N-Methyldihydroflindersine | 91421-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-Methyldihydroflindersine
• 英文别名: 2,2,6-trimethyl-3,4-dihydropyrano[3,2-c]quinolin-5-one；3,4-dihydro-2,2,6-trimethyl-2H,5H-pyrano<3,2-c>quinolin-5-one；2,2,6-Trimethyl-2,3,4,6-tetrahydro-5H-pyrano[3,2-c]quinolin-5-one
• CAS: 91421-74-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: QKYGYGWDLFBXPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methyldihydroflindersine 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到N-甲基芸香碱
  参考文献：
  名称：

  (4+2)环加成反应合成吡喃喹啉生物碱

  摘要：

  通过生成邻醌甲基化物中间体和多聚甲醛，分别从 4-羟基喹啉 2 (l//)-酮、二甲基丙烯酸和多聚甲醛合成吡喃喹啉类生物碱，如弗林德辛、单丙胺、1-V-甲基弗林德辛及其衍生物。进行 (4+2) 环加成。此外，二氢中间体被 DDQ 氧化。简介 吡喃喹啉是芸香科植物许多生物碱的主要组成单位，因其有趣的药理特性而倍受重视”。Flindersine 4a 是吡喃喹啉生物碱家族的成员，是从弗林德西亚的木材中分离出来的australis 于 1984 年。 O-Quinone methide 是有机合成中的重要中间体，它们的作用是 1, 3-氧杂丁二烯单元在逆电子需求 Diels-Alder 反应中得到了广泛的研究”。然而，一般杂环醌甲基化物，特别是喹诺酮醌甲基化物的 Diels-Alder 反应很少受到关注”。在本文中，我们编写了一种新的直接方法，用于合成吡喃喹啉类生物碱，如 Findersine、

  DOI：

  10.1515/hc.2005.11.1.79
• 作为产物：
  描述：

  4-Methoxy-1-methyl-3-((E)-3-methyl-but-1-enyl)-1H-quinolin-2-one 在 盐酸 作用下， 反应 7.0h， 以28%的产率得到N-Methyldihydroflindersine
  参考文献：
  名称：

  Ramesh, M.; Shanmugam, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 2, p. 110 - 113

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple Efficient Synthesis of Pyranoquinoline Alkaloids: Flindersine, Khaplofoline, Haplamine and their Analogues
  作者：Dhanabal Thangavel、Sangeetha Ravindran、Gengan Robert Moonsamy、Mohan Subramaniam Palathurai

  DOI：10.3184/030823407x191859

  日期：2007.2

  An efficient two step synthesis of pyranoquinoline alkaloids is described. Direct treatment of isoprene with 4-hydroxyquinolin-2(1H)-one in the presence of polyphosphoric acid furnished dihydroflindersine in good yield, and which on dehydrogenation led to a new synthesis of flindersine. Khaplofoline, a linear pyranoquinoline alkaloid, was obtained as a minor product. The syntheses of derivatives are

  描述了吡喃喹啉生物碱的有效两步合成。在多磷酸的存在下，用 4-羟基喹啉-2(1H)-one 直接处理异戊二烯以良好的收率提供二氢氟苯磺辛，脱氢导致氟苯辛的新合成。Khapfoline 是一种线性吡喃喹啉生物碱，作为次要产物获得。还记录了衍生物的合成。
• Acid-Catalyzed Regiodivergent Annulation of 4-Hydroxycoumarins with Isoprene: Entry to Pyranocoumarins and Pyranochromones
  作者：Ying Li、Yan-Cheng Hu、Hao Zheng、Ding-Wei Ji、Yu-Feng Cong、Qing-An Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201901154

  日期：2019.10.17

  An acid‐catalyzed regiodivergent annulation of biomass‐derived 4‐hydroxycoumarins with isoprene is developed, providing a facile access to pyranocoumarins and pyranochromones.

  开发了一种酸催化的生物质衍生的4-羟基香豆素与异戊二烯的区域发散环化反应，可轻松获得吡喃香豆素和吡喃色酮。
• Isoprene: A Promising Coupling Partner in C–H Functionalizations
  作者：Qing-An Chen、Wei-Song Zhang、Yan-Cheng Hu

  DOI：10.1055/s-0040-1707172

  日期：2020.10

  basic industrial feedstock isoprene is an ideal alternative precursor. However, given that electronically unbiased isoprene might undergo six possible addition modes in the coupling reactions, it is difficult to control the selectivity. This article summarizes the strategies we have developed to achieve regioselective C–H functionalizations of isoprene under transition-metal and acid catalysis. 1 Introduction

  五碳二甲基烯丙基单元，如异戊二烯和反异戊二烯，广泛分布于天然吲哚生物碱和萜类化合物中。在传统方法中，这些有价值的基序通常来自带有离去基团的底物，但这些过程伴随着化学计量副产物的产生。从经济和环境的角度来看，基本工业原料异戊二烯是理想的替代前体。然而，考虑到电子无偏异戊二烯在偶联反应中可能经历六种可能的加成模式，很难控制选择性。本文总结了我们为在过渡金属和酸催化下实现异戊二烯的区域选择性 C-H 功能化而开发的策略。
• Total assignment of1H and13C NMR spectra of the alkaloid 3,3-diisopentenyl-N-methyl-2,4-quinoldione and novel reaction derivatives
  作者：F. M. Nunes、B. A. Barros-Filho、M. C. F. de Oliveira、J. Mafezoli、M. Andrade-Neto、M. C. de Mattos、E. R. Silveira、J. R. Pirani

  DOI：10.1002/mrc.1511

  日期：2005.2

  One‐ and two‐dimensional NMR experiments were used for the unambiguous assignment of the 1H and 13C NMR chemical shifts of 3,3‐diisopentenyl‐N‐methyl‐2,4‐quinoldione and five novel reaction derivatives. Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  一维和二维 NMR 实验用于明确分配 3,3-二异戊烯基-N-甲基-2,4-喹诺二酮和五种新型反应衍生物的 1H 和 13C NMR 化学位移。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.
• Bravo, Pierfrancesco; Resnati, Giuseppe; Viani, Fiorenza, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 7, p. 507 - 512
  作者：Bravo, Pierfrancesco、Resnati, Giuseppe、Viani, Fiorenza、Cavicchio, Giancarlo

  DOI：——

  日期：——