4-[(4-羧基苯基)氨基甲酰氨基]苯甲酸 | 1234-27-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(4-羧基苯基)氨基甲酰氨基]苯甲酸
• 英文名称: 4,4'-(carbonylbis(azanediyl))dibenzoic acid
• 英文别名: N,N'-bis(4-carboxyphenyl)urea；4-[(4-Carboxyphenyl)carbamoylamino]benzoic acid
• CAS: 1234-27-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₅
• 分子量: 300.271
• InChiKey: CPBPNIAQWUCTAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290 °C
• 沸点：
  458.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.540±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-羧基苯基)氨基甲酰氨基]苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 dimethyl 2,2'-(((4,4'-(carbonylbis(azanediyl))bis(benzoyl))bis(azanediyl))bis(3,1-phenylene))diacetate
  参考文献：
  名称：

  具有强大的抗乙酰肝素酶活性的新型对称苄唑基衍生物

  摘要：

  乙酰肝素酶是唯一的哺乳动物内毒素-β- d-葡糖醛酸糖苷酶涉及多种主要疾病。乙酰肝素酶表达的上调增加了肿瘤的大小，血管生成和转移，代表了在抗癌领域中已被验证的靶标。迄今为止，仅描述了几种小分子抑制剂，但尚未通过临床前开发获得。以前，我们探索了2-（4-（4-（溴-甲氧基苯甲酰胺基）苄氨基）苯基）苯并唑衍生物作为抗乙酰肝素酶的药物，建议将该支架用于开发广泛有效的乙酰肝素酶抑制剂。本文中，我们报告了对新的对称的2-氨基苯基-苯并甲氮基-5-乙酸酯衍生物的扩展研究，证明了对称化合物比不对称类似物更有效，其中最有效的化合物为7g，在纳摩尔浓度下对乙酰肝素酶有活性。对作用最佳的化合物5c和7g进行了分子对接研究，以使它们与酶的相互作用合理化。此外，侵袭分析证实了化合物5c，7a和7g的抗转移潜力，证明抑制了肿瘤细胞中促血管生成因子的表达。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01497
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 4,4'-(carbonylbis(azanediyl))dibenzoate 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以82%的产率得到4-[(4-羧基苯基)氨基甲酰氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  尿素金属-有机框架，用于硝基取代的化合物传感

  摘要：

  已知脲基团与包含可充当氢键受体的原子的分子形成强氢键。因此，尿素是用于设计中性或带电客人的受体的特别令人感兴趣的构件。为了寻求具有更高性能的新型传感器来检测硝基取代的化合物，合成了两个含尿素官能团的带支柱的金属有机骨架，并对它们进行了结构表征。研究并比较了这些骨架对硝基分析物的传感特性。这项研究清楚地揭示了MOFs孔腔内尿素基团取向的重要性，以及互穿网络之间的超分子相互作用。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b02518

文献信息

• Friedel-Crafts Alkylation of Indoles with Nitroalkenes through Hydrogen-Bond-Donating Metal-Organic Framework
  作者：Purna Chandra Rao、Sukhendu Mandal

  DOI：10.1002/cctc.201601583

  日期：2017.4.7

  Usually, urea derivatives undergo self‐recognition and aggregation during homogeneous catalytic processes. To avoid this, a new approach involving the incorporation of urea moieties into metal–organic frameworks (MOFs) was recently developed. Herein, we synthesized a new porous, zinc‐based MOF by using ureylenic acid that acts as a hydrogen‐bond‐donating catalyst. According to our knowledge, the pores

  脲衍生的氢键给体（HBD）催化剂是有机转化的良好催化剂。通常，尿素衍生物会在均相催化过程中经历自我识别和聚集。为避免这种情况，最近开发了一种将尿素部分掺入金属有机骨架（MOF）中的新方法。本文中，我们通过使用尿烯酸作为氢键键合催化剂合成了一种新型的多孔锌基MOF。根据我们的知识，此MOF的孔要比其他已报道的HBD MOF的孔大，因此可以容纳通常无法通过Friedel-Crafts反应进入其他HBD的MOF孔的大底物。
• Concise and Additive‐Free Click Reactions between Amines and CF₃SO₃CF₃
  作者：Hai‐Xia Song、Zhou‐Zhou Han、Cheng‐Pan Zhang

  DOI：10.1002/chem.201901865

  日期：2019.8.14

  The reactions are rapid, efficient, selective, and versatile, and can be performed in benign solvents, giving products in excellent yields with minimal efforts for purification. The characteristics of the reactions meet the requirements of a click reaction. The use of trifluoromethyl trifluoromethanesulfonate as a click reagent is advantageous over other "CO" sources (e.g., TsOCF3 , PhCO2 CF3 , CsOCF3

  已证明三氟甲基三氟甲磺酸盐是二氟光气的极佳储存库，并且在无金属和无添加剂条件下制备尿素衍生物，杂环和氨基甲酰氟时，很有希望实现胺的点击连接。该反应快速，高效，选择性和通用，并且可以在良性溶剂中进行，从而以极少的纯化工作即可获得高收率的产物。反应的特征满足点击反应的要求。与其他“ CO”源（例如TsOCF3，PhCO2 CF3，CsOCF3，AgOCF3和三光气）相比，使用三氟甲基三氟甲磺酸盐作为点击试剂是有利的。易于扩展；甚至在无金属和无添加剂的条件下也具有高反应活性。
• Urea-containing metal-organic frameworks as heterogeneous organocatalysts
  作者：Alireza Azhdari Tehrani、Sedigheh Abedi、Ali Morsali、Jun Wang、Peter C. Junk

  DOI：10.1039/c5ta03835a

  日期：——

  Two novel pillared MOFs containing a urea-functional group are introduced and their efficiency as organocatalysts is evaluated in methanolysis of epoxides.

  介绍了两种含有脲功能团的新型柱状金属有机框架，并评估了它们作为有机催化剂在环氧化物的甲醇解的效率。
• Crystallographic investigation into the self-assembly, guest binding, and flexibility of urea functionalised metal-organic frameworks
  作者：Ross J. Marshall、Jake McGuire、Claire Wilson、Ross S. Forgan

  DOI：10.1080/10610278.2017.1370095

  日期：2018.9.2

  Abstract Introduction of hydrogen bond functionality into metal-organic frameworks can enhance guest binding and activation, but a combination of linker flexibility and interligand hydrogen bonding often results in the generation of unwanted structures where the functionality is masked. Herein, we describe the self-assembly of three materials, where Cd2+, Ca2+, and Zn2+ are linked by N,Nʹ-bis(4-carboxyphenyl)urea

  摘要 将氢键功能引入金属-有机框架可以增强客体结合和活化，但接头灵活性和配体间氢键的结合通常会导致功能被掩盖的不需要的结构的产生。在这里，我们描述了三种材料的自组装，其中 Cd2+、Ca2+ 和 Zn2+ 由 N,Nʹ-双（4-羧基苯基）脲连接，并检查脲单元对结构形成的影响，产生异常次要建筑单元、结构灵活性和宾客绑定。通过将 DMF 客体交换为 CS2 后单晶到单晶的转变来探测 Zn MOF 的灵活性，表明 [Zn4O(RCO2)6] 簇对溶剂化的不稳定性使尿素接头在 MOF 呼吸时采用扭曲的构象，甚至促进从反式/反式到反式/顺式构象的旋转，而不会影响整体拓扑结构。该结果对理解 MOF 水解稳定性的机理以及制备多相有机催化剂具有重要意义。
• Function-Oriented: The Construction of Lanthanide MOF Luminescent Sensors Containing Dual-Function Urea Hydrogen-Bond Sites for Efficient Detection of Picric Acid
  作者：Wei Liu、Xin Huang、Chunyang Chen、Cong Xu、Jingxin Ma、Lizi Yang、Wenjie Wang、Wei Dou、Weisheng Liu

  DOI：10.1002/chem.201805080

  日期：2019.1.18

  picric acid have been successfully assembled. Following a function‐oriented strategy, urea hydrogen‐bonding functional sites were introduced into two MOF frameworks. A structural analysis indicated that the two MOFs have the exact same structure, namely 2D layers with diamond‐shaped holes that are accumulated into a 3D framework through the hydrogen‐bonding interactions between urea and carboxylate groups

  已经成功组装了两个用于检测苦味酸的新型镧系元素金属-有机骨架（Ln-MOF）发光传感器。遵循以功能为导向的策略，将尿素氢键功能位点引入了两个MOF框架。结构分析表明，这两个MOF具有完全相同的结构，即带有菱形孔的2D层，这些层通过尿素和羧酸酯基团之间的氢键相互作用而积累到3D框架中。有趣的是，只有一半的尿素单元通过N·H···O氢键相互作用参与支持MOF框架，而另一半则位于孔道中并充当空的识别位点。三种互穿的一维通道的内壁中存在大量的NH脲键。发光研究表明，这两个Ln-MOF表现出高灵敏度，良好的选择性以及对苦味酸的快速发光猝灭响应。特别是，这两个Ln-MOF可以简单，快速地再生，并且具有出色的可回收性。总而言之，我们成功地使用了功能导向的策略来实现配体中的多种功能，从而构建了用于检测苦味酸的镧系元素MOF发光传感器，从而为具有特定目标的MOF发光传感器的未来开发提供了潜在的策略。