1-丁基-4-[2-(4-甲氧苯基)乙炔基]苯 | 35684-12-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-丁基-4-[2-(4-甲氧苯基)乙炔基]苯
• 中文别名: 1-正丁基-4[(4-甲氧基苯基)乙炔基]苯
• 英文名称: 1-butyl-4-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: 1-butyl-4-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 35684-12-9
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: QTVHHOAFERRCDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40°C
• 沸点：
  172-172°C/1mm
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  172-172°C/1mm
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，也没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090
• 危险性防范说明：
  P264,P273,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362+P364,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H413
• 储存条件：
  密封保存于阴凉干燥处

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁基-4-[2-(4-甲氧苯基)乙炔基]苯 在 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到1-(4-butylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  铜-超氧在室温下可见光诱导的二芳基炔烃需氧氧化为α-二酮

  摘要：

  我们已经开发了在室温下可见光诱导的简单的铜（II）氯化铜催化分子氧将二芳基乙炔氧化为α-二酮的方法。该原位生成的铜（II）-superoxo配合物是一种吸光物质，可将惰性的二芳基乙炔氧化为α-二酮。与报道的光化学过程相反，当前的氧化方案不需要任何外源的光催化剂或自由基引发剂。绿色化学指标评估表明，当前氧化过程的E因子比报道的光化学过程的E因子高约2.3倍。当前反应在0-100的EcoScale上得分为63，表明合成过程适当。因此，整个氧化过程简单，对环境无害且在经济上可行。

  DOI：

  10.1039/d0gc00975j
• 作为产物：
  描述：

  4-N-丁基苯甲醛 在 亚磷酸三苯酯 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-丁基-4-[2-(4-甲氧苯基)乙炔基]苯
  参考文献：
  名称：

  通过脱硫工艺， 钯催化炔基羧酸与芳基磺酰肼的脱羧炔化反应†

  摘要：

  在Pd（II）/ P-配体催化体系的存在下，通过明智地选择钯催化剂或在温和条件下调节膦配体，通过脱硫偶联将炔基羧酸和芳基磺酰肼进行脱羧烷基化可以提供令人满意的收率的芳基炔烃。报道的偶联反应非常实用，因为它们不需要保护惰性气体或氧气，并且可以耐受许多官能团。

  DOI：

  10.1039/c8nj02964d

文献信息

• General and Chemoselective Copper Oxide Catalysts for Hydrogenation Reactions
  作者：Wu Li、Xinjiang Cui、Kathrin Junge、Annette-Enrica Surkus、Carsten Kreyenschulte、Stephan Bartling、Matthias Beller

  DOI：10.1021/acscatal.8b04807

  日期：2019.5.3

  Copper oxide catalysts have been prepared by pyrolysis of copper acetate on aluminum oxide. The material resulting from pyrolysis at 800 °C allows for catalytic hydrogenations at low temperature of a variety of unsaturated compounds such as quinolines, alkynes, ketones, imines, and polycyclic aromatic hydrocarbons as well as nitroarenes with good activity and selectivity.

  通过在氧化铝上热解乙酸铜制备了氧化铜催化剂。800℃下热解产生的材料可以在低温下催化氢化各种不饱和化合物，例如喹啉，炔烃，酮，亚胺和多环芳烃以及具有良好活性和选择性的硝基芳烃。
• Selective Semihydrogenation of Alkynes with N-Graphitic-Modified Cobalt Nanoparticles Supported on Silica
  作者：Feng Chen、Carsten Kreyenschulte、Jörg Radnik、Henrik Lund、Annette-Enrica Surkus、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1021/acscatal.6b03140

  日期：2017.3.3

  N-graphitic-modified cobalt nanoparticles (Co/[email protected]2-800) are shown to be active in the semihydrogenation of alkynes to alkenes. Key to success for efficient catalysis is both the modification of the metal nanoparticles by nitrogen-doped graphitic layers and the use of silica as support. Several internal alkynes are converted to the Z isomer in high yields with up to 93% selectivity. In addition, a

  N-石墨改性的钴纳米颗粒（Co / [受电子邮件保护] 2 -800）首次显示出在炔烃半氢化为烯烃的过程中具有活性。有效催化成功的关键是通过掺杂氮的石墨层对金属纳米颗粒的改性以及使用二氧化硅作为载体。几种内部炔烃以高达93％的选择性高产率转化为Z异构体。此外，各种末端炔烃，包括敏感的官能化化合物，都易于转化为末端烯烃。值得注意的是，这种非贵金属催化剂允许在过量烯烃的存在下通过相应的炔烃的选择性氢化来纯化烯烃。
• Synthesis of diarylalkynes via tandem Sonogashira/decarboxylative reaction of aryl chlorides with propiolic acid
  作者：Xiang Li、Fan Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c3ra47712f

  日期：——

  A facile and efficient protocol for one-pot synthesis of diarylalkynes via tandem Sonogashira/decarboxylative coupling has been developed. The remarkable features of this reaction include using commercially available aryl chlorides as starting materials and taking the propiolic acid instead of expensive terminal alkynes as an acetylene source.

  已经开发了一种通过串联Sonogashira /脱羧偶联一锅合成二芳基炔烃的简便有效的方法。该反应的显着特征包括使用市售的芳基氯化物作为起始原料，并以丙酸代替昂贵的末端炔烃作为乙炔源。
• Functionalized α,β-ynones: efficient ligand for Cu catalyzed Sonogashira-type cross-coupling reaction
  作者：Xian Wang、Zhenhua Wang、Zunyuan Xie、Guofang Zhang、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1039/c6ra23742h

  日期：——

  donor ligands were mandatory for the catalytic cross-coupling of Csp2–Csp bonds. Herein, we wish to report α,β-ynones as σ-, π-electron donating ligands for copper catalyzed Sonogashira-type reaction. As low as 0.25–2.5 mol% of L11 (3-(4-bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one) significantly accelerated the 0.1–1.0 mol% of CuI catalyzed cross-coupling of aryl iodides with terminal alkynes and

  在经典的反应条件下，大量的铜催化剂和N，O供体配体对于Csp 2 -Csp键的催化交叉偶联是必需的。在此，我们希望报道α，β-炔酮作为铜催化的Sonogashira型反应的σ-，π-电子给体。低至0.25–2.5 mol％的L 11（3-（4-溴苯基）-1-（4-甲氧基苯基）prop-2-yn-1-one）显着加速了0.1–1.0 mol％的CuI催化的交叉芳基碘化物分别与末端炔烃和炔基羧酸偶联。这种低摩尔％的催化剂体系具有36个取代炔烃实例，显示出令人满意的活性和耐受性。
• Rh(III)-Catalyzed Traceless Coupling of Quinoline <i>N</i>-Oxides with Internal Diarylalkynes
  作者：Upendra Sharma、Yoonsu Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jo501995c

  日期：2014.10.17

  Quinoline N-oxides were found to undergo Cp*Rh(III)-catalyzed coupling with internal diarylalkynes to provide 8-functionalized quinolines through a cascade process that involves remote C–H bond activation, alkyne insertion, and intramolecular oxygen atom transfer. In this reaction, the N-oxide plays a dual role, acting as a traceless directing group as well as a source of oxygen atom, as confirmed

  发现喹啉N-氧化物经过Cp * Rh（III）催化与内部二芳基炔烃偶联，通过级联过程提供8-官能化喹啉，该过程涉及远程C–H键活化，炔烃插入和分子内氧原子转移。在该反应中，N-氧化物起着双重作用，既是无痕的导向基团又是氧原子的来源，正如18 O-标记实验所证实的那样。