Benzyl 3-prop-2-enyl-1,3-dihydropyrrolo[3,4-b]quinoline-2-carboxylate | 214191-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Benzyl 3-prop-2-enyl-1,3-dihydropyrrolo[3,4-b]quinoline-2-carboxylate
• CAS: 214191-31-8
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 344.413
• InChiKey: RGTBSCSAANMEAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 3-prop-2-enyl-1,3-dihydropyrrolo[3,4-b]quinoline-2-carboxylate 在 四氧化锇 、 palladium dichloride 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 甲基磺酰胺 、 碘 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 喜树碱
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Camptothecin via an Intramolecular Palladium-Catalyzed Cyclization Strategy

  摘要：

  研究表明，构建(+)-喜树碱D环的关键步骤是一种新颖的分子内Pd催化的级联环化反应，随后进行芳香化作用。

  DOI：

  10.1055/s-2007-991054
• 作为产物：
  描述：

  1-O-benzyl 3-O-ethyl 4-oxo-5-prop-2-enylpyrrolidine-1,3-dicarboxylate 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Benzyl 3-prop-2-enyl-1,3-dihydropyrrolo[3,4-b]quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喜树碱通过闭环复分解策略的正式全合成

  摘要：

  介绍了喜树碱1的正式总合成。关键步骤包括构建喜树碱D环，该环具有有效的闭环易位（RCM）反应，随后通过二氢吡啶酮3的双键进行硝基丙烷的迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.101

文献信息

• A practical and efficient synthesis of (±)- camptothecin
  作者：Subhash P. Chavan、M.S. Venkatraman

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01415-4

  日期：1998.9

  A practical and efficient synthesis of (+/-)-camptothecin from glycine via an intramolecular Michael addition is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of (+)-Camptothecin via an Intramolecular Palladium-Catalyzed Cyclization Strategy
  作者：Subhash Chavan、Ashok Pathak、Uttam Kalkote

  DOI：10.1055/s-2007-991054

  日期：——

  The novel cascade intramolecular Pd-catalyzed cyclization followed by aromatization for the construction of d ring of (+)-camptothecin as a key step is demonstrated.

  研究表明，构建(+)-喜树碱D环的关键步骤是一种新颖的分子内Pd催化的级联环化反应，随后进行芳香化作用。
• Formal total synthesis of camptothecin via ring-closing metathesis strategy
  作者：Subhash P. Chavan、K. Pasupathy、M.S. Venkatraman、Ramesh R. Kale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.101

  日期：2004.9

  A formal total synthesis of camptothecin 1 is presented. The key steps include construction of the D-ring of camptothecin featuring an efficient ring-closing metathesis (RCM) reaction and the subsequent Michael addition of nitropropane across the double bond of the dihydropyridone 3.

  介绍了喜树碱1的正式总合成。关键步骤包括构建喜树碱D环，该环具有有效的闭环易位（RCM）反应，随后通过二氢吡啶酮3的双键进行硝基丙烷的迈克尔加成反应。