯酰氯
• 英文名称: 2-ethylacryloyl chloride
• 英文别名: 2-methylenebutanoyl chloride；2-methylidenebutanoyl chloride
• CAS: 4390-96-9
• 化学式: C₅H₇ClO
• mdl: MFCD04974096
• 分子量: 118.563
• InChiKey: IIYDTSAAECYHAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-126 °C(lit.)
• 密度：
  1.116 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  63 °F
• 稳定性/保质期：
  避免强氧化剂、强碱和醇。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险品标志：
  F,T
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45
• 危险标志：
  GHS02,GHS05,GHS06
• 危险类别码：
  R11,R14,R23,R34
• 危险品运输编号：
  UN 2924 3/PG 2
• 危险性描述：
  H225,H314,H331
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P280,P305 + P351 + P338,P310
• 海关编码：
  2916190090
• 储存条件：
  -20°C时，请密闭保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-乙基丙烯酰氯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别2)
急性毒性, 吸入 (类别3)
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H331 吸入会中毒。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
遇水剧烈反应。
催泪, 遇水剧烈反应。

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H7ClO
分子式
: 118.56 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Ethylacryloyl chloride
-
CAS 号 4390-96-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
干粉
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。 将人员撤离到安全区域。
防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
不要用水冲洗。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
贮存期间严禁与水接触。
建议的贮存温度： -20 °C
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
118 - 126 °C - lit.
g) 闪点
17 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.116 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
含有下列稳定剂：
BHT (150 ppm)
10.3 危险反应的可能性
遇水剧烈反应。
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端的温度和直接日光。 暴露在潮湿中。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂醇类, 氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入会中毒。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2924 国际海运危规: 2924 国际空运危规: 2924
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, CORROSIVE, N.O.S. (2-Ethylacryloyl chloride)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, CORROSIVE, N.O.S. (2-Ethylacryloyl chloride)
国际空运危规: Flammable liquid, corrosive, n.o.s. (2-Ethylacryloyl chloride)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 (8) 国际海运危规: 3 (8) 国际空运危规: 3 (8)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

乙基丙烯酰氯是丙烯酰氯的一种衍生物，主要用作医药合成中的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基丙烯酰氯 在 sodium azide 作用下， 生成 1-ethyl-vinyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  Studies on l-Alkenyl Isocyanates and Their Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01062a031
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丙烯酸 在 光气 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-乙基丙烯酰氯
  参考文献：
  名称：

  Ni催化的N-(2-碘-芳基)丙烯酰胺的对映选择性还原芳氰化/环化

  摘要：

  开发了 Ni/( S , S )-BDPP 催化的N -(2-碘代芳基) 丙烯酰胺与 2-甲基-2-苯基丙二腈的分子内 Heck 环化反应，得到具有良好对映选择性的羟吲哚。我们发现使用这种亲电子氰化试剂可以解决配位氰化物离子在不对称烯烃芳基氰化中的有害影响。

  DOI：

  10.1039/d1cc04996h

文献信息

• Macrolactam Synthesis via Ring-Closing Alkene–Alkene Cross-Coupling Reactions
  作者：Manikantha Maraswami、Jeffrey Goh、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03801

  日期：2020.12.18

  Reported herein is a practical method for macrolactam synthesis via a Rh(III)-catalyzed ring closing alkene–alkene cross-coupling reaction. The reaction proceeded via a Rh-catalyzed alkenyl sp2 C–H activation process, which allows access to macrocyclic molecules of different ring sizes. Macrolactams containing a conjugated diene framework could be easily prepared in high chemoselectivities and Z,E

  本文报道的是一种通过Rh（III）催化的闭环烯烃-烯烃交叉偶联反应合成大内酰胺的实用方法。反应是通过Rh催化的烯基sp 2 C–H活化过程进行的，该过程允许接触不同环大小的大环分子。含有共轭二烯骨架的大内酰胺可以很容易地以高化学选择性和Z，E立体选择性制备。
• A tethering directing group strategy for ruthenium-catalyzed intramolecular alkene hydroarylation
  作者：Praveen Kilaru、Sunil P. Acharya、Pinjing Zhao

  DOI：10.1039/c7cc08704g

  日期：——

  N-heterocycle synthesis that utilizes an alkene-tethered amide moiety as a directing group for aromatic C–H activation. This tethering directing group strategy is demonstrated in a ruthenium-catalyzed intramolecular alkene hydroarylation with N-aryl acrylamides to form oxindole products.

  我们报道了一种用于N杂环合成的新催化剂设计，该催化剂利用烯烃系酰胺部分作为芳族CH活化的导向基团。该束缚指导基团策略在钌催化的分子内烯烃与N-芳基丙烯酰胺的氢芳基化反应中形成羟吲哚产物。
• Rh-Catalyzed Asymmetric Hydroaminomethylation of α-Substituted Acrylamides: Application in the Synthesis of RWAY
  作者：Roger Miró、Anton Cunillera、Jèssica Margalef、Domke Lutz、Armin Börner、Oscar Pamiès、Montserrat Diéguez、Cyril Godard

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03433

  日期：2020.11.20

  hydroformylation and hydroaminomethylation of α-substituted acrylamides is described using 1,3-phosphite-phosphoramidite ligands based on a sugar backbone. A broad scope of chiral aldehydes and amines were afforded in high yields and excellent enantioselectivities (up to 99%). Furthermore, the synthetic potential of this method is demonstrated by the single-step synthesis of the brain imaging molecule RWAY.

  使用基于糖主链的1，3-亚磷酸酯-亚磷酰胺配体描述了成功的铑催化α-取代的丙烯酰胺的不对称加氢甲酰化和氢氨基甲基化。以高收率和优异的对映选择性（高达99％）提供了广泛的手性醛和胺。此外，通过脑成像分子RWAY的一步合成证明了该方法的合成潜力。
• Asymmetric synthesis of β2-amino acids: 2-substituted-3-aminopropanoic acids from N-acryloyl SuperQuat derivatives
  作者：James E. Beddow、Stephen G. Davies、Kenneth B. Ling、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、Andrew D. Smith、James E. Thomson

  DOI：10.1039/b707689d

  日期：——

  Conjugate addition of lithium dibenzylamide to (S)-N(3)-acryloyl-4-isopropyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one (derived from l-valine) and alkylation of the resultant lithium beta-amino enolate provides, after deprotection, a range of (S)-2-alkyl-3-aminopropanoic acids in good yield and high ee. Alternatively, via a complementary pathway, conjugate addition of a range of secondary lithium amides to (S)

  在（S）-N（3）-丙烯酰基-4-异丙基-5,5-二甲基恶唑烷丁二酮（衍生自l-缬氨酸）上共轭添加二苄基氨基锂，然后将所得的β-氨基烯醇锂烷基化脱保护时，一系列（S）-2-烷基-3-氨基丙酸的收率和ee高。或者，通过互补途径，将一系列仲氨基酰胺共轭添加到（S）-N（3）-（2'-烷基丙烯酰基）-4-异丙基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮中，用2-吡啶酮以及随后的脱保护作用以高收率和高ee提供了一系列（R）-2-烷基-和（R）-2-芳基-3-氨基丙酸。另外，硼介导的β-氨基N-酰基恶唑烷酮的醛醇缩合反应是用于合成一系列β-氨基-β'-羟基N-酰基恶唑烷酮的高度非对映选择性的方法。
• [EN] FORCE-RESPONSIVE POLYMERSOMES AND NANOREACTORS; PROCESSES UTILIZING THE SAME<br/>[FR] POLYMERSOMES ET NANORÉACTEURS SENSIBLES À LA FORCE; PROCÉDÉS LES UTILISANT
  申请人：ADOLPHE MERKLE INSTITUTE UNIV OF FRIBOURG

  公开号：WO2019034597A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The mechanically induced melting properties of DNA were employed to achieve force labile membranes is described. Nucleobase pairs were used as mechanophores. Adenine and thymine functionalized complementary amphiphilic block copolymers were self-assembled into polymersomes. The nucleobases formed hydrogen bonds which were disrupted upon force stimulation. The exposure of the disconnected nucleobases to the hydrophobic matrix of the membranes lead to a change of permeability which permitted the exchange of water-soluble molecules throughout the polymer matrix. Moreover, the encapsulation of horseradish peroxidase enabled the reaction of luminol with hydrogen peroxide to yield a luminescence producing species similar to the marine bioluminescence. Moreover, the same nano-reactors were employed to catalyze the formation of a polyacrylamide gel when force was applied. Insights into the change of permeability of supramolecular networks upon force are provided. These systems are useful for drug delivery, as nanoreactors and for the selective release of curing agents for 3D printing, or fragrances.

  DNA的机械诱导熔化特性被用来实现易受力破裂的膜。核碱基对被用作机械感受器。腺嘌呤和胸腺嘧啶功能化的互补两性分块共聚物自组装成聚合体囊。核碱基形成氢键，在受力刺激下被破坏。断开的核碱基暴露在膜的疏水基质中，导致渗透性的改变，从而允许水溶性分子在聚合物基质中交换。此外，封装辣根过氧化物酶使得辣根酰胺与过氧化氢反应产生类似海洋生物发光的发光物种。此外，当施加力时，相同的纳米反应器被用来催化聚丙烯酰胺凝胶的形成。提供了关于受力下超分子网络渗透性变化的见解。这些系统可用于药物传递、纳米反应器以及用于3D打印的固化剂或香料的选择性释放。